2002年底，当李在制作他最具商业野心的好莱坞漫画电影《绿巨人》时，他的长期合作伙伴詹姆斯·沙姆斯（James Shams）向他推荐了一个名为《断背山》（Brokeback Mountain）的剧本，当时他在身心上都受到了折磨，以至于他"打算退休"。
这个剧本已经在好莱坞存在多年，Garth Van Sant（The Mind Catcher）和Joe Schumacher（The Phantom of the Opera）都想这样做，但由于各种原因没有成功。
《破碎的背山》（Broken Back Mountain）是一篇最初于1997年发表在《纽约客》（The New Yorker）上的短篇小说，讲述了两个怀俄明州牛仔的故事，他们在1963年一起放牧时坠入爱河，并在接下来的20年里继续打破他们作为异性恋、丈夫和父亲的联系。
虽然李安1978年来到伊利诺伊大学时第一次在公开场合听说"同性恋"，但他对同性恋并不陌生，他的第二部电影《快乐宴会》讲述的是一个台湾男同性恋者用"假婚姻"欺骗父母的故事，在思考"怀俄明州同性恋牛仔的世界"时，剧本深受感动。
"在一天结束时，我忍不住哭了，我不明白为什么我如此感动。
事實上，這個故事中的一切都對我來說很奇怪，但它的神秘感吸引了我，正如傑克在故事中對恩尼斯說的那樣：「我們只剩下一座破碎的背山。"它深深地打动了我，那种'一旦迷失，我就不能再拥有它'的感觉迫使我拍这部电影。"
但原作者安妮·普鲁（Anne Prue）并不认为李安是正确的人选。
"一个正在制作漫画电影的台湾人，绿巨人，想拍《断背山》吗？"我很震惊。"
但在纽约与李安共进晚餐后，其中包括"落基山牡蛎"（即油炸牛睾丸，李在点菜时并不知道），她的怀疑消失了，就像她对编剧戴安娜·奥萨纳（Diana Osana）和拉里·麦克默里（Larry McMurray）的戏剧"情节，人物和台词完整"以及"李对故事和美国西部农村的理解说服了我一样。
在李看来，《断背山》是一个关于爱情幻觉的故事，他说："这是一个超越同性恋或牛仔的主题，两位主角在某种程度上并不知道爱情是什么，他们花了将近20年的时间试图弄清楚。"
但李也敏锐地意识到，《断背山》注定是一部有争议的电影，此前很少有主流好莱坞电影以同性恋为主角，更不用说美国国家象征之一，最男性化的牛仔，以及一名同性恋大学生在怀俄明州拉米尔被虐待致死，这是《绝命毒师》小说的第二年。
作为一个努力避免生活中冲突的人，李安就这样剖析自己
"害怕冒犯或伤害他人也可能是我的天性，但另一方面，我喜欢挑战和面对冲突，尤其是内部冲突，因为有些问题是我们无法隐瞒的。我非常希望这是一部能帮助我们认识别人，最终相处融洽的电影。"
但制片人詹姆斯·沙姆斯（James Shams）认为这可能比李安更容易。
这位美国人几乎参与了从《推手》到《绿巨人》的所有作品，他并不认为《断背山》是一部电影的社会吸引力。
"我没有说，'是时候拍一部这样的电影了！全世界都在期待这样的电影，"我甚至不觉得任何社会压力，更像是我们可以拍一部低成本的电影，做出一个好的公告。"
《断背山》是李安在好莱坞预算最低的电影，作为《断背山》的董事长兼制片人，Shams的预算为1400万美元。
在沙姆斯看来，《断背山》更像是一部面向女性观众的爱情电影，他和李安设想的是"35岁以上的爱看《傲慢与偏见的女人》"，甚至《断背山》的海报也提到了泰坦尼克号。
在芝加哥大学（University of Chicago）的一次审判之后，一位听众问李安和沙姆斯："有没有提到断背山？"沙姆斯半开玩笑地说："桥梦。现场观众在笑之前半天做出了反应。
"像所有伟大的爱情电影一样，我们的主要目标受众是女性，她们经常决定丈夫和男朋友要看什么，"沙姆斯后来说。"
Shams和Ang Lee也对电影的长度有争议。看完《断背山》原作后，沙姆斯在电影院的厕所里向李抱怨太久了
"这很好，但问题是，它现在让人们流了三滴眼泪和两个厕所，我的目标是流下四滴眼泪，最后一次去厕所。
但现实远比沙姆斯想象的要复杂得多。
