14、15世紀，中國元朝滅亡、明朝建立，北韓王氏高麗王朝滅亡、李氏王朝出現，琉球出現強大王朝，日本鐮倉幕府崩潰，經過南北朝後室町幕府成立。
這一時期，倭寇在北韓半島到中國沿海活動猖獗，對東亞國際關系産生了很大影響。
倭寇是北韓和中國對有搶劫财物、殺人行為的日本人的稱呼，是北韓人的發明。1350年，“倭寇”一詞開始出現于北韓史籍。據《高麗史》記載，這一年倭寇襲擊了北韓半島的固城。
此後，倭寇每年在北韓半島沿岸掠奪财物，主要掠奪稻谷等生活用品，規模有3000多人、400多艘船隻。
《高麗史》記載：日本人藤經光率領黨羽向高麗政府索要糧食。高麗政府備下酒席，想誘殺藤經光。但計劃洩漏，藤經光逃往海上，北韓政府隻殺了3名黨羽。藤經光十分惱怒，開始殺人，不分男女老幼，全羅、慶尚等沿海州一片蕭疏。
1392年，北韓李氏王朝建立，倭寇開始分化、變質，到15世紀，北韓半島的倭寇漸趨衰落。
日本人田中健夫寫了一本《倭寇》，他說，倭寇之是以産生，主要原因是：日本和高麗沒有建立正式外交關系；倭寇最需要的糧食和奴隸，北韓沿海很容易獲得；蒙古人入侵釀成了日本人到海外冒險的風氣；蒙古人進攻高麗，北韓無法防禦倭寇。
倭寇在偵查
倭寇主要聚居對馬、壹岐、肥前松浦，這些地方地形險峻，土壤貧瘠，不适合農耕，難以自給自足，生活資源多半需要從海外擷取。主要是日本南北朝戰争中失敗的貴族、武士、商人、浪人，以這三個地方為基地，到北韓半島進行掠奪。在高麗，“禾尺”、“才人”等賤民和奴隸，不少人與倭寇為伍，打扮成日本人進行搶劫。
北韓李氏王朝緻書日本，要求禁止倭寇，日本也采取了一些措施，北韓又對倭寇進行招降，歸順的倭寇，給與土地，首領賜給官職。
于是，倭寇轉向中國沿海。
倭寇首領
明朝和日本的貿易關系，明朝政府發給貿易證，貿易證上規定了船隻數量大小和人數，來到明朝後，雙方把貿易證和底本對照，這叫勘合貿易。
具體的做法是：“堪合符”一般由明朝禮部代表皇帝頒發，明朝和日本之間的堪合由“日”和“本”兩字組成，明朝持“日”字号，日本持“本”字号。另有“日”字号底冊和“本”’字号底冊各兩本，分别存明朝禮部、專管外貿的市舶司上級機構布政司和日本幕府。日本遣明船到達中國後，出示“本”字号與中國“日”字号堪合，經驗證無誤後獲準交易。交易完成後，“本”字号由明朝收回。“堪合符”書寫人員、貨物等有關内容，和現在蓋有“騎縫章”的介紹信類似。
明朝分别在永樂、宣德、景泰、成化、弘治、正德年間共6次向日本頒發了堪合符。
日本堪合船的正使多挑選京都的禅僧擔任，持有“日本國王”即室町幕府将軍緻明朝皇帝的表文和别幅(附件)。堪合船起航地最初為兵庫，後因風向關系春天從五島的奈留浦、秋天從肥前大島的小豆浦起航，靠岸地點都是浙江甯波，由浙江市舶司招待入住，經許可後赴京。
日本幕府以朝貢形式向明朝貢獻方物，明朝對日本幕府使團免除關稅、免費供給使節及其随行人員的費用，回贈價格昂貴的賞賜品。日本與明朝貿易，可獲得比貢物價值高出五六倍的巨額利潤。
倭寇搶劫财物
日本室町幕府利用勘合貿易，壟斷從中國進口的銅錢，掌握經濟命脈。日本民間也要求到中國貿易，但明朝政府不發貿易證，于是，衆多日本人來明朝走私，順便搶劫，這就是倭寇。
明朝商品經濟發展起來了，很多商人想把貨物賣到日本、北韓去，但是，政府不發貿易證，于是，走私興起，為了掩人耳目，僞裝成倭寇，也順便搶劫沿海。
明朝沿海真正的日本人倭寇數量并不多，多的是中國人僞裝的倭寇，兩者合流，以日本人為首。
倭寇，本質上是海盜集團。