14、15世纪，中国元朝灭亡、明朝建立，朝鲜王氏高丽王朝灭亡、李氏王朝出现，琉球出现强大王朝，日本镰仓幕府崩溃，经过南北朝后室町幕府成立。
这一时期，倭寇在朝鲜半岛到中国沿海活动猖獗，对东亚国际关系产生了很大影响。
倭寇是朝鲜和中国对有抢劫财物、杀人行为的日本人的称呼，是朝鲜人的发明。1350年，“倭寇”一词开始出现于朝鲜史籍。据《高丽史》记载，这一年倭寇袭击了朝鲜半岛的固城。
此后，倭寇每年在朝鲜半岛沿岸掠夺财物，主要掠夺稻谷等生活用品，规模有3000多人、400多艘船只。
《高丽史》记载：日本人藤经光率领党羽向高丽政府索要粮食。高丽政府备下酒席，想诱杀藤经光。但计划泄漏，藤经光逃往海上，朝鲜政府只杀了3名党羽。藤经光十分恼怒，开始杀人，不分男女老幼，全罗、庆尚等沿海州一片萧疏。
1392年，朝鲜李氏王朝建立，倭寇开始分化、变质，到15世纪，朝鲜半岛的倭寇渐趋衰落。
日本人田中健夫写了一本《倭寇》，他说，倭寇之所以产生，主要原因是：日本和高丽没有建立正式外交关系；倭寇最需要的粮食和奴隶，朝鲜沿海很容易获得；蒙古人入侵酿成了日本人到海外冒险的风气；蒙古人进攻高丽，朝鲜无法防御倭寇。
倭寇在侦查
倭寇主要聚居对马、壹岐、肥前松浦，这些地方地形险峻，土壤贫瘠，不适合农耕，难以自给自足，生活资源多半需要从海外获取。主要是日本南北朝战争中失败的贵族、武士、商人、浪人，以这三个地方为基地，到朝鲜半岛进行掠夺。在高丽，“禾尺”、“才人”等贱民和奴隶，不少人与倭寇为伍，打扮成日本人进行抢劫。
朝鲜李氏王朝致书日本，要求禁止倭寇，日本也采取了一些措施，朝鲜又对倭寇进行招降，归顺的倭寇，给与土地，首领赐给官职。
于是，倭寇转向中国沿海。
倭寇首领
明朝和日本的贸易关系，明朝政府发给贸易证，贸易证上规定了船只数量大小和人数，来到明朝后，双方把贸易证和底本对照，这叫勘合贸易。
具体的做法是：“堪合符”一般由明朝礼部代表皇帝颁发，明朝和日本之间的堪合由“日”和“本”两字组成，明朝持“日”字号，日本持“本”字号。另有“日”字号底册和“本”’字号底册各两本，分别存明朝礼部、专管外贸的市舶司上级机构布政司和日本幕府。日本遣明船到达中国后，出示“本”字号与中国“日”字号堪合，经验证无误后获准交易。交易完成后，“本”字号由明朝收回。“堪合符”书写人员、货物等有关内容，和现在盖有“骑缝章”的介绍信类似。
明朝分别在永乐、宣德、景泰、成化、弘治、正德年间共6次向日本颁发了堪合符。
日本堪合船的正使多挑选京都的禅僧担任，持有“日本国王”即室町幕府将军致明朝皇帝的表文和别幅(附件)。堪合船起航地最初为兵库，后因风向关系春天从五岛的奈留浦、秋天从肥前大岛的小豆浦起航，靠岸地点都是浙江宁波，由浙江市舶司招待入住，经许可后赴京。
日本幕府以朝贡形式向明朝贡献方物，明朝对日本幕府使团免除关税、免费供给使节及其随行人员的费用，回赠价格昂贵的赏赐品。日本与明朝贸易，可获得比贡物价值高出五六倍的巨额利润。
倭寇抢劫财物
日本室町幕府利用勘合贸易，垄断从中国进口的铜钱，掌握经济命脉。日本民间也要求到中国贸易，但明朝政府不发贸易证，于是，众多日本人来明朝走私，顺便抢劫，这就是倭寇。
明朝商品经济发展起来了，很多商人想把货物卖到日本、朝鲜去，但是，政府不发贸易证，于是，走私兴起，为了掩人耳目，伪装成倭寇，也顺便抢劫沿海。
明朝沿海真正的日本人倭寇数量并不多，多的是中国人伪装的倭寇，两者合流，以日本人为首。
倭寇，本质上是海盗集团。