1857年5月底，天京事变仅仅过去半年，翼王石达开因受到天王洪秀全的猜忌，愤而率领二十万大军出走。
石达开负气出走，带走太平天国精锐大军，实质上是一次有损大局的严重分裂乃至背叛行动，但洪秀全与石达开双方并没有彻底撕破脸，在历史长河里，这也是奇怪至极之事。
石达开出走，起初有清晰的战略目标，那就是经湖北进占地“天府之国”四川。石达开离开天京，首先直奔安庆，想与在此驻军的陈玉成、李秀成，合成一军，可是这两位青年将领既不看好石达开的远征，也不愿背叛天王洪秀全，因而他们拒绝石达开的拉拢，仍要执行原先定下的攻占武昌和汉阳的计划。
石达开领兵有傲气，却也有君子之风。他没有为难陈玉成、李秀成，随后便领军渡过长江，向江西而去。
此时取道江西，石达开看准了一点，湘军主帅曾国藩因父亲亡故正丁忧在湖南老家，江西湘军正处在主帅悬空的低谷之中，猛击容易取胜。此外，取道江西，将可以开辟新的入川路线（经鄂南入湘），这样大军就可以绕开皖北，不去干扰陈玉成、李秀成的军政部署。
1857年10初，石达开率军进入赣北，沿途收容了不少旧有的零散部队，实力不断壮大。然而，负气出走，背叛天朝的阴影始终笼罩在他们行进的道路上，其中，彭泽守将赖贵芳、芜湖守将黄文金、九江守将林启容，颇为踌躇犹豫。
石达开对待这些心理犹豫的将领，既没有严酷杀伐，也没有强力说服，他似乎很相信自己的万里远征并不缺乏人心以及追随者。
从短期看，的确如此。
当大军经过景德镇来到贵溪的时候，他在讨伐北王韦昌辉时的忠实盟友，东王杨秀清的弟弟杨辅清即率军表示，愿意加入翼王的远征大军。
在江西，石达开虽然没有遇到危险强敌，也没有遭遇大仗，但还是觉得湘军不好对付，于是接受丞相张遂谋的建议，再绕道浙江和福建南下。
1857年冬天，天王洪秀全采纳副掌帅李秀成的建议，以比肩昔日杨秀清的规格盛召石达开回朝，主持天朝政务。这本是石达开修复与洪秀全关系，重新磨合联手的一次绝好契机，但因为性情使然，加之挥之不去的心理阴霾，石达开最终只接受了“圣神电”的头衔，但坚决拒绝率大军回朝。
1858年3月下旬，石达开率领大军离开江西抚州，前往浙江。经过贵溪时，曾国藩麾下大将李元度想劝降石达开，他给石达开投去了一封长信。
石达开嘲笑李元度不可同日而言，没有回复。
按照行军计划，1858年8月中旬，石达开麾下各路大军如期汇集到福建浦城。就在这时，大军发生了分裂。先是石达开最倚重的族弟石镇吉与杨辅清闹不和，石达开居中调和居然不奏效，结果杨辅清带着自己的部队出走江西，回归了天朝；紧接着一位名叫杨在田的将领率部叛逃，沿福建边界返回江西，不久即归顺了清军。
更糟糕的是，因为杨辅清的出走，石达开与石镇吉之间产生了难以弥合的隔阂。这种心理隔阂，很快就演变成了地理上的隔阂，此后不久石镇吉的队伍实际上就成了单打独斗的孤军，完全依照自己的计划行动。
1859年早春时节，石达开的大军经由江西，卷土重来，扑向湖南。一路上，二十万大军声势极盛，但实际上缺乏短期的明智的战略目标。
当时的湖南是湘军的大本营，地位极其特殊。眼见石达开大军有肆虐之势，湖南巡抚骆秉章在给咸丰的奏折中暗示说，保卫湖南，战略意义极重，不仅意味着保留一个供给基地，其家乡如有不测，在他省作战的湘军将士，其军心势气将有崩坏之忧。
咸丰接到奏折，表示朝廷将给予战略重视。
此后，晚清强人左宗棠临危受命，以非凡的气魄，非常的手段，在短短一个月内便征得了四十万防御大军。
一方面，清廷在战略上极其重视，而且由强人领导，有强力而完整的战术；另一方面，石达开在湖南却缺乏明确的战略意图，而且给人恃强乱攻，一意孤行的失智之感。
1859年8月，石达开率主力围攻湖南宝庆，几十天未能成功，最终只好引兵进入广西。
