與許多其他NBA球員不同，錢甯·弗萊在加入NBA之前度過了他的大學生涯，在完成四年的大學生活後才加入選秀，相比高中時，索福努斯加入了聯盟球員，弗萊的選擇有些不同，專注于2016年騎士隊奪冠那一年的球員，錢甯·弗萊作為騎士隊闆凳的重要組成部分， 在外線投籃給了騎士很多幫助。
錢甯·弗萊在2005年選秀大會第八輪被尼克斯選中，在此期間，弗萊也入選了最佳新秀陣容，在尼克斯效力四年後，弗萊離開加盟太陽隊，然後去了魔術隊、騎士隊、湖人隊，最後在騎士隊退役，對于弗萊來說，高光期應該是在騎士隊總冠軍期， 當他和球隊的傑斐遜，萊福德成為好朋友，尤其是傑斐遜，直到現在，兩位退役老将。可以說，無論是冠軍還是友誼的收獲，在騎士隊的賽季中，這個大個子一直是球隊的開心果。弗萊也在這裡實作了成為冠軍的夢想，也許對自己來說更特别。
當談到他與騎士隊友的關系時，錢甯·弗萊首先感謝騎士隊管理層對他的信任，并将他簽入了偉大的球隊，在一次采訪中被問及他對詹姆斯的看法之後，詹姆斯首先被男孩判定為壞嘴巴和嚴肅，然後說詹姆斯天生就是神聖的， 然後說，他和康沃爾是詹姆斯在提高跳投方面的導師，兩人幫助詹姆斯改變了他的跳躍方式。退役後，錢甯坐在座位上說話，奪冠後顯然沒有任何遺憾。說起傑斐遜，可能是弗萊在騎士隊的第二次大勝，兩位騎士成了好朋友，傑斐遜曾經告訴弗萊要放松，要照顧好整體情況，不要抱怨自己的上場時間，要抓住機會積極表現，為自己争取更多的機會和球權。正是傑斐遜的建議使錢甯·弗萊成為騎士隊勝利時代的重要組成部分。
2017年是弗萊最悲傷的一年，他的父母在那一年去世了，這段經曆對弗萊來說是一個巨大的打擊，在家人，朋友和隊友的鼓勵下，他終于走出了那個灰色的時光，露出了笑容。退役後，弗萊談到自己想給球迷留下深刻印象的方式：首先，我想說我是一個好隊友，我愛每一個和我一起當過隊友的人。第二點是我是冠軍。對于球迷評價他打得不好的錢甯回答說："聽着，老子有錢，老子是冠軍，老子雖然35歲退役，但依然過着幸福的生活。是以，如果你搞砸了，覺得我打得不好，我們明年會在健身房見你。"
大多數NBA球員可以不花掉最瘋狂的花掉餘生，不用花掉最瘋狂的花掉餘生，因為職業生涯中積累的财富是普通人無可争議的，而弗萊2019年4月在騎士隊的退役對他來說，是一個完美的結局，未來是漫長的，但對于樂觀的大個子來說卻是幸福的。