66歲的萬梓良在早年北上發展，曾一度淡出娛樂圈從商。然而，他後來複出參加内地商演，事業取得了相當的成功。然而，因為遺傳性糖尿病的關系，萬梓良的身形暴漲了30公斤。
在2017年，他不得不休息一段時間才能重新開始工作。盡管如此，萬梓良的行動不如以前那樣靈活，外貌也被網友指出變得蒼老。最近，一段流出的視訊片段在網上引起了關注。這段視訊是萬梓良為兒子萬大千慶祝18歲生日的一段影片。
盡管萬梓良當時的健康狀況一度備受質疑，但他依然以堅定的聲音向兒子表達了自己的心聲：“我的兒子已經長大了，有了自己的成長之路。明天我将回到香港，我希望你過得好，因為你的人生由你自己決定。今天爸爸送給你一塊沒有刻字的金屬牌，意味着你将來的成就由你自己來刻寫。當爸爸在天上看着你的時候，一定會看到你的。你是我唯一的兒子，我一定會一直看着你。”父子倆随後互相擁抱，場面感人而溫馨。當時，萬梓良的太太郭明黎也陪伴在旁邊。
然而，一些網友注意到，在萬梓良向朋友介紹太太時，郭明黎的表情似乎有些不悅，甚至一度撥開了萬梓良的手，不讓他拉自己。有人留言說：“他的妻子明顯對他抱有厭惡之情，她的身體語言都在抵觸他，仔細觀察她的表情和動作。”萬梓良曾經與比自己年輕10歲的鄧萃雯合作《薛仁貴征東》，因為戲生情而被認為是金童玉女的代表。然而，兩人交往了半年後分手。
之後，萬梓良與台灣女演員恬妞因拍攝電影《大頭仔》而交往，并于1992年結婚。當時的婚禮由邵逸夫主持，場面非常盛大。萬梓良還向恬妞許下承諾，說要照顧她和她與前夫所生的女兒彤彤，他們三個人就像一條命。然而，這段婚姻隻維持了4年，最終因為性格不合而結束。恬妞曾表示，當時她不懂得如何與萬梓良相處，加上他的事業遭遇挫折，心情低落，兩人的關系是以疏遠。“我可以讓任何人感到快樂，唯獨不能讓萬梓良開心。”
2002年，萬梓良和任職空姐的郭明黎結婚。郭明黎比萬梓良小16歲。盡管由于年齡差距較大而備受質疑，但在郭明黎的細心照料下，兩人不僅愛得甜蜜，還育有一個兒子萬大千。盡管萬梓良和郭明黎在2002年結婚，婚禮由邵逸夫主持，但這段婚姻隻維持了4年便因性格不合而結束，恬妞曾表示當年不懂得與萬梓良相處，再加上他的事業受挫，心情低落，兩人關系也是以變得疏遠，“我可以令任何人覺得歡樂，唯獨不能令萬梓良開心。”
2002年萬梓良和郭明黎在廣州結婚。萬梓良在2002年娶了任職空姐的郭明黎，太太比萬梓良小了16歲，雖然因為年齡差距太大而不被看好，但在郭明黎悉心照料下，兩人不單愛得甜蜜，後還育有一個兒子萬大千。