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乍暖还寒时节的浪漫，从皑皑白雪到了絮絮细雨。在春暖花开之际，没有一场极致的浪漫仿佛是一种辜负。
影片由伍迪·艾伦导演，整体基调小清新而又复古。故事的背景地在纽约，伍迪·艾伦用镜头给这座城市拍摄了一封情书。
帅气有钱的男主角盖茨比（提莫西·查拉梅 饰）穿着羊毛毡的西装，顶着一头标志性的金色卷发，清爽干净，浑身都写满了初恋少年的美好。他喜欢形而上的文学、艺术和音乐，讨厌上流社会的虚与委蛇，性格古怪但头脑聪明。而他的女朋友艾什莉（艾丽·范宁 饰），一个爱慕虚荣的校报记者，努力想要挖掘大新闻。机缘巧合之下，她可以采访喜欢的导演，并因此周旋于导演、编剧、顶流男演员之间，自以为被他们所需要，最终发现不过是好莱坞的一场笑料。
在热恋期，盖茨比精心准备了一场曼哈顿周末休闲之旅。然而在滂沱大雨中，这份爱被冲散，这场年轻的爱情遭遇了危机。艾什莉说着对采访的期待，而盖茨比则关注着曼哈顿的浪漫之旅，两个人的对话都不在同频上。
女朋友为了采访“鸽”了他，盖茨比只能一个人闲逛，却与前女友的妹妹茜（赛琳娜·戈麦斯 饰）意外邂逅。原本以为两人聊不到一起去，却意外发现他们有着无与伦比的默契。他随口说出几个场景，她立马能猜到是哪一部电影；别的女孩会觉得雨中散步很傻，她却和他一样认为浪漫无比；他随意弹唱的钢琴，她也能会心一笑听懂其中含义。旧有的爱情总被雨打风吹去，但也不必哀叹。因缘际会，可能转角就会遇到爱，见一人惜你如故友，爱你如生命。
所以你不必担忧，这世界上总有一个人懂你，和你恰到好处地合拍。她能理解你的古怪，也能感同身受你不同寻常的浪漫，和你喜欢相似的文学与电影。顺理成章，两个默契的灵魂自然地靠近。
而雨在这部电影里，并非像许多影视剧里一样，预示着别离与危机、挑战与艰险，它更像是新生的象征、希望的转机。影片画面最后静止，定格在这一幕：钟楼之下，蒙蒙细雨里，夕阳的余晖映照其中，一对忘我拥吻的男女，浪漫得让人心悸。没有多么惊天动地、荡气回肠的曲折故事，也没有痴男怨女的姻缘破碎。镜难重圆，佳偶虽非天成，但也门当户对。男孩盖茨比和女孩茜的故事，有了属于纽约一个雨天的独家记忆。
在爱情怀疑主义时代，伍迪·艾伦依然执着于寻找浪漫的确定性。对比同期上映的《花束般的恋爱》，《纽约的一个雨天》的结局俗套但让人欣喜。如同一首舒缓的爵士曲，缓缓滑过心头，安抚了当代年轻人对爱情的焦虑与迷茫，给了残酷现实一个美好的期待。
故事没有大肆宣扬形而上的爱情观，但让我们相信，这个世界上，总有人如同赤子一般，将你内心缺角的拼图贴合完整，待你如初见。而爱上一个人，就像淋了一场雨，逃无可逃，避无可避。大约在雨天，遇见对的人，大约还在等一场浪漫的昏天黑地，然后能够和心爱的人牵手三餐四季。