在上世紀三十年代的那個風起雲湧的年代，杜月笙，那位上海灘的傳奇人物，竟也會為了愛情而放下身段，打電話給梅老闆，開口便是四萬塊的巨款。梅老闆聽罷，面露難色，坦言自己手頭并無如此多的錢财。杜月笙卻輕描淡寫地說：“我可以借給你。”這般的豪氣與決斷，讓人不禁對這位黑幫大佬刮目相看。
放下電話後，梅老闆心急如焚，四處奔波籌集資金，甚至傳言他為此不惜變賣家産。他深知，這杜月笙所求，非為錢财，而是為了那風華絕代的孟小冬。據說，杜月笙一生之中，摯愛唯有孟小冬一人，這份深情，在那個紛亂的年代裡，顯得尤為珍貴。
說起杜月笙與孟小冬的緣分，還要從他的四姨太姚玉蘭說起。姚玉蘭與孟小冬，都是梨園中的翹楚，女扮老生，技藝非凡。她們二人因戲結緣，情誼深厚。在一次看戲的過程中，杜月笙被孟小冬那婉轉的唱腔、那迷人的風采深深吸引，從此便開始了對孟小冬的狂熱追求。他不惜用盡死纏爛打的方式，隻為赢得美人一笑。這或許也是後來孟小冬戲稱他為“流氓”的原因吧。
然而，那時的孟小冬，心中已有所屬，那便是與她情意綿綿的梅老闆。杜月笙的追求，自然是無功而返。但他并未是以放棄，而是選擇了默默地守候，用他那顆執着的心，關注着孟小冬的一舉一動。
時光荏苒，孟小冬與梅老闆七年的感情生活終究走到了盡頭。他們的分手，如同一場凄美的戲劇，讓人扼腕歎息。而在這最艱難的時刻，杜月笙如同一位騎士般出現在孟小冬的身邊，給予她無微不至的關懷與支援。他用自己的溫暖，幫助孟小冬走出了那段人生的低谷。
最終，杜月笙如願以償地抱得美人歸。孟小冬在他的身邊，過上了曾經夢寐以求的幸福生活。雖然這樣的日子并沒有持續太久，但杜月笙卻在臨終之前，為孟小冬留下了部分财産。這份深情厚意，讓孟小冬在晚年時能夠安享天年。
據說，晚年的孟小冬在回憶往事時，對人生中的兩位男人作出了如下評價：杜月笙是真小人，梅老闆是僞君子。這番話語，或許是對杜月笙那份執着與深情的最好诠釋。他雖身為黑幫大佬，但在愛情面前，卻展現出了難得的真誠與勇氣。而梅老闆，雖與孟小冬有過一段情深意切的時光，但終究未能守護住這份愛情。