1948年9月，东北野战军以迅雷不及掩耳之势包围了锦州，发起了辽沈战役，人民解放军已经在东北战场上拉开了大决战的序幕。此时，国民党在东北地区只剩下长春、沈阳、锦州三个战略据点。锦州是沟通关内关外的咽喉，如果失守，东北就完了。为解锦州之围，蒋介石决定沈阳主力部队出兵辽西，但东北“剿总”总司令卫立煌反对这一计划。于是，蒋介石特地命令参谋总长顾祝同与卫立煌同机飞往沈阳，监督其执行。
飞行途中，卫立煌建议先飞到锦州，与守将范汉杰商讨作战计划。但飞到锦州上空时，顾祝同见到解放军正在炮击锦州机场，担心降落后无法再起飞，就拒绝了卫立煌的建议，直接飞到沈阳。
在沈阳，卫立煌为了说服顾祝同改变由沈阳出兵支援锦州的命令，特意在家中设宴招待，并授意廖耀湘提出一个从营口海上撤退的方案。
但不管两人如何陈述理由，顾祝同就是一句话：“总统的命令，不能违背。”
事实上，这样一句话也正是顾祝同的“升官之道”。
顾祝同出生在江苏涟水一个贫苦家庭，父亲是个教书先生，母亲早早地去世，继母极度尖酸刻薄，动不动就对他非打即骂，不给饭吃。七岁时，顾祝同入私塾读书，后来又考入县立高小。他虽然很顽皮，但天资聪颖，学习成绩一直很好。
在九岁那年，顾祝同一度因为实在忍受不了继母的野蛮虐待，跑了出来，投靠双目失明算命为生的堂叔顾南田。顾南田并不是天生的瞎子，而是年轻时因寻花问柳与人结怨，被仇家用石灰揉瞎了双眼。成了瞎子的顾南田学上了算命，便以在四乡八里为人卜卦算命度日。顾瞎子年轻时过于荒唐，最终落得孤身到老，因此对顾祝同的投靠极为上心。
在顾瞎子身边，顾祝同学会了算命的全套术语，背得滚瓜烂熟，也心领神会。
这一技之长也成为了后来因善于察言观色而发迹的法宝。
1910年初，17岁的顾祝同进入江苏陆军小学，开始了军旅生涯，1917年进入保定陆军军官学校。在参加孙中山领导的护法战争中，顾祝同经人介绍，结识了时任孙中山大本营参谋长兼粤军第二军参谋长的蒋介石。在
简短的交谈中，顾祝同就获得了蒋介石的好感。
因此当黄埔军校开办后，蒋介石便将其调到身边担任教官。
在蒋介石面前，顾祝同是绝对服从。蒋军里有个传说，顾祝同的同乡宗族观念很强。1924年，他在黄埔军校当教官时，每逢发饷，他要和黄埔军校的同乡小兄弟到酒店吃喝一顿。有一次由于喝多了，顾祝同早晨上操时慌慌张张没戴军帽，军衣也不整齐。
蒋介石大怒，叫他跪在大家面前，以示惩戒。
蒋介石训话完后，就离开了操场，顾祝同一直跪在那里。
第二天早上，蒋介石正要训话，见顾祝同还跪在那里。问跪的是什么人，为什么跪着？教官忙向蒋介石报告。蒋介石恍然大悟，上前把顾祝同扶起来，拉他到校长室休息。顾祝同双膝红肿，蒋介石亲自用毛巾为他热敷。吃饭时和顾祝同一起进餐，顾祝同感动得双膝跪倒在蒋介石面前。自那时起，顾祝同几乎年年升级。
屡打败仗照样升官，顾祝同的“官运”虽然让人羡慕，但大家也都暗自“叹服”：“都是因为顾墨三服从心好。”在国民党内部，顾祝同属于何应钦派系，但在一些关键问题上，他也总能妥善处理、应付蒋介石与何应钦的矛盾。
就连何应钦都佩服地说：“顾墨三太百依百顺了。”
