1989年，王晶导演《赌神》大获成功，让不少香港导演在亚洲电影市场看过賭博电影，1990年，刘振伟搭档周星驰的《赌神》在《赌神》的基础上，加入了毫无意义的喜剧元素，在香港取得了巨大成功，打破了香港地区票房纪录。
随后，王晶立即拉动"赌神"赌神的高进度徒弟陈刀柴（刘德华饰）准备做一个"赌徒"来对付刘振伟的"赌圣人"，当时刘德华一直是亚洲人气偶像，王晶一直是香港最成功的商业电影导演。但为了让影片更具卖点，王晶还是找了"赌圣人"周星驰客串，想尝试在片中加入无稽之谈的喜剧。
《赌徒》原著故事题材的电影是赌神高高跃进世外，徒弟赌徒陈刀柴代表赌神五人代表赌神走出江湖，将自己的赌技奉献给全球慈善事业，中间遇到了赌魔陈金成的义子侯赛因的复仇， 在赌博圣人的帮助下，胡塞故事的失败。
在片中，刘德华饰演的赌徒是绝对的男性头号，而周星驰饰演的赌徒圣阿克辛只是赌徒，面对有特殊特征的骗子作弊，帮助他渡过难关。但周星驰凭借自己独特的无意义喜剧，全程翻唱刘德华的过去，表演太精彩了。
当时，刘德华的演技还算是略显年轻，片中的场景比较帅气。这时，周星驰虽然刚刚凭借《赌博圣战》开启了自己在香港电影圈的名声，但表演却很轻松，只要有他外表的画面都非常抢眼。
电影拍完后，王晶称重，立刻让周星驰做了补充，影片改成了双男主，故事情节也发生了变化：阿兴一直崇拜赌神高进，一直想把他当老师来崇拜，却苦苦没有机会，于是偶然的巧合找到了赌徒陈刀介绍， 两个人互相竞争，但心，最后两人也面临着正义之神的游戏。影片结尾，赌神高进更是出现了，明星作为学徒，到此，赌神、赌圣、赌徒完美相连。
当时，香港电影的制作周期和制作周期都很短，影片花了不到三个月的时间就匆匆上映，但上映后却赞不绝口。《赌徒》在香港的票房收入为4034万港元，在香港年度票房排行榜上排名第二，仅次于年初周星驰的另一部《赌博圣地》电影。
不过，在这部电影上映后，观众讨论最多的不是"赌徒"电影赌徒，还是周星驰扮演的赌徒，他出现了，风完全盖过了当时已经是全国偶像的刘德华。周星驰把毫无意义的喜剧和赌博电影的完美结合奠定了香港赌博电影的发展方向，之后香港所有的赌博电影都不再强调赌博技巧和枪战动作戏，而是以无意义的喜剧和赌博的结合为主要视角。
而原来电话嘉宾周星驰不仅在剧中和刘德华作为双男主，在片中宣传，《赌徒》这部电影也会聚焦周星驰毫无意义的戏剧表演，最终证明这个决定是正确的，只要有周星驰和吴梦达的戏份，观众就会一起笑。
其实这可不怪刘德华，当年的周星驰和吴梦达的黄金组合风几乎盖过了香港电影界的所有明星，从那以后，周润发和成龙在规划了长途跋涉到好莱坞，而梁超薇还没有找到自己的表演风格， 而刘德华的重心还在音乐舞台上，香港电影由周星驰和吴梦达这个黄金组合规则。