1857年5月底，天京事變僅僅過去半年，翼王石達開因受到天王洪秀全的猜忌，憤而率領二十萬大軍出走。
石達開負氣出走，帶走太平天國精銳大軍，實質上是一次有損大局的嚴重分裂乃至背叛行動，但洪秀全與石達開雙方并沒有徹底撕破臉，在曆史長河裡，這也是奇怪至極之事。
石達開出走，起初有清晰的戰略目标，那就是經湖北進占地“天府之國”四川。石達開離開天京，首先直奔安慶，想與在此駐軍的陳玉成、李秀成，合成一軍，可是這兩位青年将領既不看好石達開的遠征，也不願背叛天王洪秀全，因而他們拒絕石達開的拉攏，仍要執行原先定下的攻占武昌和漢陽的計劃。
石達開領兵有傲氣，卻也有君子之風。他沒有為難陳玉成、李秀成，随後便領軍渡過長江，向江西而去。
此時取道江西，石達開看準了一點，湘軍主帥曾國藩因父親亡故正丁憂在湖南老家，江西湘軍正處在主帥懸空的低谷之中，猛擊容易取勝。此外，取道江西，将可以開辟新的入川路線（經鄂南入湘），這樣大軍就可以繞開皖北，不去幹擾陳玉成、李秀成的軍政部署。
1857年10初，石達開率軍進入贛北，沿途收容了不少舊有的零散部隊，實力不斷壯大。然而，負氣出走，背叛天朝的陰影始終籠罩在他們行進的道路上，其中，彭澤守将賴貴芳、蕪湖守将黃文金、九江守将林啟容，頗為躊躇猶豫。
石達開對待這些心理猶豫的将領，既沒有嚴酷殺伐，也沒有強力說服，他似乎很相信自己的萬裡遠征并不缺乏人心以及追随者。
從短期看，的确如此。
當大軍經過景德鎮來到貴溪的時候，他在讨伐北王韋昌輝時的忠實盟友，東王楊秀清的弟弟楊輔清即率軍表示，願意加入翼王的遠征大軍。
在江西，石達開雖然沒有遇到危險強敵，也沒有遭遇大仗，但還是覺得湘軍不好對付，于是接受丞相張遂謀的建議，再繞道浙江和福建南下。
1857年冬天，天王洪秀全采納副掌帥李秀成的建議，以比肩昔日楊秀清的規格盛召石達開回朝，主持天朝政務。這本是石達開修複與洪秀全關系，重新磨合聯手的一次絕好契機，但因為性情使然，加之揮之不去的心理陰霾，石達開最終隻接受了“聖神電”的頭銜，但堅決拒絕率大軍回朝。
1858年3月下旬，石達開率領大軍離開江西撫州，前往浙江。經過貴溪時，曾國藩麾下大将李元度想勸降石達開，他給石達開投去了一封長信。
石達開嘲笑李元度不可同日而言，沒有回複。
按照行軍計劃，1858年8月中旬，石達開麾下各路大軍如期彙集到福建浦城。就在這時，大軍發生了分裂。先是石達開最倚重的族弟石鎮吉與楊輔清鬧不和，石達開居中調和居然不奏效，結果楊輔清帶着自己的部隊出走江西，回歸了天朝；緊接着一位名叫楊在田的将領率部叛逃，沿福建邊界傳回江西，不久即歸順了清軍。
更糟糕的是，因為楊輔清的出走，石達開與石鎮吉之間産生了難以彌合的隔閡。這種心理隔閡，很快就演變成了地理上的隔閡，此後不久石鎮吉的隊伍實際上就成了單打獨鬥的孤軍，完全依照自己的計劃行動。
1859年早春時節，石達開的大軍經由江西，卷土重來，撲向湖南。一路上，二十萬大軍聲勢極盛，但實際上缺乏短期的明智的戰略目标。
當時的湖南是湘軍的大學營，地位極其特殊。眼見石達開大軍有肆虐之勢，湖南巡撫駱秉章在給鹹豐的奏折中暗示說，保衛湖南，戰略意義極重，不僅意味着保留一個供給基地，其家鄉如有不測，在他省作戰的湘軍将士，其軍心勢氣将有崩壞之憂。
鹹豐接到奏折，表示朝廷将給予戰略重視。
此後，晚清強人左宗棠臨危受命，以非凡的氣魄，非常的手段，在短短一個月内便征得了四十萬防禦大軍。
一方面，清廷在戰略上極其重視，而且由強人上司，有強力而完整的戰術；另一方面，石達開在湖南卻缺乏明确的戰略意圖，而且給人恃強亂攻，一意孤行的失智之感。
1859年8月，石達開率主力圍攻湖南寶慶，幾十天未能成功，最終隻好引兵進入廣西。