此时，石达开的远征大军，离太平天国天京已愈来愈远，这意味着双方再起不到互为犄角，相互呼应的作用了。
石达开的英雄末路，正是从这个时候开始的。
进入广西后，石达开起初猛攻的目标是省城桂林，但遭到了各路清军的顽强抵抗，最终没能得手。桂林不克后，石达开分兵南下，攻取了庆远府城，并将庆远府署开辟为翼王府。
广西是石达开的故乡。
此次率大军返乡，石达开没能免俗，甚至犯了致命错误，他忘掉了四方的凶险，居安不思危，沉溺于富贵返乡，不可衣锦夜行的心理，对家乡相当留恋，根本不像肩负艰难使命的大军统帅。
在庆远府，石达开隆重庆祝了自己三十岁的生日，排场之大，给人醉生梦死之感。
在庆远府，石达开还曾带领卫队，赴贵县县城和故乡奇石墟，大摆筵席，欢宴父老，虚荣而偷安。
然而，当石达开流连于故乡，不愿清醒之时，现实却变得越来越残酷。
自1859年冬天以来，大军不断发生叛逃事件，盖其原因有二。一者，庆远不过是一小城，周围大部分地区都是山区，突然之间涌入近三十万大军，粮食根本不够吃，大军很快陷入了可怕的粮荒；二，远征军的心理创伤越来越严重，先前是背叛天朝的困惑，现在是不逃亡就要饿死的绝望，这个时候，大军需要信仰，需要意志，需要精神，需要光辉的舵手。但石达开太年轻了，面对一片赤地，越来越多的绝望士兵，他无力成为力挽危局于不倒的统帅，而像一个心灰意冷的迷失者，当叛逃事件愈演愈烈时，他一度甚至想脱离部队，出家隐居。
在当时，促使石达开放弃庆远府的还有一个残酷的因素，那就是他的族弟石镇吉在率军围攻百色失败后，全军覆没了。
1860年6月，石达开带着无限的惆怅，挥别经营了八个月的庆远府，被迫南下攻打南宁，结果遭遇失败。
战略进取，应当有战略排布，过程不能游离草率，而石达开远征的战略决心从一开始就显得飘忽，进图四川，早该坚决执行，但直到现在在广西进不能取，退不能守，石达开这才下定再图四川的决心。
但此时的远征大军已给人强弩之末之感，此后八次抢渡长江，竟都不能成功。
1862年9月，石达开在川南綦江东溪汇集诸路人马，最终商议出一个所谓进击成都的奇谋——
三军分三路，赖裕新部为前军，自西南方走云南，经沾益、平彝、宣威，由米粮坝渡金沙江进入四川；李福猷部为后军，经贵州威宁、水城、遵义、桐梓等地，直趋四川酉阳（今属重庆），造成进攻川东的声势；石达开自领中军，从叙州（今宜宾）以南地区进兵，分五路入川，攻占成都。
然而，石达开大军虽屡胜清军，但在金沙江南横江镇却遭遇了一场苦战二十余天的惨败，最终不得不退入云南境内休整。
就在大军愁眉不展时，石达开得到消息，赖裕新部已由米粮坝顺利渡过金沙江，正在北进。受前军鼓舞，石达开立即率领主力四万余人，决定循着赖裕新的行进路线，亦步亦趋，兼程北进。
1863年4月，石达开主力大军顺利从米粮坝渡过金沙江。此时北岸布防的清军被后军李福猷部所吸引，往东去了。
这是石达开第四次，也是最后一次进入四川。
石达开认为，进入四川，要一战而壮军威，于是在5月3日，在安宁河畔设下埋伏，一举歼灭了来自宁远（西昌）的数千清军追兵。
这一场胜仗，让石达开产生了大军入川将所向披靡的错觉以及轻敌冒进的致命错误，他不知道更不愿相信，安宁河畔的胜利，只是远征大军最后的回光返照。此后，这位堪称英雄奇才的军事统帅再没有打出过任何一场胜仗，颇有些天不待人的悲情之感。
客观地讲，石达开此时挺进四川，已经错失了最佳的战略时机。原来与远征军有联系，彼此能够呼应的李永和、蓝大顺起义已经陷入低潮，李永和被俘死难，蓝大顺溃败逃往陕西。
四川总督，对石达开很是熟悉的老鬼骆秉章，正张开大网，全力以赴地注视着石达开的动向。
使人担忧的是，对于此等险境，石达开竟全然不知。
