在冬季转会最后一天，曼联完成了冬季转会唯一的永久转会出售交易，但离队的不是一线队球员，而是二队边锋迪隆·霍格维尔夫（Dillon Hoogewerf），他加入了德甲的门兴格拉德巴赫。
18岁的霍格维尔夫，2019年夏季从阿贾克斯加盟曼联，以速度见长，主要踢右边锋。上赛季，他在曼联18岁以下青年队攻入9球，仅次于头号射手查理·麦克尼尔，12次助攻则是全队最高。2020年3月，他签下第一份职业球员合同。
本赛季，霍格维尔夫晋升曼联23岁以下青年队，但竞争激烈之下，很多时候只能充当替补，出场16次，打入2球助攻1次。
曼联目前已经有诸多边路球员，因此荷兰小将选择离开球队，到竞争没那么激烈的德国赛场，寻求职业生涯新的挑战。现在，这已经是许多英格兰俱乐部青训球员的首选舞台，桑乔、贝林厄姆等都通过在德国踢球成名。曼联没有公布霍格维尔的转会费，不过可以确定的是，俱乐部植入了二次转会分成条款，一旦未来霍格维尔夫加盟其他球队，哪怕是租借，曼联也可以得到一定的转会费。
1月份的冬窗中，曼联多名球员转会失败，俱乐部的操作遭到诟病，其中也包括了年轻球员的交易。预备队前锋迪曼尼·梅勒（D'Mani Mellor）本可出租到英乙的克拉雷镇，但最终没能成功，对方主帅怒斥曼联的转会「不折不扣的一团糟」（right balls-up）。
克拉雷镇主帅约翰·耶姆斯披露，21岁的梅勒本来都已经南下与球队一起训练，最终转会无果只能回到老东家，完全是因为曼联没有准备好相关文件的缘故。
「转会最后一天，我看着电影等待转会结果。我们尝试引进几名球员，但曼联球员的转会带来了忧虑，对方俱乐部的文书准备简直一团糟，我们努力纠正。」耶姆斯说，「俱乐部秘书努力一个晚上，但最终结果令人恼火。你努力了半天，突然屁股被踢了一脚，非常、非常、非常令人失望，而且与我们没有任何关系。梅勒已经加入球队，与我们一起训练，他是个很棒的孩子。」
梅勒只为曼联一线队出场一次，上半赛季他出租到索尔福德，却因为受伤只出场3次。这次又转会失败，可谓运气极差。
在曼联历史上，最著名的转会最后时刻失败的案例，莫过于2015年德赫亚加盟皇马因传真机故障无法完成。据英国《太阳报》报道称，在那之后，大多数俱乐部都放弃了通过传真机发送转会文件的方式，采用更高科技的手段，确保转会顺利达成。