此時，石達開的遠征大軍，離太平天國天京已愈來愈遠，這意味着雙方再起不到互為犄角，互相呼應的作用了。
石達開的英雄末路，正是從這個時候開始的。
進入廣西後，石達開起初猛攻的目标是省城桂林，但遭到了各路清軍的頑強抵抗，最終沒能得手。桂林不克後，石達開分兵南下，攻取了慶遠府城，并将慶遠府署開辟為翼王府。
廣西是石達開的故鄉。
此次率大軍返鄉，石達開沒能免俗，甚至犯了緻命錯誤，他忘掉了四方的兇險，居安不思危，沉溺于富貴返鄉，不可衣錦夜行的心理，對家鄉相當留戀，根本不像肩負艱難使命的大軍統帥。
在慶遠府，石達開隆重慶祝了自己三十歲的生日，排場之大，給人醉生夢死之感。
在慶遠府，石達開還曾帶領衛隊，赴貴縣縣城和故鄉奇石墟，大擺筵席，歡宴父老，虛榮而偷安。
然而，當石達開流連于故鄉，不願清醒之時，現實卻變得越來越殘酷。
自1859年冬天以來，大軍不斷發生叛逃事件，蓋其原因有二。一者，慶遠不過是一小城，周圍大部分地區都是山區，突然之間湧入近三十萬大軍，糧食根本不夠吃，大軍很快陷入了可怕的糧荒；二，遠征軍的心理創傷越來越嚴重，先前是背叛天朝的困惑，現在是不逃亡就要餓死的絕望，這個時候，大軍需要信仰，需要意志，需要精神，需要光輝的舵手。但石達開太年輕了，面對一片赤地，越來越多的絕望士兵，他無力成為力挽危局于不倒的統帥，而像一個心灰意冷的迷失者，當叛逃事件愈演愈烈時，他一度甚至想脫離部隊，出家隐居。
在當時，促使石達開放棄慶遠府的還有一個殘酷的因素，那就是他的族弟石鎮吉在率軍圍攻百色失敗後，全軍覆沒了。
1860年6月，石達開帶着無限的惆怅，揮别經營了八個月的慶遠府，被迫南下攻打南甯，結果遭遇失敗。
戰略進取，應當有戰略排布，過程不能遊離草率，而石達開遠征的戰略決心從一開始就顯得飄忽，進圖四川，早該堅決執行，但直到現在在廣西進不能取，退不能守，石達開這才下定再圖四川的決心。
但此時的遠征大軍已給人強弩之末之感，此後八次搶渡長江，竟都不能成功。
1862年9月，石達開在川南綦江東溪彙集諸路人馬，最終商議出一個所謂進擊成都的奇謀——
三軍分三路，賴裕新部為前軍，自西南方走雲南，經沾益、平彜、宣威，由米糧壩渡金沙江進入四川；李福猷部為後軍，經貴州威甯、水城、遵義、桐梓等地，直趨四川酉陽（今屬重慶），造成進攻川東的聲勢；石達開自領中軍，從叙州（今宜賓）以南地區進兵，分五路入川，攻占成都。
然而，石達開大軍雖屢勝清軍，但在金沙江南橫江鎮卻遭遇了一場苦戰二十餘天的慘敗，最終不得不退入雲南境内休整。
就在大軍愁眉不展時，石達開得到消息，賴裕新部已由米糧壩順利渡過金沙江，正在北進。受前軍鼓舞，石達開立即率領主力四萬餘人，決定循着賴裕新的行進路線，亦步亦趨，兼程北進。
1863年4月，石達開主力大軍順利從米糧壩渡過金沙江。此時北岸布防的清軍被後軍李福猷部所吸引，往東去了。
這是石達開第四次，也是最後一次進入四川。
石達開認為，進入四川，要一戰而壯軍威，于是在5月3日，在安甯河畔設下埋伏，一舉殲滅了來自甯遠（西昌）的數千清軍追兵。
這一場勝仗，讓石達開産生了大軍入川将所向披靡的錯覺以及輕敵冒進的緻命錯誤，他不知道更不願相信，安甯河畔的勝利，隻是遠征大軍最後的回光返照。此後，這位堪稱英雄奇才的軍事統帥再沒有打出過任何一場勝仗，頗有些天不待人的悲情之感。
客觀地講，石達開此時挺進四川，已經錯失了最佳的戰略時機。原來與遠征軍有聯系，彼此能夠呼應的李永和、藍大順起義已經陷入低潮，李永和被俘死難，藍大順潰敗逃往陝西。
四川總督，對石達開很是熟悉的老鬼駱秉章，正張開大網，全力以赴地注視着石達開的動向。
使人擔憂的是，對于此等險境，石達開竟全然不知。
