何应钦曾是老蒋最为倚重的部下之一，在国民党内部也是长期处于仅次于蒋介石的二把手的位置。他和老蒋两人表面上看来是交情颇深的好友，老蒋一口一个敬之兄，叫得也是十分亲热，但早就各怀心思，两人之间的间隙也越来越大。何应钦表面上顺从老蒋，实际上只要老蒋处于劣势，他就会蠢蠢欲动想要取而代之。
1927年桂系李白将老蒋逼得下野，老蒋以为何应钦这般肱骨之臣会挺身而出帮自己说话，而他却只是装聋作哑，在他下野后和李白二人组成了军事常务委员会。老蒋争取了日本的支持又娶了宋美龄，在一年之后就重新杀了回来，将何应钦的大权夺回。
1936年西安事变，蒋介石被困西安。何应钦置老蒋安危不顾，做主要派飞机轰炸西安，对张学良采取军事讨伐。这一决定居心叵测，如果不是宋美龄及时来救场，恐怕老蒋已经一命呜呼。这件事情之后，老蒋对何应钦的信任明显动摇，不再对他放权。
抗战胜利之后，何应钦成为了不带一兵一卒的国防部长。在国民党败走台湾之后，老蒋则将他排挤出决策层，而给了他一个顾问委员会主任这样的虚职。经历了那么多的摩擦，何应钦大概对老蒋这种态度早有预料，许是他真心愿意放弃权力的争夺，反而让老蒋最终对他放心，让他安心在台湾活到了98岁。
何应钦的晚年生活是真正的看山是山看水是水，返璞归真。在战场和名利场上经历了大风大浪的他，最后无权无势之后也没有消极待事，他在家侍奉花草，偶尔出门剪彩做个演讲，有的时候还会参加一些文化活动。一心在家修身养性的他身体非常好，基本上没有得过什么病。
何应钦心胸阔达，在外人面前对老蒋丝毫没有怨言，他甚至多次对人说，老蒋让他这样的老一辈慢慢退出舞台有老蒋的想法，因为他已经老朽了，需要青年才俊接替，他会真心去拥护。
何应钦老年最为伤心的事情大约就是他夫人王文湘的病逝。王文湘从十九岁就嫁给了何应钦，她不能生育，曾多次希望何应钦另娶，但是他都严词拒绝了。王文湘后来患上了乳腺癌，何应钦不仅对她百般照顾，每年还要陪她去日本治疗。
在何应钦88岁的时候，王文湘病重离世，何应钦十分伤心。他因为和王文湘之间的感情，被台湾媒体一直称作中国第一好丈夫，从夫妻间的忠诚来看，何应钦倒是十分重情重义。