至德二年（公元757年），刚刚即位的安庆绪（安禄山之子）为了进军江淮地区，一举打破肃宗朝廷的财政来源，任命大奖尹子奇为河南节度使，命他定期攻克睢阳。历史上著名的睢阳之战，由此拉开序幕。
尹子奇到任后，便以最快的速度集结了十三万大军，兵锋直指睢阳这个江淮门户。
战报传到后，睢阳守将许远便遣使向张巡告急。几日后，张巡带着麾下仅有的三千人进驻睢阳。加上许远的三千八百人，张巡能够调动的军队只有区区六千八百人，却要迎战尹子奇的十三万大军。
显然，这将是一场前所未有的恶战，比雍城之战更加悲壮、更加悲惨、也更加艰苦卓绝。
敌人开始攻城了。
十三万燕军像洪水一样铺天盖地地涌向了睢阳，仿佛要吞噬这天地间的一切，用诗人李贺的话来说，这便是真正的“黑云压城”。
然而，城头上站着的是张巡，有他在，六千八百个士兵便是六千八百道铜墙铁壁，让燕军每前进一步，都要付出惨痛的代价。
在张巡的亲自指挥下，唐军昼夜苦战，击退了燕军一次又一次地猛烈进攻。最多的时候，唐军一天可以击退燕军的二十次进攻，平均一个多小时一次。十六天下来，燕军在睢阳城下留下了两万多具尸体，被唐军俘虏的将领更是多达六十多人，可是睢阳依然一动不动的屹立在主将尹子奇的面前。
第十六天夜，尹子奇不得不悄然拔营撤退，因为伤亡太大了，士气更是受到了严重挫伤。所以，他需要短暂的休整，当然，短暂的休整是为了下一次更加猛烈的进攻。
两个月后，尹子奇卷土重来。张巡对将士说：“我等蒙受国恩，而今只有以死报国！”将士们士气高昂，皆愿死战。张巡遂下令杀牛宰羊，犒劳三军，然后率军出城决战。燕军见唐军只有可怜巴巴的几千人，却要出城决战，顿时一个个捧着肚子大笑起来。
而张巡要的就是这个效果，因为骄兵必败，这是千古不易的战争铁律。
张巡亲自执着战旗，一马当先，唐军受到极大鼓舞，无不以一当十，燕军瞬时便被冲散了阵脚，纷纷后撤。张巡抓住战机，率领唐军纵横驰骋，不久便大败燕军，击毙三千多人，一口气追出了数十里。
尹子奇虽然受挫了，但是他并不灰心，因为他在人数上占有绝对优势，他耗得起。
随后的日子里，尹子奇仍然围着睢阳昼夜猛攻，唐军得不到片刻休息。张巡站在千疮百孔的城墙上，苦苦冥思。
当天傍晚，张巡命令士兵在城墙上擂鼓呐喊，并且集结队伍，一副要袭击敌人的样子。燕军得到情报后，从傍晚一直到次日凌晨，一个个枕戈待旦，不敢有丝毫的懈怠。一直到次日凌晨，张巡才下令停止擂鼓呐喊，并且解散了队伍。尹子奇得到消息后，亲自登上高处，观察城中情况，发现唐军根本没有什么动静，便下令官兵回营休息，自己也回中军大帐去睡觉了。
就在这时，张巡和骁将南霁云、雷万春等各自率领数十精锐，像箭一般冲向了燕军大营。更要命的是，这几支利箭全部射向了中军大帐，正所谓打蛇打七寸，擒贼先擒王。
燕军官兵都熬了一夜，此时正在帐中睡觉，万万不会想到唐军会在此时偷袭。当他们慌慌张张地走出营帐时，迎面便撞上了唐军闪着寒光的刀锋。一时间，唐军如入无人之境，就像切菜砍瓜一般，一口气斩杀了五千多名燕军。不一会儿，张巡等人便杀到了中军大帐，可是尹子奇早就跑了。
由于到处都是燕军慌忙逃跑的身影，张巡等人根本就找不到尹子奇。张巡等人一直在焦急地四处张望，而时间也在一点点流逝，每流逝一秒，张巡擒贼先擒王的计划便会多一份破产的可能性。等到燕军稳住阵脚，便会对唐军进行反扑，把为数不多的唐军悉数歼灭。
就在这紧要关头，张巡灵光一闪，令人找来一些削尖的细木棍，当成箭射向敌军。看到这一幕的敌军大喜，以为唐军没箭了，便纷纷去向尹子奇汇报。
远远望去，那个骑着高头大马，对士兵咿咿呀呀指挥着的尹子奇便显得格外醒目。
张巡笑了，随后立刻命南霁云拿箭射向尹子奇。一箭过去，不偏不倚地射中了尹子奇的左眼，尹子奇大叫一声，跌下马背，接下来南霁云骑马奔袭，准备在尹子奇脖子上来一刀。可是他已经没机会了，因为尹子奇的亲兵早已团团围住尹子奇，把他扶上了马，簇拥着他迅速地逃跑了。
侥幸未死的尹子奇一直跑出了很远，才气喘吁吁地回过头，用独眼久久地凝视着睢阳。“我一定会回来的”，尹子奇的心里想。
七月初，尹子奇又从后方调来数万生力军，兵力又恢复到了十几万人。此时的燕军不仅数量众多，而且士气高昂，粮草、辎重、军械都非常充足。相比之下，长期得不到补给的睢阳已经逐步陷入到了弹尽粮绝的困境。
燕军从正月开始围攻睢阳，陆陆续续地围攻了半年多，睢阳城中原本就不多的粮食变得更少了。于是，张巡不得不实行严格的配给制度，规定每个士兵每天只能分到二两米。可想而知，这点粮食根本就不够吃，所以将士们只好掺杂着树皮、纸张、茶叶来充饥。经过了半年多的苦战，睢阳守军歼敌数万，自身也付出了五千多人的伤亡，至今只剩一千六百多人。此时的唐军已经不可能像之前那样主动出击了，面对数倍于自己的燕军，他们除了固守城池、等待外援，已经没有任何退敌的可能了。
睢阳之战进入了最后的死守阶段。