2005-06赛季，穆里尼奥帮助切尔西成功卫冕英超冠军，并夺得了社区盾杯冠军。虽然在欧冠赛场上没能取得突破，但阿布对穆里尼奥的信任依旧，可以说这时候的穆里尼奥和阿布正处于蜜月期。不过在2005年，阿布将切尔西的青训管理权移交给阿内森，这被视为削减穆里尼奥在俱乐部权力的一种做法，成为双方关系间的第一道阴影。2006年夏天，阿布又忍不住插手球队的转会事务，他高价为切尔西引进了舍甫琴科和巴拉克这两大巨星，但却遭到了穆里尼奥的强烈反对，甚至不惜违抗阿布的命令将两人放在替补席上，而这也使得阿布和穆帅之间的关系产生裂痕。穆里尼奥当时曾明确表示：“如果阿布拉莫维奇强迫我使用某位球员，我就会离开切尔西”，而阿布只能做出表态，“我从不插手球队事务，更不会干预主教练如何使用球员。虽然我不能说完全不参与球员的买卖，但可以肯定的是，相比穆里尼奥，我在其中的作用是微不足道的。如果教练员不想引进某位球员，我绝对不会强迫他，我不能这么做。”不过在2006年12月的一次采访中阿布还是透露：“穆里尼奥并不是我的朋友，虽然我们之间的关系不错。一般而言，我对他很尊重，这并不仅仅是因为他在执教方面的取得的成就。”
之后阿布试图干涉穆帅的权力，公开施压要求让舍甫琴科打主力，但狂人不为所动，反而批评阿布已经很长时间没有在赛后出现在球队更衣室，这导致双方矛盾激化。随后穆里尼奥可能下课的传言被媒体不断报道，皇马、英格兰国家队都被视为穆里尼奥告别蓝军后可能执教的球队。此后阿布和穆里尼奥又在2007年1月因转会问题发生争执，穆里尼奥当时希望俱乐部通过引援补充后卫球员，但阿布却拒绝了狂人的要求，媒体曝光两人之间发生了争吵。
但在1月28日切尔西3-0战胜诺丁汉森林后，穆里尼奥发出了和解的信号，他公开表示：“我会履行合同到2010年的，这是非常重要的事情。我今天是主教练，而到赛季末我相信我依然是，一直到2010年也是。我看到了一些有关我和罗曼发生分歧的报道，但那是绝对不是真的。罗曼已经很长一段时间不在伦敦了，但他是俱乐部的主席，他也不会告诉我们过多关于他私人生活的事情。当他回伦敦的时候，我们总是欢迎他来到我们之间，来到球队的更衣室。”
直到2007年4月切尔西对布莱克本的足总杯半决赛，阿布终于亲临现场为切尔西助威。而在切尔西通过加时赛艰难晋级决赛后，赛后阿布主动在媒体面前拥抱了穆里尼奥。穆里尼奥则表示：“和罗曼就在新闻发布厅外说了几句话，我给了他一个拥抱，他也给了我一个拥抱。我对他说‘祝贺你’，他也对我说‘祝贺你’。这很正常。”两人的关系终于有所缓和，而穆里尼奥本赛季也率领切尔西拿到了足总杯冠军，稍稍弥补了欧冠和英超无缘冠军的遗憾。