对于李安来说，《断背山》的完成远比他野心勃勃的作品《卧虎藏龙》和《绿巨人》要轻松得多，整个拍摄气氛几乎肯定是喜极而归（除了性爱场面让李安有点不高兴，他甚至在拍戏前写了一篇13个笔记的备忘录，拍了13次）。
电影拍摄一年后，《断背山》开始在美国小规模上映，奥斯卡颁奖典礼也越来越大，威尼斯电影节获得了金狮奖，随后在多伦多举办了一系列电影节。
但是，当美国对同性恋的态度保持保守时（当时的加州州长阿诺德·施瓦辛格否决了同性婚姻法案），断背山在美国引起了轰动。
在《断背山》的美国首映式上休息一周前，犹他州亿万富翁NBA犹他爵士队的老板拉里·米勒（Larry Miller）宣布，他的电影院被禁止，理由是"这部电影背离了传统家庭，非常危险"。
与此同时，西弗吉尼亚州已经发布了一项禁令，保守派媒体已经开始攻击这部电影，着名博主马特·德鲁奇（Matt Drudge）发表了一篇题为"好莱坞冲击：牛仔电影成为奥斯卡领跑者"的博客文章。
《福克斯新闻》主持人约翰·吉布森（John Gibson）在电影上映后几个月里一直开玩笑说《断背山》（Heath Ledger）在2008年去世后，吉布森遭到公众的嘲笑和大喊大叫）。
美国全国广播公司（NBC）《今日秀》（Today Show）的评论家基尼·沙利特（Gini Shalit）将杰克·吉伦哈尔（Jake Gyllenhaal）饰演的杰克·特威斯特（Jack Twist）描述为"性怪胎"，后来不得不为同性恋抗议活动公开道歉。
此外，许多保守的社会团体也公开反对《断背山》，包括同期的同志电影《卡波特》、《爸爸》。
即便如此，获得包括最佳影片在内的八项奥斯卡提名的《断背山》成为第一位获得奥斯卡最佳导演奖的亚裔美国人，但《断背山》最终输给了最佳影片，这让现场的大量支持者感到不满。
当时获得最佳影片奖的杰克·尼科尔森（Jack Nicholson）投票支持《断背山》（Brokeback Mountain），当他打开信封，发现最佳影片是《撞车》时，他说他"绝对惊呆了"。
事后有人评论说，奥斯卡因为同性恋恐惧症而不愿为《断背山》加冕，因为在奥斯卡颁奖典礼之前，《断背山》已经获得了美国编剧协会、导演协会和制片人工会的背靠背奖项，而一部错过奥斯卡最佳影片的电影，从来没有哪三个工会奖被授予过。
27岁的希斯·莱杰（Heath Ledger）因在《断背山》（Brokeback Mountain）中的角色而获得32项提名，其中包括奥斯卡最佳男主角奖，这也被认为是他演艺生涯的起点。
其实，当他第一次接触到《断背山》的剧本时，莱杰对自己是否适合扮演恩尼斯还是犹豫不决，但他当时的女友娜奥米·沃茨（Naomi Watts）在看完剧本后鼓励他接演这个角色。
莱杰不仅认为这是他见过的最好的剧本，还说他应该飞到台湾，让李安让他拍这部电影。
后来，当被问及他是否"不怕扮演同性恋者？"时，他说他并不害怕，但担心自己是否足够成熟，可以正确地扮演同性恋者。
据李安说，莱杰有一个同性恋叔叔，他是一个非常粗暴的农民，但长期以来一直害怕自己的身份，甚至讨厌同性恋，并从他那里得到了很多启发。
在拍摄过程中，莱杰沉浸在这个角色中，以至于杰克·吉伦哈尔（Jake Gyllenhaal）的临时即兴表演会让他发疯，他有条不紊的表演给其他演员留下了深刻的印象。
这可以从安妮·普鲁（Anne Prue，原作者）给莱杰的签名小说中看出，她签下了《致恩尼斯》，因为普鲁伊特觉得莱杰饰演的恩尼斯已经完全满足了她对这个角色的所有想象。
莱杰在《断背山》中的表现广受好评，《滚石》杂志评论道："莱杰的表演堪称奇迹，他不仅懂得如何表现，甚至还知道恩尼斯的呼吸方式，他让你感受到恩尼斯的心在流泪。"
莱杰的表演感动的不仅仅是评论家和观众。
2008年，丹尼尔·戴-刘易斯（Daniel Day-Lewis）在获奖感言中宣布，他将把这个奖项献给刚刚去世的莱杰，此前他凭借《血会来》（Blood Will Come）获得最佳男主角奖。
"他在《死囚之舞》和《断背山》中的表演完美而独特，《断背山》结尾预告片中衬衫的表演感动了我，激励我去演戏。
十多年后，同性婚姻在美国得到了法律承认，《断背山》也多次被众多影评人列入"十年十佳"榜单。"我们留下了一座破碎的背山"的爱情故事仍在流传。