2001年，蔡依林與周傑倫參加吳宗憲主持的綜藝節目時，兩人互生好感，2001年底，蔡依林與周傑倫一起到日本旅遊，在東京被媒體拍到了照片，疑似戀情曝光，兩人均為正面做出回應。
兩人同台演出
羅志祥被譽為“時間管理大師”，2001年蔡依林拍了一部偶像劇《Hi，上班女郎》。羅志祥狂追蔡依林沒有成功，最後成了蔡依林的男閨蜜。
從2005年開始，蔡依林與王力宏有過幾次合作，短時間内互動頻繁，是以一度傳出绯聞，甚嚣塵上，但終究是沒了下文，漸漸被人們遺忘。
兩人舉止親密
黃立行舞蹈功力深厚，與蔡依林在演唱會上有過多次合作，配合默契，還上演了“情侶拱橋”的銷魂姿勢，讓人浮想聯翩。
兩人親密互動
《舞娘》中還有一首歌叫《Mr.Q》，MV的男主角是陳冠希，兩人上演了幾段大膽的舞蹈，激情快要溢出螢幕，傳出假戲真做的绯聞，兩年以後，陳冠希爆雷成為“陳老師”，蔡依林也被卷入風波，形象受到一定影響。
偷拍兩人接吻
2007年，蔡依林與陶喆合作了一首《今天你要嫁給我》，成為年度爆款熱曲，兩人在MV中眼神暧昧，狀态親昵，CP感十足，讓很多歌迷以為他們在一起了。绯聞傳出以後，蔡依林回應說，自己很喜歡陶喆，才會跟他一起出歌，但他們隻适合做朋友，不适合做情侶。
兩人傳出绯聞
2008年，蔡依林與比自己小兩歲的男藝人彭于晏傳出了绯聞，他們在大洋彼岸的倫敦密會時被偶然發現，然後又有媒體曝出蔡依林深夜到彭于晏家待了四個小時的新聞。有小道消息稱，蔡依林與彭于晏已經在一起三年了，隻是最近戀情才曝光。
兩人低調戀愛
2009年2月，蔡依林被狗仔拍到與一位年輕男子共進晚餐，飯後對方體貼地送蔡依林回家。這位男子的身份很快被人扒了出來，他比蔡依林小6歲，長相酷似王力宏，是以被媒體稱作“小王力宏”。
姐弟戀
同年7月，蔡依林與潘玮柏在街頭親密同行，還一起吃冰激淩，親密的狀态落入狗仔的鏡頭。
同台暧昧
同年12月，蔡依林又被拍到在酒吧與高以翔開懷暢飲，當照片曝出以後，蔡依林淡然回應說：“我們隻是朋友間吃個飯而已。”
高以翔
2010年，蔡依林推出專輯《Myself》，其中有一首歌曲《玩愛之徒》，邀請男模錦榮出演MV男主角，随後兩人曝出戀情。
爆出戀情
這是蔡依林唯一公開承認過的男朋友。2018年，蔡依林在五月天的演唱會與阿信合唱了《我不願讓你一個人》，粉絲們細心的發現在蔡依林2006年發行的專輯《舞娘》中，有一首歌叫《最終話》，居然就是阿信作詞。
阿信
今年蔡依林已經41歲，在追求愛情的路上磕磕絆絆這麼多年，真心希望她能找一個可以歸宿的人，收獲自己的幸福！