钱塘苏小小是一代名妓，在历史上是非常的有名的，她的坟墓就在西湖边上，游玩过西湖的朋友是肯定见过的，苏小小从小就长的非常的漂亮，，因为家中先祖曾经做过官，所以一家人几乎都是有学识，他们到了钱塘之后就开始做生意，后来生意做大了，成了钱塘的大户，苏小小生在这样的家庭中自然是受到家庭文化的熏陶了的，因为苏小小是独生女，所以父母对她是疼爱的不行，琴棋书画是都教授给她了的，苏小小本就聪明，所以学这些是非常的快的，在十几岁的时候才华就非常的高了，名气也越来越大，知道她的人也越来越多了。
可是苏小小运气不好，他的父亲竟然相继离世，家中虽然条件好但是她一个弱女子还是十几岁的弱女子，那肯定是支撑不了家业的，所以最终家业是败下来了，她为了生存也只能沦为歌妓了，歌妓跟妓女可不一样，歌妓是卖艺不卖身的，苏小小当时因为非常的有才，所以来会他的都是一些文人雅士，当然肯定也是会有一些贪恋苏小小美色的富家子弟来骚扰苏小小的，苏小小每次都躲着他们。
有一回苏小小正好准备游湖，此时有几个纨绔子弟就跑过来了，他们垂涎苏小小的美色是很久了的，所以这几个纨绔当时就向苏小小的船跑了过来，苏小小的侍女看到这几个纨绔跑过来了，所以立马就准备将船划走，这样他们就上不了船了，可是几个家伙跑的非常的快，他们竟然赶在船划动前拉住船绳了，此时他们就准备上船，正好那个时候湖中有一些姑娘在采菱，她们看到这几个纨绔无礼的一幕之后自然是非常的生气的，所以她们就将手中的菱角朝这几个纨绔扔了过去，几个纨绔当时就吃痛，就没有爬上船，但是他们就是不放船绳，所以船也划不动。
那些采菱姑娘看到这几个纨绔如此的无赖就大声地呵斥他们，就问他们是什么人，怎么这么没有礼貌，竟然要强行的上姑娘家的船，几个纨绔听了之后就开始自报家门了，就说他们是京城来的人，是有头有脸的大户人家相公，采菱的姑娘们听了之后立马就说既然你们是相公那怎么还这么无礼，看你们也是没有任何才华的人，估计不及苏小小的百分之一吧，几个纨绔听到这个话之后就不乐意了，当时他们就说虽然他们纨绔，但是琴棋书画什么他们也是精通的，可不是你们能小瞧的，说完这几个纨绔就吩咐手下去抢采菱姑娘的菱角，此时苏小小就出来了。
苏小小当时看到这几个纨绔竟然指使下人欺负采菱的姑娘，她自然是不能不管的，好歹人家也是在为她说话啊，苏小小当时站到船头了，就说既然你们说自己有才华，那就应该懂得礼数，不如今天你们就展示一下你们的才华，如果谁的才华高，今天就让谁上船和自己一同聊天游湖，几个纨绔听了之后立马就答应了。
当时纨绔就问苏小小比什么方面的，苏小小当时就一笑说就比画画，你们不是都觉得自己是青年才俊吗，那就画一下对方帅气的样子，看谁画的最好看谁就赢，几个纨绔一听立马就高兴的答应下来了，就立刻吩咐下人拿来笔墨纸砚开始在岸边的凉亭里画起来了，此时这几个纨绔不约而同的都打起了小心思了，就想着苏小小不是说谁最英俊就和谁游湖吗，那就将对方画丑，这样自己不就赢了吗，可惜每个人都是这样的想法，他们都想将对放画的更丑一些，所以画的那叫一个惨不忍睹了，看着就跟丑八怪一样，都不能入眼啊，很快几个人就画好了。
当时几个纨绔就让苏小小出来看谁最英俊，苏小小出来一看就笑了起来，就说画的都挺好了，一时都不好分辨谁画的更好了，此时这几个纨绔听到这个话，那自然就朝对方画的画看去，这一看当时就冒火了啊，看到对方将自己画的人不人鬼不鬼的，所以一怒之下几个人之间就相互殴打起来了，最终是打得不可开交了，下人们自然也是去帮忙的，所以就没有人拉船绳了，此时苏小小他们就趁机划船走了，那几个纨绔们还在厮打着呢，就这样苏小小是成功的让几个纨绔之间大打出手了，也解决了自己的不妙处境。