当时，向成都进军有两条路：一条是越隽大道，即沿着大凉山，经越隽、海棠，到大渡河畔的大树堡，由此渡河，东走峨眉、乐山到成都；一条是冕宁小道，由宁远北上，经冕宁、大桥、铁宰宰，到大渡河南的紫打地，由此渡河，经天全、雅州直向成都。
就进军态势而言，大路坦荡，利于大军开进，但缺点是路途有些远，而且石达开判断此前赖裕新已经走过这条大路，现在循着旧路走，必遭敌军重兵阻击；小路虽然险狭，但路途较近，而且有奇谋之效，必定能出敌人预料，如此，可使大军成奇兵，突进成都。
可是石达开没有自问一个问题，如果在小路上遭遇十面埋伏，大军该怎么办？
也许是太过自信了，当时的石达开一意孤行，将马头拉得颇高。大军所走的小路是彝族聚居地，受土司管辖。据说，石达开曾向松林地番族土司王应元、田坝彝族土司岭承恩送重金买路，并得到他们的承诺。
将大军前途如此压给这些险恶的地头蛇，这样铤而走险，石达开在不知不觉中，其实已经走进了绝境。
5月14日，石达开大军开进大渡河南岸的紫打地。紫打地是越隽西北境地上的一个小市镇，位于大渡河和西面松林河的交汇区，东南俱是层峦叠嶂的山群，形势极其险仄，历来是兵家难以回旋之地。
大军进到这种险恶之地，《孙子》早有过用词激烈的忠告：“山川险隘，进退艰难，疾进即存，不疾进则亡。”
也就是说，进到紫打地，且是背水之势，石达开已犯了兵家大忌，这时候他的战略执行应该以秒计，应不惜一切代价疾进渡河，速决速战速走。
遗憾的是，不仅此时的石达开智识迟缓，就连他的智囊军师，所谓神机妙算的曹卧虎等人，似乎也集体忽略了这些兵家的常识法则。有细节为证，在进军大渡河的途中，石达开及其军师，并没有派出前哨部队据守要塞，搜集渡河船只，逢山开路，遇河搭桥，为大军渡河做积极准备。相反，进到紫打地后，大军竟扎下大营，并且在毫无遮蔽的秃山马鞍山上设立了粮库。
这究竟是天要灭石？
还是长征最难！
就在石达开自取灭亡之时，清廷骆秉章之流却异常老辣，他们重金贿赂王应元等地方实力土司，并且承诺围歼石达开后，将所获得的金银辎重尽数交与。
为了咬下这块带血的肥肉，王应元等土司不仅撤走了渡船，而且把松林河上铁索桥木板也全都抽走了。据说，为了迷惑石达开，王应元还将晒席裹成筒，用墨染黑，制作了几百个假炮筒，罗列在渡口。
土司的异动也曾引起石达开的警觉，谁曾想，就在这个时候，一件喜事却又给石达开灌下了致命的迷魂汤。
太平天国诸王，都有成群的妻子，而且都学洪秀全不分妻妾，无主次尊卑之分，一律按照数字编号排列。进到紫打地这一天，石达开编号为第十四王娘的刘氏，在风雨中诞下一子。石达开大喜，视为吉兆，取名为定基。
石达开通令全军将士：“孤今履险如夷，又复弄璋生香，睹此水碧山青，愿与诸卿玩景欢醉。”
全军将士顿首称贺。
石达开又传令，全军休息三天，而后各整队登山采粮，俟行囊充实。
此令一下，风雨大作，连日不止，仅一夜，大渡河水徒涨数丈，松林河浊浪滔天。有史家讲，石达开走到大渡河，气数已尽，灭掉他的不是清军，而是无休无止的狂风暴雨。
这个说法，没有讲透。
即便没有这一场狂风暴雨，石达开恐怕也走不出绝境，因为庆祝翼王小殿下诞生的那三天玩景欢醉，足以说明，昔日的英雄已死。
三天前，大渡河对岸确实没有敌兵，石达开以为是赖裕新的前军牵制了清兵，殊不知，这是又一个致命的错判，实际上，各路清兵已在赶来的路上。
三天后，清军各路人马陆续杀到：越隽同知周歧源、参将杨应刚部由越隽阻断东路；四川提督胡中和防守西北；川东镇总兵唐友耕扼守大渡河北岸；雅州知府蔡步钟扼守大渡河上游；南字营游击王松林自冕宁至筲箕湾扼守南路，土司王应元堵塞西路，土司岭承恩严守东南隘口。
这是真正密不透风的十面埋伏。
