2001年，蔡依林与周杰伦参加吴宗宪主持的综艺节目时，两人互生好感，2001年底，蔡依林与周杰伦一起到日本旅游，在东京被媒体拍到了照片，疑似恋情曝光，两人均为正面做出回应。
两人同台演出
罗志祥被誉为“时间管理大师”，2001年蔡依林拍了一部偶像剧《Hi，上班女郎》。罗志祥狂追蔡依林没有成功，最后成了蔡依林的男闺蜜。
从2005年开始，蔡依林与王力宏有过几次合作，短时间内互动频繁，所以一度传出绯闻，甚嚣尘上，但终究是没了下文，渐渐被人们遗忘。
两人举止亲密
黄立行舞蹈功力深厚，与蔡依林在演唱会上有过多次合作，配合默契，还上演了“情侣拱桥”的销魂姿势，让人浮想联翩。
两人亲密互动
《舞娘》中还有一首歌叫《Mr.Q》，MV的男主角是陈冠希，两人上演了几段大胆的舞蹈，激情快要溢出屏幕，传出假戏真做的绯闻，两年以后，陈冠希爆雷成为“陈老师”，蔡依林也被卷入风波，形象受到一定影响。
偷拍两人接吻
2007年，蔡依林与陶喆合作了一首《今天你要嫁给我》，成为年度爆款热曲，两人在MV中眼神暧昧，状态亲昵，CP感十足，让很多歌迷以为他们在一起了。绯闻传出以后，蔡依林回应说，自己很喜欢陶喆，才会跟他一起出歌，但他们只适合做朋友，不适合做情侣。
两人传出绯闻
2008年，蔡依林与比自己小两岁的男艺人彭于晏传出了绯闻，他们在大洋彼岸的伦敦密会时被偶然发现，然后又有媒体曝出蔡依林深夜到彭于晏家待了四个小时的新闻。有小道消息称，蔡依林与彭于晏已经在一起三年了，只是最近恋情才曝光。
两人低调恋爱
2009年2月，蔡依林被狗仔拍到与一位年轻男子共进晚餐，饭后对方体贴地送蔡依林回家。这位男子的身份很快被人扒了出来，他比蔡依林小6岁，长相酷似王力宏，所以被媒体称作“小王力宏”。
姐弟恋
同年7月，蔡依林与潘玮柏在街头亲密同行，还一起吃冰激凌，亲密的状态落入狗仔的镜头。
同台暧昧
同年12月，蔡依林又被拍到在酒吧与高以翔开怀畅饮，当照片曝出以后，蔡依林淡然回应说：“我们只是朋友间吃个饭而已。”
高以翔
2010年，蔡依林推出专辑《Myself》，其中有一首歌曲《玩爱之徒》，邀请男模锦荣出演MV男主角，随后两人曝出恋情。
爆出恋情
这是蔡依林唯一公开承认过的男朋友。2018年，蔡依林在五月天的演唱会与阿信合唱了《我不愿让你一个人》，粉丝们细心的发现在蔡依林2006年发行的专辑《舞娘》中，有一首歌叫《最终话》，居然就是阿信作词。
阿信
今年蔡依林已经41岁，在追求爱情的路上磕磕绊绊这么多年，真心希望她能找一个可以归宿的人，收获自己的幸福！