當時，向成都進軍有兩條路：一條是越隽大道，即沿着大涼山，經越隽、海棠，到大渡河畔的大樹堡，由此渡河，東走峨眉、樂山到成都；一條是冕甯小道，由甯遠北上，經冕甯、大橋、鐵宰宰，到大渡河南的紫打地，由此渡河，經天全、雅州直向成都。
就進軍态勢而言，大路坦蕩，利于大軍開進，但缺點是路途有些遠，而且石達開判斷此前賴裕新已經走過這條大路，現在循着舊路走，必遭敵軍重兵阻擊；小路雖然險狹，但路途較近，而且有奇謀之效，必定能出敵人預料，如此，可使大軍成奇兵，突進成都。
可是石達開沒有自問一個問題，如果在小路上遭遇十面埋伏，大軍該怎麼辦？
也許是太過自信了，當時的石達開一意孤行，将馬頭拉得頗高。大軍所走的小路是彜族聚居地，受土司管轄。據說，石達開曾向松林地番族土司王應元、田壩彜族土司嶺承恩送重金買路，并得到他們的承諾。
将大軍前途如此壓給這些險惡的地頭蛇，這樣铤而走險，石達開在不知不覺中，其實已經走進了絕境。
5月14日，石達開大軍開進大渡河南岸的紫打地。紫打地是越隽西北境地上的一個小市鎮，位于大渡河和西面松林河的交彙區，東南俱是層巒疊嶂的山群，形勢極其險仄，曆來是兵家難以回旋之地。
大軍進到這種險惡之地，《孫子》早有過用詞激烈的忠告：“山川險隘，進退艱難，疾進即存，不疾進則亡。”
也就是說，進到紫打地，且是背水之勢，石達開已犯了兵家大忌，這時候他的戰略執行應該以秒計，應不惜一切代價疾進渡河，速決速戰速走。
遺憾的是，不僅此時的石達開智識遲緩，就連他的智囊軍師，所謂神機妙算的曹卧虎等人，似乎也集體忽略了這些兵家的常識法則。有細節為證，在進軍大渡河的途中，石達開及其軍師，并沒有派出前哨部隊據守要塞，搜集渡河船隻，逢山開路，遇河搭橋，為大軍渡河做積極準備。相反，進到紫打地後，大軍竟紮下大營，并且在毫無遮蔽的秃山馬鞍山上設立了糧庫。
這究竟是天要滅石？
還是長征最難！
就在石達開自取滅亡之時，清廷駱秉章之流卻異常老辣，他們重金賄賂王應元等地方實力土司，并且承諾圍殲石達開後，将所獲得的金銀辎重盡數交與。
為了咬下這塊帶血的肥肉，王應元等土司不僅撤走了渡船，而且把松林河上鐵索橋木闆也全都抽走了。據說，為了迷惑石達開，王應元還将曬席裹成筒，用墨染黑，制作了幾百個假炮筒，羅列在渡口。
土司的異動也曾引起石達開的警覺，誰曾想，就在這個時候，一件喜事卻又給石達開灌下了緻命的迷魂湯。
太平天國諸王，都有成群的妻子，而且都學洪秀全不分妻妾，無主次尊卑之分，一律按照數字編号排列。進到紫打地這一天，石達開編号為第十四王娘的劉氏，在風雨中誕下一子。石達開大喜，視為吉兆，取名為定基。
石達開通令全軍将士：“孤今履險如夷，又複弄璋生香，睹此水碧山青，願與諸卿玩景歡醉。”
全軍将士頓首稱賀。
石達開又傳令，全軍休息三天，而後各整隊登山采糧，俟行囊充實。
此令一下，風雨大作，連日不止，僅一夜，大渡河水徒漲數丈，松林河濁浪滔天。有史家講，石達開走到大渡河，氣數已盡，滅掉他的不是清軍，而是無休無止的狂風暴雨。
這個說法，沒有講透。
即便沒有這一場狂風暴雨，石達開恐怕也走不出絕境，因為慶祝翼王小殿下誕生的那三天玩景歡醉，足以說明，昔日的英雄已死。
三天前，大渡河對岸确實沒有敵兵，石達開以為是賴裕新的前軍牽制了清兵，殊不知，這是又一個緻命的錯判，實際上，各路清兵已在趕來的路上。
三天後，清軍各路人馬陸續殺到：越隽同知周歧源、參将楊應剛部由越隽阻斷東路；四川提督胡中和防守西北；川東鎮總兵唐友耕扼守大渡河北岸；雅州知府蔡步鐘扼守大渡河上遊；南字營遊擊王松林自冕甯至筲箕灣扼守南路，土司王應元堵塞西路，土司嶺承恩嚴守東南隘口。
這是真正密不透風的十面埋伏。
