在《亮剑》中，李云龙与楚云飞的关系很模糊，既像一对好基友，又像一对仇敌。但是终究因为政治立场不同，所以李云龙与楚云飞也最终分道扬镳。抗战结束后不久，解放战争也随之爆发。楚云飞与李云龙也彻底脱下伪装，开始为了各自的信仰而战。
淮海战役爆发后，李云龙与楚云飞有过短暂的一战，因为李云龙率领小分队直插楚云飞的师部，这一步棋让楚云飞识破后，楚云飞及时带着部队撤离，而暂七师便成为了李云龙的刀下鬼。之后不久，为救援黄伯韬兵团，楚云飞率领89师奉命抢占赵庄。而李云龙的2师也为了拦截楚云飞的部队，抢先进入赵庄布防。
双方一场大战在所难免，楚云飞为了加速攻占赵庄，冲分发挥出了他美械王牌师的威力。天上有飞机支援，地上有坦克开道，而且楚云飞为了尽量避免短兵交接，将手里能用的火炮全部用上了。如此强大的立体火力打击，也足够李云龙喝一壶了。借用剧中那位女记者的一句话，就是“赵庄的老鼠已经足够死上两次了”。
除此之外，楚云飞还为了扩大战果，专门组织了一支军官敢死队，等待所以炮火停下之后，这支战斗力强悍的军官敢死队向李云龙的阵地发动疯狂进攻。这一仗实力悬殊太大，如果不是李云龙的2师战斗力惊人，也许早就垮了。虽然阵地还掌握在李云龙手中，但是部队伤亡很大，尤其是跟随李云龙一起从晋西北出来的独立团老底子，也快拼光了。最终，好在司令员的四个炮兵团和5吨弹药及时到位，才帮助李云龙力挽狂澜，击溃了楚云飞的89师。
那么问题来了，如果司令员的四个炮团外加5吨炮弹，不能及时到位，那么李云龙还能守多久呢？虽然李云龙的部队损失很大，但是楚云飞的部队损失也不小。除此之外，李云龙还让段鹏摧毁了楚云飞的一处重炮阵地。所以对他们两个人而言，都是在做最后的奋力一搏，如果没有第三方势力的介入，那么他们不论再打多久，仍将会保持战斗初期的态势，李云龙继续占据着赵庄，而楚云飞则被堵在赵庄之外。除非楚云飞退兵，否则李云龙会一直守下去！