在红楼梦中，贾宝玉惜红爱红，喜欢呵护女孩子，觉得能为女孩子做些事情才有意义。平儿挨打后他将平儿带到自己房间好言相劝，还亲自为平儿理妆，让平儿倍觉温暖，觉得他“色色想得周到”。龄官在雨中画“蔷”，他不顾自己被雨淋成落汤鸡却提醒龄官注意避雨。
大观园中的女孩子们大都得到过贾宝玉的照顾，但在一片姹紫嫣红中，他只将林黛玉奉为自己灵魂上的知己， 他们两个到底有多相知，看发生在他们之间的两次偷听就知道了。
红楼梦中涉及到偷听偷看的描写还不少，比如薛宝钗在滴翠亭偷听到小红和坠儿的谈话，让她更加坚定了小红“素日来眼空心大”。宁国府当家主母尤氏的偷听，贾珍在为贾敬守孝期间依然胡作非为，坐实了“造衅开端实在宁”的说法。
和薛宝钗一样，林黛玉也曾经有意识地偷听过，那就是在第三十二回中，史湘云来到贾府，林黛玉觉得史湘云和贾宝玉两人都有金麒麟，担心二人发生野史上的风流佳事，专门“悄悄走来，以查二人之意，见机行事”。但是在偷听的时候，却听到了贾宝玉说“林妹妹从来不说这样的混帐话，若说这话，我也和她生分了”，林黛玉听后又惊又喜，又悲又叹。
林黛玉这次偷听之后，感情复杂，所以喜欢是因为觉得平日里自己将贾宝玉当作知己并没有看错，他果然是个知己。惊讶的是贾宝玉居然在人前称赞自己，不避嫌疑。感叹的是既然两个人是知己，为什么还会有金玉良缘的说法流传于贾府，悲的是父母早亡，没有人为自己的大事做主张。
虽然喜乐参半，但是这次偷听也坚定了他们互为知己的信念。贾宝玉钟情于林黛玉，贾府人尽皆知，但是贾宝玉对林黛玉的表白却错误地被袭人听去，让人觉得遗憾，林黛玉的这次偷听，填补了那次的遗憾。
其实林黛玉偷听贾宝玉不只一次。晴雯去世之后，悲痛万分的贾宝玉不愿意接受这个事实，宁可相信晴雯去天上当了花神，还写了一篇情真意切的《芙蓉女儿诔》，这是红楼梦最感人的一首挽歌。他在树下祭奠晴雯，回忆他们在一起的点点滴滴，沉痛在悲伤的情绪中不能自拔。这时候林黛玉从后面走了出来，说“好新奇的祭文，可与《曹娥碑》并传得了”贾宝玉说“不过是一时玩意儿，谁知被你听见了”。可见林黛玉这一次属于偷听，无意中的偷听。
显然林黛玉也是在芙蓉树下来祭奠晴雯，林黛玉和贾宝玉两个人心有灵犀。二人还同时修改文章。
贾宝玉的原稿是“红绡帐里，公子多情；黄土垄中，女儿薄命”，林黛玉建议将“红绡帐里，公子多情”改为“茜纱窗下，公子多情”，贾宝玉连连称妙，提议林黛玉素日待晴雯甚厚，不如将这个诔文当成林黛玉诔她的为妙。于是建议将这句改成“茜纱窗下，女儿多情，黄土垄中，丫鬟薄命”。
林黛玉则认为“丫鬟小姐”的说法不典雅，同时晴雯也不是自己的丫头，最终贾宝玉将这段改为“茜纱窗下，女儿多情，黄土垄中，卿何薄命”。
从两人一同修改文章的过程可以看出，这才是真正的相知。晴雯本是一个丫头，是让王夫人赶出大观园，死后还将其挫骨扬灰的一个“罪人”，贾宝玉想去探望病中的晴雯还需要偷偷逃出去，不敢让别人知道。但是他写文祭奠晴雯，却不避讳林黛玉，说明二人相知甚深，彼此明了晴雯在各自心目中的地位，也用不担心因此惹出什么麻烦，都是自己人。
如果这次听到贾宝玉祭文的是薛宝钗，那会是什么情形呢？
从整部红楼梦中来看，在薛宝钗的认知中丫头的死与活根本算不了什么，前面没了的金钏就是个例子。在怡红院的丫头中，薛宝钗最欣赏和喜欢的是袭人，晴雯和袭人是两种不同类型的人，可以大概率推算薛宝钗对晴雯的感觉也不会好到哪里去。如果看到贾宝玉为晴雯祭奠，说不定会给贾宝玉上一课，肯定不会和他推敲诔文的词句，要不贾宝玉后来宁可出家也不愿意和薛宝钗过一辈子呢。
与林黛玉偷听到贾宝玉为晴雯写的诔文一样，林黛玉写的葬花吟也被贾宝玉偷偷听到过。
花开花落本是最常见不过的自然现象，但是这些别人司空见惯的事情却能触动林黛玉内心深处的伤感。寄人篱下，父母双亡，体弱多病的林黛玉看见片片落花想到自己的身世，触景情商，一边哭一边吟诵葬花词，一边埋葬落花。这个过程都被贾宝玉在山坡旁看到眼里，听到耳中，当林黛玉最后一句吟诵完毕，贾宝玉听完后痛哭不已，晕倒在地。
在红楼梦中很多人评价贾宝玉“痴、狂”，独处时自哭自笑，看见燕子就和燕子说话，看见鱼就和鱼说话，见了星星月亮不是长吁短叹，就是咕咕哝哝。当他听见林黛玉的葬花吟，才能感同身受，痛哭在地，除了他，谁还能理解林黛玉的这种感觉？
高山流水，知音难觅，发生在他们之间的三次偷听，足以表明两人相知甚深。