爱：一次短暂，一次永远
里根于1940年29岁时首次结婚，他的妻子简·怀曼（Jane Wyman）是一名女演员。
1940年1月20日，这对夫妇在教堂结婚，他们去度蜜月。在第二次世界大战期间，里根的拍摄减少了，他将更多的时间花在了社交活动上，而简·怀曼（Jane Wyman）变得如此受欢迎，以至于里根后来被称为"怀曼先生"。战后，简·怀曼和里根离婚。
里根于1952年第二次结婚，他和他的妻子南希在一起呆了半个世纪，无论是在好莱坞，在白宫的阳光明媚的日子里，还是在阿尔茨海默氏症的阴影下。后来，里根做了几次切除癌细胞的手术，在南希的支持下，他总是冷静、自信，妻子的笑容和温暖鼓舞了他。最令人感动的是，在里根患上阿尔茨海默病之后，他甚至不认识他的妻子，但南希却成了他生命中最后的守护神。
家庭：孩子的孝顺是他一生的痛苦
当人们羡慕这对相爱的老夫妇时，也许不知道他们的生活也有很大的欠缺，那就是孩子不孝心。
里根有四个孩子，包括女儿莫琳，她是前妻所生。里根和南希有三个孩子，养子迈克尔，女儿帕蒂和最小的儿子罗恩。里根的子女孝顺在他生病后变得明显，问题还在于钱。当里根第一次从总统职位上卸下来时，他的收入仍然很高，加上说出来和写书的钱，他们的中年孩子有足够的油和水，每个月都能从南希那里得到相当数量的"零用钱"，所以家庭关系从表面上看是和谐的。自从里根患上阿尔茨海默氏症以来，南希已经切断了对儿童的定期"零用钱"支付昂贵的医疗费用。这引起了孩子们的不满，甚至将他们的愤怒发泄在重病的父亲身上——里根是孩子们虐待的对象。他们只记得自己的兴趣，忽略了父亲的精神状态，忽略了与阿尔茨海默氏症患者接触时应该考虑的态度和事项，甚至懒得去了解老年人的饮食。
友谊：与撒切尔夫人的爱情作为一个家庭
里根与英国前首相玛格丽特·撒切尔的关系非同寻常，一些历史学家甚至认为，英美之间的特殊关系部分归功于两人之间牢固的相互信任。
里根在给撒切尔夫人的一封信中写道："玛格丽特，我很自豪能成为你最好的朋友之一，并很荣幸与你分享我生命中那些有意义的时刻，感谢上帝把你带入我的生活。里根终于签下了自己的绰号"诚实的罗恩"。但撒切尔夫人对双方之间的互动和意见分歧并不害羞。当美国于1983年入侵格林纳达时，撒切尔夫人公开批评美国的做法。
在里根与疾病作斗争的日子里，他要求"红脸知己"在他的葬礼上致悼词。在医生的建议下，撒切尔夫人放弃了在公开场合向里根发表讲话，她将在那里播放她在葬礼上的演讲录音。这也是美国历史上第一位被邀请为已故总统致悼词的外国人。