提起上海滩的黑帮老大，大家一定首先会想到杜月笙，因为他的财团与帮派遍布整个上海滩，甚至连国民党都要对其礼让三分，可见其势力有多强大。
而除了杜月笙，上海滩还有两位厉害的青帮头领，一位就是杜月笙的青帮领路人黄金荣，另一位就是让国民党头疼不已的张啸林。国民党为了刺杀他要出动四批训练有素的金牌杀手，这位青帮老大到底有何经历？为何让国民党付出巨大代价也要对其进行刺杀呢？
张啸林出生于光绪三年的浙江慈溪县，后来跟随家族一起移居到了杭州。他从小就是混不吝的性格，父亲在世时还能收敛一些，等到父亲去世之后，就直接辍学去外面混社会了。
后来可能是打架的时候输了，张啸林起了去专门学习拳脚的想法，考入了浙江武备学堂。在这里他确实因为严格的训练身手提升了好多，但严格的规矩也让他非常头疼，最终还是未学成就离开了。离开学校后，张啸林在衙门中混了个小小的官职。
靠着这个职位，张啸林在当地混的相当风光，不仅吃喝嫖赌没人敢惹，还经常收到孝敬的钱，日子过的相当滋润。离开衙门后，他还靠着攒下的钱开了茶馆，还娶了老婆。这样的日子比起普通人来说要幸福安逸得多，但张啸林并不满足。结识季云卿后，他对繁荣的大上海心生向往，很快就决定去上海闯荡出一番新的天地。
来到上海之后，张啸林才明白自己之前是怎样的井底之蛙，虽然内心急迫地想要做出一番事业，但他毫无根基，即使认识季云卿也只能从底层做起，无奈之下他又当起了最初的混混，帮人看看赌场妓院。没过多久，张啸林偶然间认识了一位商人黄楚九，这个商人可算是他的贵人，不仅愿意提携帮助他，更是将他推荐到了上海青帮樊瑾丞那里，正式拜入了青帮。
进入青帮的张啸林终于有了大展拳脚的一席之地，凭借着自己的拳头很快成为了小头目，也是在此时，他结识了自己未来的兄弟杜月笙。杜月笙当时与他一样也是青帮的小头目，只不过比他入青帮的时间更晚一些，两人臭味相投，经常在一起讨论如何上位。
后来杜月笙因为一次火拼被打了个半死，生命垂危地躺在大街之上，是张啸林冒险将他背回了家中，又花费了自己所有的积蓄给他治病，这才让他得以康复，这让他十分感动，发誓将他当做过命的兄弟。
杜月笙聪明而且富有心计，很快就搭上了上海青帮中极负盛名的黄金荣，他自己混得不错也没有忘记张啸林这个兄弟，将他也带了过来，
后来黄金荣被上海督军的公子抓走，两人合力将其救出，三人也因此结为了异姓兄弟，成为了上海滩的“三大黑帮巨头”。臭名昭著的三人合作开了一家公司，做尽了伤天害理的买卖，妓院、赌场还有毒品就是他们公司的主营业务，靠着这些来钱快的黑色产业，三人很快制霸上海。
1937年，九一三事变爆发，日本对中国展开全面入侵，并迅速蚕食吞并各大城市，上海眼看着也要成为日本人掌控的地区。除了前线作战的部队，其他国民党驻军早早地就撤离了这里。蒋介石担心这权势滔天的这三人被日军威胁利用，到时会更加增强日军的力量，便劝这三人去往香港避免，等到战争结束再回来。
杜月笙与国民党关系极好，也明白其中厉害关系，毫不犹豫地就带着钱财妻儿逃亡到了香港暂时定居。而黄金荣虽然不愿意离开上海放弃自己经营多年的产业，但也答应绝不会与日本人合作，在家闭门不出。唯有张啸林毫无表态，还让蒋介石不要多管闲事。
其实张啸林早就看蒋介石以及这两个兄弟不顺眼了，他一向是心眼小得很，看见两人的产业发展得比他快，一直心生记恨。日本人进入上海之后，他不仅没有远离，还主动凑上去合作，当上了“新亚和平促进会”的会长，成为了日本人授权的上海话事人。
看见兄弟误入歧途，杜月笙和黄金荣也是劝过的，但还是无法改变张啸林的决定，这份兄弟情也算是断了。蒋介石这边不可能容忍张啸林这样有实权的青帮大佬被日本人利用，所以他派出了军统最厉害的一批杀手，前去刺杀张啸林。可惜张啸林为人过于警惕，再加上运气真的很好，几次三番恰巧躲开了刺杀，就是身边的人帮忙做了挡箭牌，军统的好几批杀手都折了进去，却还是失败了。
而张啸林这边因为三天两头的遭遇刺杀，防备手段也非常全面，不仅定做了好几辆加了钢板的防弹汽车，更是做了一件防身的铁背心，即使出去寻欢作乐的时候也不会将其脱下，刺杀任务一时陷入了僵局。没过多久，军统这边找到了一个新的突破口，此人就是张啸林身边的保镖张怀部。他父亲曾在北洋军里面当过旅长，他也当过兵，因为身手好进入了张啸林的保镖团。
军统的人找到了张怀部，先是拿出了五万大洋，又对他大讲民族气节，希望他能冒险杀了张啸林，还担保他必能安然无恙。张怀部也看不过去张啸林的汉奸行径，加上有大洋能拿，自然满口答应了下来。为了一击毙命，张怀部没事的时候就自己苦练枪法，终于等到了机会。那天张啸林无事在家中并未外出，身边的保镖也多是在外面巡逻，正是最佳时机。
张怀部借机与司机争吵辱骂，引得张啸林生气的从楼上探头出来看，他当即在张啸林探头的那一刻将其射杀，为了确保他死亡，张怀部还上去补了两枪。事后他虽然被抓进了监狱，却也在国民党的保护下存活了下来，抗日战争结束后得到了释放。
张啸林获得这样的下场，是他罪有应得。杜月笙虽然也不是传统意义上的好人，但他却是个懂得民族大义的人，起码不会帮着外国侵略者去谋取本国的土地。其实张啸林如果没有选择投靠日本人，而是学杜月笙或是黄金荣暂避灾祸的话，可能也不会落得这样的下场，只能说一切都是自作孽不可活。