石达开为逃出生天，先后发动三次大规模渡河，结果都惨遭失败。
石达开恼羞成怒，杀了两百个带路的向导，用以泄愤。
6月10日凌晨，石达开带着仅剩的七千余人辗转来到大渡河另一条支流老鸦漩西岸的利济堡，想做最后一次渡河搏杀，但看到老鸦漩水势更加险恶，石达开最终僵在了原地。
这个时候，他终于惨痛地意识到，这一场经过十五省，行程两万里的远征已到了落幕的时刻。
当天晚上，石达开的五个妻子抱持两个幼子，携手投河自尽。
曹卧虎等多名心腹亦皆投河而死。
石达开原本也想投河了结，但在最后时刻犹豫了。他的犹豫并不是贪生怕死，而是感到良心不安，想到这七千多忠诚不渝，一路追随他，经过过两万里苦难的英雄士兵，他想以死来保全他们的性命。
这是多么悲哀的英雄主义！
带着这种想法，石达开给川东镇总兵唐友耕写了一封信，但唐友耕没有给予回复。这时候，四处又传来许多蛊惑军心的说法，越隽参将杨应刚等人放言，只要石达开投降，便可赦免其罪。
因为“舍命以全三军”的慷慨，石达开不愿再观望下去，1863年6月13日，他带着幼子石定忠和部属曾仕和、黄再忠、韦普成，一行五人走过凉桥，前往洗马姑杨应刚的大营。
行前，石达开下令剃发，并将所造船筏打碎，枪炮、刀矛尽弃河中。此行，原本有两千余人徒步跟随，但在途中遭到了山上清兵的袭击，五百余人被杀。此后，所剩部众被押解过河，每批一百人，内中有四千老弱病残被遣散，其余两千精壮老兵，被留置在大树堡关帝庙中。
6月16日，杨应刚亲自押解石达开及其随员渡过大渡河，前往唐友耕的大营。随后，唐友耕将石达开押往福林四川布政使刘蓉处。
就在石达开被押解途中，清廷背信弃义，那两千精壮老兵一夜之间被屠尽，鲜血染红了大树堡关帝庙。
6月18日，石达开被押往成都，25日到达。
四川总督骆秉章亲自审讯了石达开。据当时参加审讯的刘蓉记述，石达开“枭桀坚强之气溢于颜面，而词气不亢不卑，不作摇尾乞怜之语。自言南面称王十余年，所屠戮官民以千万计，今天亡我，我复何惜一死。”
成都将军崇实见石达开英雄气概，自作聪明地移步向前，问石达开是否想步三国刘备后尘，取蜀而偏安于蜀。
石达开藐视不语，令崇实尴尬不已。
总督骆秉章虽是老鬼，但在石达开对答中亦屡屡语塞。
骆秉章问，你愿意投降吗？
石达开答，吾来乞死，兼为士卒请命。
骆秉章只好自嘲道，你自起事以来，蹂躏数省，我方封疆大吏死于汝手者三人，今以一死完结，真是便宜你了。
石达开针锋相对道，是俗谓成则为王，败则为寇。今生汝杀我，安知来生我不杀汝！
此话一出，骆秉章再审不下去。
8月6日，依清廷酷命，石达开和他的部下被凌迟处死于成都东郊场。
据刘蓉记述，石达开“临刑之际，神色怡然”。
同遭酷刑的宰辅曾仕和因凌迟剧刑呼痛时，石达开痛斥：“何遂不能忍此须臾？当念我辈得彼，亦正如此可耳。”
石达开被处死后，他的首级被置于特制的木笼中，由一个士兵拎着，两个士兵打锣，每天行走在石达开足迹所至的府县和乡里。
按照大清律，石达开仅有五岁的儿子石定忠被暂时赦免了，这不是开恩，而是待其长到十六岁再行凌迟酷刑。
不过也有史料说，石定忠后来没有死，改名时雨化，活了下来。
评价一个时代的英雄，有一说法最为意难平，那就是英雄不死！
石达开英雄如神之时，可谓是天下无敌。如今，他竟以这样一种悲情的方式，束手就擒，那么容易地就被处死了，许多人不相信骆秉章处死的是石达开真身，认为那只是一个替身。
湘军统帅，曾经被石达开打得几度跳河的曾国藩也不相信，那个令他畏惧的英雄真的死了，以致于一年后，当李秀成被俘后，曾国藩还在追问：“石达开究竟有没有死？”
英雄不死。
但已流尽最后一滴血。
由石达开想到后来的红军长征，那才是真正的伟大与胜利。