陈圆圆从小父母双亡，原本姓刑。他的养父母姓陈，跟随养父母叫陈圆圆。
陈圆圆色艺双绝，名动江南。从小被她亲戚给卖给了梨园行。传闻陈圆圆一上场的时候，台下的看客凝神屏气观者为之魂断。
江阴贡若甫花重金钱就给陈媛媛赎身当妾，被正妻所不容。贡若甫的父亲会看相，指着陈圆圆就说:“此贵人、纵之去、不择赎金”就这么把陈媛媛直接放走了。
李介立写的《天香阁随笔》说，崇祯14年春大才子冒辟疆路过苏州，经过朋友的引荐认识了陈圆圆。俩人定下后会之期。
当年8月冒辟疆又到苏州，见到了陈圆圆。当时陈圆圆遭人劫夺，好在脱身虎口，就想嫁给冒辟疆。冒着战乱之险到冒辟疆见他母亲，俩人情意绵绵，山盟海誓。后来冒辟疆因为家事屡屡失约，陈圆圆又被外戚田弘遇劫夺入京。
田弘把他收为义女，经过一番调教后，由田妃引荐入宫。此时明帝国已摇摇欲坠，身心交瘁的崇祯帝已无心思享用美色。陈圆圆入宫三个月后仍未能得到皇帝的欢心，只好又回到田府。
当时身处乱，世田弘有意结交手握重兵的吴三桂，就请吴三桂到家里吃饭。席间叫来陈圆圆歌舞助兴。吴三桂一见就小鹿直撞，田弘就给陈圆圆置办丰富的嫁妆，送给了吴三桂。
之后吴三桂带兵去往山海关外，此时李自成的起义军打到了北京，崇祯身死社稷。《明史.流寇》说吴三桂准备奉召援助走到了山海关，正在犹豫不决的时候。李自成让吴襄给吴三桂写信让他投降。吴三桂已经准备投降了。走到滦州这个地方的时候。听说陈圆圆被刘宗敏抢去。愤怒之下急归山海。
起义军在吴三桂和清军联合攻击下，李自成败走北京城，吴三桂在混乱中找到陈圆圆。之后陈圆圆一直跟着吴三桂征战南北，一直到吴三桂平定云南，陈圆圆在平西王府一度宠冠后宫。
吴三桂在云南不久，就阴怀异志、常有僭越之举。这时的陈圆圆年老色衰，又跟吴三桂正妻不合。吴三桂另有宠妾数名，于是日渐失宠。陈圆圆就青灯古佛了此一生。一代红颜就此繁华落尽归。
后来吴三桂起兵造反未成死在了长沙。
第一种说法是陈圆圆听到这个消息后，在一个莲花池里投水自尽了。第二种说法是她一直在昆明三圣庵里出家直到圆寂。第三种说法是吴三桂兵败后陈圆圆由马宝护送，先到龙鳌河搭茅洞居住，那里前面是悬崖，后面是深山老林。后来因为山上野兽多，粮食不得收。陈圆圆带着家人先后住过前屋场田、老屋场等几个地方。陈圆圆经常思念吴三桂以致形神交瘁，又时常操劳家人安危，致使患了一种头痛病，痛得严重时会昏死过去。康熙二十八年八月的一天，陈圆圆在念诵佛经中倒地，再也没有醒来。
传说陈圆圆其实长得不是特别好看，主要是有才情。小编也是只言片语说不尽当年事，不过是茶余饭后的谈资罢了。