与许多其他NBA球员不同，钱宁·弗莱在加入NBA之前度过了他的大学生涯，在完成四年的大学生活后才加入选秀，相比高中时，索福努斯加入了联盟球员，弗莱的选择有些不同，专注于2016年骑士队夺冠那一年的球员，钱宁·弗莱作为骑士队板凳的重要组成部分， 在外线投篮给了骑士很多帮助。
钱宁·弗莱在2005年选秀大会第八轮被尼克斯选中，在此期间，弗莱也入选了最佳新秀阵容，在尼克斯效力四年后，弗莱离开加盟太阳队，然后去了魔术队、骑士队、湖人队，最后在骑士队退役，对于弗莱来说，高光期应该是在骑士队总冠军期， 当他和球队的杰斐逊，莱福德成为好朋友，尤其是杰斐逊，直到现在，两位退役老将。可以说，无论是冠军还是友谊的收获，在骑士队的赛季中，这个大个子一直是球队的开心果。弗莱也在这里实现了成为冠军的梦想，也许对自己来说更特别。
当谈到他与骑士队友的关系时，钱宁·弗莱首先感谢骑士队管理层对他的信任，并将他签入了伟大的球队，在一次采访中被问及他对詹姆斯的看法之后，詹姆斯首先被男孩判定为坏嘴巴和严肃，然后说詹姆斯天生就是神圣的， 然后说，他和康沃尔是詹姆斯在提高跳投方面的导师，两人帮助詹姆斯改变了他的跳跃方式。退役后，钱宁坐在座位上说话，夺冠后显然没有任何遗憾。说起杰斐逊，可能是弗莱在骑士队的第二次大胜，两位骑士成了好朋友，杰斐逊曾经告诉弗莱要放松，要照顾好整体情况，不要抱怨自己的上场时间，要抓住机会积极表现，为自己争取更多的机会和球权。正是杰斐逊的建议使钱宁·弗莱成为骑士队胜利时代的重要组成部分。
2017年是弗莱最悲伤的一年，他的父母在那一年去世了，这段经历对弗莱来说是一个巨大的打击，在家人，朋友和队友的鼓励下，他终于走出了那个灰色的时光，露出了笑容。退役后，弗莱谈到自己想给球迷留下深刻印象的方式：首先，我想说我是一个好队友，我爱每一个和我一起当过队友的人。第二点是我是冠军。对于球迷评价他打得不好的钱宁回答说："听着，老子有钱，老子是冠军，老子虽然35岁退役，但依然过着幸福的生活。所以，如果你搞砸了，觉得我打得不好，我们明年会在健身房见你。"
大多数NBA球员可以不花掉最疯狂的花掉余生，不用花掉最疯狂的花掉余生，因为职业生涯中积累的财富是普通人无可争议的，而弗莱2019年4月在骑士队的退役对他来说，是一个完美的结局，未来是漫长的，但对于乐观的大个子来说却是幸福的。