西安事变发生后，顾祝同跟刘峙都被何应钦任命为总指挥，奉命率部队向西安进军。顾祝同一面接受了何应钦授予的职位，一面对宋子文、宋美龄兄妹的意见满口赞许。可以说是对两头都做到了“服从”了。相比之下，刘峙表现得非常积极。因此，西安事变和平解决后，顾祝同继续升官，地位开始超出刘峙。
在反共方面，顾祝同更是完全秉承蒋介石的旨意行事。他与新四军军长叶挺时保定军校同期同学，私交很好。起初蒋介石指使顾祝同尽力拉拢叶挺，希望叶挺脱离共产党的领导，但这一套没有奏效。蒋介石又指使他设法软禁叶挺，也没能成功。于是，蒋介石就下令顾祝同用武力消灭新四军。
在全国抗战的大氛围下，顾祝同甘愿冒天下之大不韪，悍然发动皖南事变。
到1948年5月，国民党军队在华东战场面对陈毅、粟裕指挥的华东野战军，连吃败仗，损兵折将。当蒋介石麾下王牌整编74师全军覆没，师长张灵甫命殒孟良崮后，参谋总长陈诚在众怒之下被迫下台，继任的正是顾祝同。
当然，顾祝同的上任也无法改变国民党兵败山倒的颓势。三大战役后，蒋介石集团到了奔溃的边缘。蒋介石被迫下野，但仍对军权死死不放，而代替他在台前掌管军权的，又是顾祝同。
用陈诚收拾台湾以留退路，以顾祝同支撑危局以求进路，充分表现了老蒋对顾祝同的信任。
顾祝同虽然替老蒋在前面扛着，但他心里明白，国民党早就没有阻止解放军渡江的力量了，所以
他早早就把自己的家眷和财产搬到了台湾，私下里对自己的亲信唉声叹气说：“家里的东西已经搬完了，连一床棉被都没有留下。”
自己的后路安排好了，顾祝同对于蒋介石个人处境的安排，也极为周到。1949年11月29日晚上，刘邓大军先头部队直逼重庆时，顾祝同唯恐机场丢失，使蒋介石无法逃脱，竟坐在“美龄号”座机上亲自指挥机场警卫部队作困兽斗，硬等到蒋介石于次日凌晨匆匆赶来，一起逃往成都。
成都解放前夕，顾祝同登上台湾派来接他的飞机，仓皇逃离。1950年1月，顾祝同还被蒋介石派到云南蒙自，想解救国民党第8军和第26军残部，布置滇西游击战，但是没有结果。3月初，他陪蒋经国飞到西昌，与胡宗南做最后挣扎的计划。
3月2日，顾祝同在西昌支持召开他在大陆的最后一次会议，决定固守西昌，建立滇西根据地，作为将来反攻的桥头堡。但会议还没结束，顾祝同就接到解放军已向西昌进军的消息，只
得匆匆结束会议，与蒋经国赶紧往机场跑
，准备飞往蒙自。
飞机刚要起飞，胡宗南匆匆赶到，连呼“不能起飞！不能起飞！”。
原来，刚刚传来消息，蒙自机场的官兵已经起义。胡宗南要是晚来一步，顾祝同和蒋经国就可能送上门成为解放军的俘虏了。慌乱之下，顾祝同决定飞往海口，之后便到了台湾。此后，整整三十六年，他再也没有能重回故土。
顾祝同逃到台湾后，惊魂未定，又听到一个坏消息：
老对手陈诚为了把他逐出台湾，施用“借刀杀人”计
，向蒋介石建议说，“大陆已无中枢机构，应该派一个资深要员回大陆主持大计才好。顾总长德高望重，老成谋国，堪担此大任。”顾祝同听到这一消息，恨得咬牙切齿，但表面上却仍不动声色，暗自苦思脱身之计。
他让自己的老婆找到蒋介石身边最亲信的人，哭诉说：
