戴笠和杜月笙，两人的关系端的奇妙的很。
一个是军统的大魔王，一个是上海滩的土皇帝。听闻戴笠飞机失事的消息以后，杜月笙竟然崩溃到想要跳楼。
早期的戴笠，在上海滩是极其落魄的。有一天到了杜月笙的赌场里，凭借着自己精湛的赌术，和很好的运气，戴笠在赌场里大吃四方，恼羞成怒的庄家怀疑戴笠出老千，打算给他点教训。
可戴笠却丝毫不以为意，表示要见杜老板。
杜月笙看着眼前的这个充满勃勃生机的后生，内心很是欣赏。接着又让戴笠当中又赌了几把，更加肯定戴笠无论是仪表，还是心思、气质都是俱佳，是个难得的人才。
于是杜月笙不仅没有教训他，反而给了他一笔花销。两人从此之后，意气相投，结为兄弟。
“只要能用钱解决的事，就不是问题！”这是杜月笙做事的理念。杜月笙的童年很悲惨，在他四岁前，父母就相继去世，年幼的他只好由舅父照顾。杜月笙十分厌烦寄人篱下的生活，他十几岁时就加入青帮，游走于赌场之间，并练就了一身慧眼识人的本领。
后来杜月笙发生一条“来钱快”的路子，开始和朋友贩卖鸦片，没多久就帮黄金荣赚得盆满钵满，同时杜月笙也得到了赏识，他传奇的一生就此开始。靠着他心胸宽广、仗义疏财的优点，很快就结识到了上层社会的大佬们，要说到大家对杜月笙的印象，可以用“会做人”三字形容。
军统局局长戴笠
戴笠被西方国家称为“中国近代历史上最神秘的人物之一”。身为蒋介石的左膀右臂，他帮助蒋介石清除过无数敌人，包括日本人和自己结拜的兄弟王亚樵。不仅如此，他创立的军统局，在抗日战争中，还为中华民国立下了汗马功劳。
1946年，戴笠乘坐专机飞回南京时，飞机出现故障，最后机毁人亡。他的死惊动了全国上下，其中远在香港的杜月笙，听闻这个消息后，几近崩溃。
久而久之，两人关系越走走近，最后拜了把子成了好兄弟。杜月笙提出想让戴笠留下来看管赌场的建议，但戴笠是一个有远大抱负的人，他不甘平凡过一生，于是杜月笙便托关系将他送进黄埔军校学习。
果然，戴笠不负众望，毕业后加入了国民军，并取得蒋介石的信任，开始平步青云之路。当上军统局局长后，戴笠并没有忘记杜月笙的恩情，于是两人互帮互助。杜月笙有了这层关系，不管是在金钱上或是地位上，都得到了显著的效果。比如杜月笙的仇家，得知他是戴笠的人，多多少少会有所收敛，间接地使这些暗藏杀机的人铩羽而归。
两人不仅是感情深厚的朋友，更是政治上的盟友，所以对于戴笠的死，杜月笙感到崩溃的原因无外乎两点，一点是失去朋友的痛，一点是失去靠山的悲。