卡拉格熱衷于分享自己的各項尴尬事情。
他曾經在公開場合表示巴黎引援梅西是一個錯誤，而後便等來了梅西的短信。阿根廷球王的短信言簡意赅：“蠢驢”而卡拉格并未惱火，反倒是選擇将這則消息公開放出來談論。當然這不是他第一次碰上如此尴尬的事情，作為英格蘭媒體圈最受關注的媒體人，卡拉格那些駭人聽聞的發言總會引起球迷、教練和球員的不滿。
同梅西一樣，C羅曾經也專程評價過卡拉格“擅長嫉妒的人”當代足壇兩大超級球星，都對卡拉格存有明顯的怒氣。兩人似乎都不太喜歡卡拉格，并且十分厭惡他對于自己的各項評價。不過C羅、梅西回怼過卡拉格，這并沒有讓這位利物浦名宿放棄繼續擔任“醜角”的想法。相反他在足球媒體圈“醜角”的道路上越走越遠，走出了一條讓不少名宿羨慕的道路。
大英“真香”後衛
卡拉格的球員時代非常不順利。
作為埃弗頓球迷，他原本想要加盟太妃糖青訓營效力。但埃弗頓的死敵利物浦提前送上報價，表示會将其調教為英格蘭的天才球員。一個現實版的“真香”故事就此發生，卡拉格并沒有拒絕利物浦，而是大方表示利物浦看人真準。
當然利物浦很快便對這位熱愛埃弗頓的小将失去了興趣，因為他們挖到了更具才華的球員——傑拉德和歐文。傑拉德和歐文的出現，讓卡拉格先後在青年隊被兩人從前鋒擠到中場，再從中場擠到了後衛。
熬過了青年隊兩位天才的競争，卡拉格終于在一線隊熬到了出頭的機會。為了能夠讓貝尼特斯給到自己更多的首發機會，卡拉格選擇花費大量的時間閱讀意大利、英格蘭足球雜志。他表示閱讀的習慣，會讓自己在球場保持着清晰的頭腦。
不論貝尼特斯的戰術設計如何變化，卡拉格始終是第一個能夠接受貝尼特斯戰術理念，并且将其迅速傳遞給球隊的指揮官。也正是從這個時候開始，卡拉格便已經累積起大量的專業足球知識，不過他并未和傑拉德一樣選擇将自己的比賽經驗和專業知識轉化為執教的基礎，他毅然決然選擇坐上媒體評述人的位置。
金牌評論員
步入職業生涯中期，卡拉格仍舊堅守利物浦，但他在英格蘭國家隊已經失寵。
埃裡克森厭倦了同利物浦後衛打交道，他無時無刻都在詢問埃裡克森為什麼要這樣設計戰術、戰術設計的目的和意義如何。很顯然埃裡克森更喜歡戰術執行者，不喜歡擅長提問的問題後衛。最終卡拉格被特裡和費迪南德擠出英格蘭國家隊。
雖然而後在2010年南非世界杯上卡拉格宣布了自己複出的消息，不過他和英格蘭軍團并未拿到較好的成績。2012-2013賽季卡拉格宣布退役，轉而成為了又一位轉型做媒體人的名宿。
總結：
球員時代一直被歐文、傑拉德和特裡、費迪南德等人搶走風頭。卡拉格來到評論席上後，最終成為了無可取代的金牌評論員。他在球員時代積累起的知識儲備，使得他能夠快速分析比賽、解答各項嘉賓的問題。或許他不是世界上最頂尖的後衛，但卡拉格絕對是英格蘭媒體圈為數不多的優質評論員。