66岁的万梓良在早年北上发展，曾一度淡出娱乐圈从商。然而，他后来复出参加内地商演，事业取得了相当的成功。然而，因为遗传性糖尿病的关系，万梓良的身形暴涨了30公斤。
在2017年，他不得不休息一段时间才能重新开始工作。尽管如此，万梓良的行动不如以前那样灵活，外貌也被网友指出变得苍老。最近，一段流出的视频片段在网上引起了关注。这段视频是万梓良为儿子万大千庆祝18岁生日的一段影片。
尽管万梓良当时的健康状况一度备受质疑，但他依然以坚定的声音向儿子表达了自己的心声：“我的儿子已经长大了，有了自己的成长之路。明天我将回到香港，我希望你过得好，因为你的人生由你自己决定。今天爸爸送给你一块没有刻字的金属牌，意味着你将来的成就由你自己来刻写。当爸爸在天上看着你的时候，一定会看到你的。你是我唯一的儿子，我一定会一直看着你。”父子俩随后相互拥抱，场面感人而温馨。当时，万梓良的太太郭明黎也陪伴在旁边。
然而，一些网友注意到，在万梓良向朋友介绍太太时，郭明黎的表情似乎有些不悦，甚至一度拨开了万梓良的手，不让他拉自己。有人留言说：“他的妻子明显对他抱有厌恶之情，她的身体语言都在抵触他，仔细观察她的表情和动作。”万梓良曾经与比自己年轻10岁的邓萃雯合作《薛仁贵征东》，因为戏生情而被认为是金童玉女的代表。然而，两人交往了半年后分手。
之后，万梓良与台湾女演员恬妞因拍摄电影《大头仔》而交往，并于1992年结婚。当时的婚礼由邵逸夫主持，场面非常盛大。万梓良还向恬妞许下承诺，说要照顾她和她与前夫所生的女儿彤彤，他们三个人就像一条命。然而，这段婚姻只维持了4年，最终因为性格不合而结束。恬妞曾表示，当时她不懂得如何与万梓良相处，加上他的事业遭遇挫折，心情低落，两人的关系因此疏远。“我可以让任何人感到快乐，唯独不能让万梓良开心。”
2002年，万梓良和任职空姐的郭明黎结婚。郭明黎比万梓良小16岁。尽管由于年龄差距较大而备受质疑，但在郭明黎的细心照料下，两人不仅爱得甜蜜，还育有一个儿子万大千。尽管万梓良和郭明黎在2002年结婚，婚礼由邵逸夫主持，但这段婚姻只维持了4年便因性格不合而结束，恬妞曾表示当年不懂得与万梓良相处，再加上他的事业受挫，心情低落，两人关系也因此变得疏远，“我可以令任何人觉得欢乐，唯独不能令万梓良开心。”
2002年万梓良和郭明黎在广州结婚。万梓良在2002年娶了任职空姐的郭明黎，太太比万梓良小了16岁，虽然因为年龄差距太大而不被看好，但在郭明黎悉心照料下，两人不单爱得甜蜜，后还育有一个儿子万大千。