石達開為逃出生天，先後發動三次大規模渡河，結果都慘遭失敗。
石達開惱羞成怒，殺了兩百個帶路的向導，用以洩憤。
6月10日淩晨，石達開帶着僅剩的七千餘人輾轉來到大渡河另一條支流老鴉漩西岸的利濟堡，想做最後一次渡河搏殺，但看到老鴉漩水勢更加險惡，石達開最終僵在了原地。
這個時候，他終于慘痛地意識到，這一場經過十五省，行程兩萬裡的遠征已到了落幕的時刻。
當天晚上，石達開的五個妻子抱持兩個幼子，攜手投河自盡。
曹卧虎等多名心腹亦皆投河而死。
石達開原本也想投河了結，但在最後時刻猶豫了。他的猶豫并不是貪生怕死，而是感到良心不安，想到這七千多忠誠不渝，一路追随他，經過過兩萬裡苦難的英雄士兵，他想以死來保全他們的性命。
這是多麼悲哀的英雄主義！
帶着這種想法，石達開給川東鎮總兵唐友耕寫了一封信，但唐友耕沒有給予回複。這時候，四處又傳來許多蠱惑軍心的說法，越隽參将楊應剛等人放言，隻要石達開投降，便可赦免其罪。
因為“舍命以全三軍”的慷慨，石達開不願再觀望下去，1863年6月13日，他帶着幼子石定忠和部屬曾仕和、黃再忠、韋普成，一行五人走過涼橋，前往洗馬姑楊應剛的大營。
行前，石達開下令剃發，并将所造船筏打碎，槍炮、刀矛盡棄河中。此行，原本有兩千餘人徒步跟随，但在途中遭到了山上清兵的襲擊，五百餘人被殺。此後，所剩部衆被押解過河，每批一百人，内中有四千老弱病殘被遣散，其餘兩千精壯老兵，被留置在大樹堡關帝廟中。
6月16日，楊應剛親自押解石達開及其随員渡過大渡河，前往唐友耕的大營。随後，唐友耕将石達開押往福林四川布政使劉蓉處。
就在石達開被押解途中，清廷背信棄義，那兩千精壯老兵一夜之間被屠盡，鮮血染紅了大樹堡關帝廟。
6月18日，石達開被押往成都，25日到達。
四川總督駱秉章親自審訊了石達開。據當時參加審訊的劉蓉記述，石達開“枭桀堅強之氣溢于顔面，而詞氣不亢不卑，不作搖尾乞憐之語。自言南面稱王十餘年，所屠戮官民以千萬計，今天亡我，我複何惜一死。”
成都将軍崇實見石達開英雄氣概，自作聰明地移步向前，問石達開是否想步三國劉備後塵，取蜀而偏安于蜀。
石達開藐視不語，令崇實尴尬不已。
總督駱秉章雖是老鬼，但在石達開對答中亦屢屢語塞。
駱秉章問，你願意投降嗎？
石達開答，吾來乞死，兼為士卒請命。
駱秉章隻好自嘲道，你自起事以來，蹂躏數省，我方封疆大吏死于汝手者三人，今以一死完結，真是便宜你了。
石達開針鋒相對道，是俗謂成則為王，敗則為寇。今生汝殺我，安知來生我不殺汝！
此話一出，駱秉章再審不下去。
8月6日，依清廷酷命，石達開和他的部下被淩遲處死于成都東郊場。
據劉蓉記述，石達開“臨刑之際，神色怡然”。
同遭酷刑的宰輔曾仕和因淩遲劇刑呼痛時，石達開痛斥：“何遂不能忍此須臾？當念我輩得彼，亦正如此可耳。”
石達開被處死後，他的首級被置于特制的木籠中，由一個士兵拎着，兩個士兵打鑼，每天行走在石達開足迹所至的府縣和鄉裡。
按照大清律，石達開僅有五歲的兒子石定忠被暫時赦免了，這不是開恩，而是待其長到十六歲再行淩遲酷刑。
不過也有史料說，石定忠後來沒有死，改名時雨化，活了下來。
評價一個時代的英雄，有一說法最為意難平，那就是英雄不死！
石達開英雄如神之時，可謂是天下無敵。如今，他竟以這樣一種悲情的方式，束手就擒，那麼容易地就被處死了，許多人不相信駱秉章處死的是石達開真身，認為那隻是一個替身。
湘軍統帥，曾經被石達開打得幾度跳河的曾國藩也不相信，那個令他畏懼的英雄真的死了，以緻于一年後，當李秀成被俘後，曾國藩還在追問：“石達開究竟有沒有死？”
英雄不死。
但已流盡最後一滴血。
由石達開想到後來的紅軍長征，那才是真正的偉大與勝利。