吕迪格将在夏天完成从切尔西到皇家马德里的自由转会后获得丰厚的加薪。吕迪格的未来长期以来一直是人们热衷讨论的话题，现在看来这位德国国脚将不可避免地转会到马德里。形势对切尔西不利，切尔西本可以让这名球员一直留在队中。相反，对俱乐部的制裁阻止了他们与这位29岁的球员讨论续约，他不准备为了自己在斯坦福桥的未来而拖延与其他地方的谈判。事实上，主教练图赫尔首选的中后卫即将离队的消息让蓝军球迷难以接受。但是，这不是切尔西球迷第一次因为转会而受伤。
佐拉（卡利亚里）
佐拉在七个赛季中打进59个英超进球，但其中14个是在他在斯坦福桥的最后一个赛季，这表明他还有很多可以为球队奉献的。此外，在2003年初，佐拉被俱乐部球迷选为切尔西有史以来最好的球员。所以，当他几个月后转会卡利亚里时，他的离开伤害了蓝军球迷，这在他们的历史上是前所未有的。在出售后的一周内，新老板阿布拉莫维奇试图说服佐拉回归，但他已经向意大利乙级球队做出了承诺。
胡安-马塔（曼联）
胡安-马塔在2011-12赛季和2012-13赛季都获得了切尔西年度最佳球员奖，这是他在俱乐部留下的辉煌印记。特别是后者，以12个进球和12次助攻巩固了马塔作为在英超极具天赋球员的地位。然而，这位西班牙人的风格并不符合主教练何塞-穆里尼奥的喜好，后者在下个赛季的中途卖掉了他。一年后，穆里尼奥的球队以他一贯务实的态度赢得了联赛冠军，所以这个决定是合理的，但切尔西球迷仍然会告诉你，卖掉他是一个巨大的错误。
迭戈-科斯塔（马德里竞技）
签下了迭戈-科斯塔意味着切尔西在转会市场上找到了最接近传奇人物德罗巴的球员。科斯塔是一名强大的前锋，没有对手后卫愿意与之对抗。在与当时的主教练安东尼奥-孔蒂闹翻之前，他在斯坦福桥表现出色。这两人个性鲜明，尽管在2016-17赛季赢得了英超冠军，但他们不能再合作也就不足为奇了。科斯塔在35场联赛中贡献了27个进球，但这还不足以让他的逗留时间延长到令人印象深刻的三年。
库尔图瓦（皇家马德里）
库尔图瓦多年来一直被认为是切尔西传奇人物彼得-切赫的长期替代者。尽管这位比利时人作为主教练安东尼奥-孔蒂的首发门将赢得了英超冠军，但他在获得与前任相同的传奇地位之前就离开了。此外，他处理自己离开球队的方式没有被切尔西球迷接受，而他的继任者凯帕的表现只会让双方的关系变得更糟。
吕迪格（皇家马德里）
吕迪格在2021年图赫尔来到切尔西之前，他的切尔西职业生涯一直是平庸的。突然间，这位之前与祖马不相上下的德国人，在比赛中表现出了惊人的天赋，这使他成为了世界级的球员。事实上，吕迪格在过去的12个月里一直是最好的中后卫，也成为了西伦敦球迷的最爱。他的离开，以及克里斯滕森的同时离去，为蓝军带来了一个艰难的夏季转会窗口。