在上世纪三十年代的那个风起云涌的年代，杜月笙，那位上海滩的传奇人物，竟也会为了爱情而放下身段，打电话给梅老板，开口便是四万块的巨款。梅老板听罢，面露难色，坦言自己手头并无如此多的钱财。杜月笙却轻描淡写地说：“我可以借给你。”这般的豪气与决断，让人不禁对这位黑帮大佬刮目相看。
放下电话后，梅老板心急如焚，四处奔波筹集资金，甚至传言他为此不惜变卖家产。他深知，这杜月笙所求，非为钱财，而是为了那风华绝代的孟小冬。据说，杜月笙一生之中，挚爱唯有孟小冬一人，这份深情，在那个纷乱的年代里，显得尤为珍贵。
说起杜月笙与孟小冬的缘分，还要从他的四姨太姚玉兰说起。姚玉兰与孟小冬，都是梨园中的翘楚，女扮老生，技艺非凡。她们二人因戏结缘，情谊深厚。在一次看戏的过程中，杜月笙被孟小冬那婉转的唱腔、那迷人的风采深深吸引，从此便开始了对孟小冬的狂热追求。他不惜用尽死缠烂打的方式，只为赢得美人一笑。这或许也是后来孟小冬戏称他为“流氓”的原因吧。
然而，那时的孟小冬，心中已有所属，那便是与她情意绵绵的梅老板。杜月笙的追求，自然是无功而返。但他并未因此放弃，而是选择了默默地守候，用他那颗执着的心，关注着孟小冬的一举一动。
时光荏苒，孟小冬与梅老板七年的感情生活终究走到了尽头。他们的分手，如同一场凄美的戏剧，让人扼腕叹息。而在这最艰难的时刻，杜月笙如同一位骑士般出现在孟小冬的身边，给予她无微不至的关怀与支持。他用自己的温暖，帮助孟小冬走出了那段人生的低谷。
最终，杜月笙如愿以偿地抱得美人归。孟小冬在他的身边，过上了曾经梦寐以求的幸福生活。虽然这样的日子并没有持续太久，但杜月笙却在临终之前，为孟小冬留下了部分财产。这份深情厚意，让孟小冬在晚年时能够安享天年。
据说，晚年的孟小冬在回忆往事时，对人生中的两位男人作出了如下评价：杜月笙是真小人，梅老板是伪君子。这番话语，或许是对杜月笙那份执着与深情的最好诠释。他虽身为黑帮大佬，但在爱情面前，却展现出了难得的真诚与勇气。而梅老板，虽与孟小冬有过一段情深意切的时光，但终究未能守护住这份爱情。