卡拉格热衷于分享自己的各项尴尬事情。
他曾经在公开场合表示巴黎引援梅西是一个错误，而后便等来了梅西的短信。阿根廷球王的短信言简意赅：“蠢驴”而卡拉格并未恼火，反倒是选择将这则消息公开放出来谈论。当然这不是他第一次碰上如此尴尬的事情，作为英格兰媒体圈最受关注的媒体人，卡拉格那些骇人听闻的发言总会引起球迷、教练和球员的不满。
同梅西一样，C罗曾经也专程评价过卡拉格“擅长嫉妒的人”当代足坛两大超级球星，都对卡拉格存有明显的怒气。两人似乎都不太喜欢卡拉格，并且十分厌恶他对于自己的各项评价。不过C罗、梅西回怼过卡拉格，这并没有让这位利物浦名宿放弃继续担任“丑角”的想法。相反他在足球媒体圈“丑角”的道路上越走越远，走出了一条让不少名宿羡慕的道路。
大英“真香”后卫
卡拉格的球员时代非常不顺利。
作为埃弗顿球迷，他原本想要加盟太妃糖青训营效力。但埃弗顿的死敌利物浦提前送上报价，表示会将其调教为英格兰的天才球员。一个现实版的“真香”故事就此发生，卡拉格并没有拒绝利物浦，而是大方表示利物浦看人真准。
当然利物浦很快便对这位热爱埃弗顿的小将失去了兴趣，因为他们挖到了更具才华的球员——杰拉德和欧文。杰拉德和欧文的出现，让卡拉格先后在青年队被两人从前锋挤到中场，再从中场挤到了后卫。
熬过了青年队两位天才的竞争，卡拉格终于在一线队熬到了出头的机会。为了能够让贝尼特斯给到自己更多的首发机会，卡拉格选择花费大量的时间阅读意大利、英格兰足球杂志。他表示阅读的习惯，会让自己在球场保持着清晰的头脑。
不论贝尼特斯的战术设计如何变化，卡拉格始终是第一个能够接受贝尼特斯战术理念，并且将其迅速传递给球队的指挥官。也正是从这个时候开始，卡拉格便已经累积起大量的专业足球知识，不过他并未和杰拉德一样选择将自己的比赛经验和专业知识转化为执教的基础，他毅然决然选择坐上媒体评述人的位置。
金牌评论员
步入职业生涯中期，卡拉格仍旧坚守利物浦，但他在英格兰国家队已经失宠。
埃里克森厌倦了同利物浦后卫打交道，他无时无刻都在询问埃里克森为什么要这样设计战术、战术设计的目的和意义如何。很显然埃里克森更喜欢战术执行者，不喜欢擅长提问的问题后卫。最终卡拉格被特里和费迪南德挤出英格兰国家队。
虽然而后在2010年南非世界杯上卡拉格宣布了自己复出的消息，不过他和英格兰军团并未拿到较好的成绩。2012-2013赛季卡拉格宣布退役，转而成为了又一位转型做媒体人的名宿。
总结：
球员时代一直被欧文、杰拉德和特里、费迪南德等人抢走风头。卡拉格来到评论席上后，最终成为了无可取代的金牌评论员。他在球员时代积累起的知识储备，使得他能够快速分析比赛、解答各项嘉宾的问题。或许他不是世界上最顶尖的后卫，但卡拉格绝对是英格兰媒体圈为数不多的优质评论员。