“顾总长年近花甲，多年征战操劳，已日感体力难支，大陆已是共产党的天下，残存国军已无立锥之地，若再受颠沛流离之苦，此命休矣。”
蒋介石也不想要这样高级别官员成为解放军的俘虏，于是让顾祝同找一个人代替他去大陆指挥残存在滇缅边境的国民党军队。最终，国民党陆军副总司令汤尧代替顾祝同去了大陆，被解放军生擒在云南红河东岸的深山密林之中。
汤尧
顾祝同逃到台湾之初，除了国民党军队“参谋总长”与“陆军总司令”外，还代理了伪“国防部长”一职。但很快，蒋介石决定不顾尚在美国的“代总统”李宗仁，自行恢复职位，陈诚继续担任新的权力核心中的重要人物。
顾祝同的三个职位分别被周至柔、孙立人和郭寄峤取代。
当蒋介石的全部重心转移到培养蒋经国接班，延续其蒋家王朝时，即便亲信入顾祝同，也要靠边站了。
被免职后，顾祝同心情很不好，成天郁郁寡欢，把自己关在家里，说是要好好思过。蒋介石知道后，打电话安慰他，要他到外边去走走，不要太为难自己。从那以后，顾祝同的心情慢慢好起来。他偶尔到过去的下属或朋友那里坐坐，聊聊天。遇到天气好，就到台北附近有名的风景名胜处看看。
此时，国民党高层许多人要求追究顾祝同战败的责任，蒋介石亲自出面为他“说情”，加上他平时人缘还算比较好，这事也就不了了之了。
为了安抚顾祝同，蒋介石安排他担任自己的“战略顾问委员会”副主任委员。
这是蒋介石专门为安排落魄老将们而设立的机构，主任委员就是顾祝同的老长官何应钦。但这个委员会里的人也分三六九等，譬如同为副主任委员的白崇禧，政治和生活方面的待遇，都远不如顾祝同。
这样没有实权的日子过了几年或，1959年，年近七旬的顾祝同居然又迎来了自己政治上的起色。蒋介石一门心思为蒋经国接班铺路，本就是路人皆知的事，但老蒋既要里子又要面子，担心落得“过河拆桥”的历史骂名。于是，他又提拔一些过去大陆时期的心腹重臣，让他们处于比较重要的职位上。
于是，老臣中最听话的顾祝同又迎来了属于他的机会，被委任为国民党最高决策机构的秘书长。这个机构主要成员都是党政机关首脑，由蒋介石亲自主持会议，国民党的重要决策全都出自这个机构。顾祝同连任秘书长长达八年之久，成为国民党政坛的常青树。
1967年2月，年事已高的顾祝同主动让贤，向蒋介石推荐蒋经国的亲信黄少谷继任自己的职位。到蒋介石去世，蒋经国顺利接班后，顾祝同更是辞去了一切公职。离开权力中心的顾祝同，把剩余精力全部放在了尊孔读经上。
一些知情者为此在私下讥讽说：“顾墨三年轻时花天酒地，死到临头又变成一个假道学先生了，真是可笑！”
顾祝同早年在私生活上确实有些放荡
，但他跟那个寻花问柳的瞎子堂叔不同，不用担心会因为得罪仇家而招致不测，因为他很多时候都是手握大权的人。在他发迹之前，曾在家人的做主下，娶了原配夫人杨氏，为他生了一儿一女。但自从发迹后，顾祝同便把家里的糟糠之妻抛诸脑后。
在担任第三师师长时，顾祝同又娶了一个夫人许文蓉，是苏州有名的大家闺秀，琴棋书画样样精通，被人誉为风流才女。顾祝同专门为许文蓉在上海购置了大别墅，为了讨好许文蓉，更是将杨氏所生的一双儿女接到上海，交由她抚养。
可怜的杨氏夫人，自从顾祝同有了新欢后，原本就难再见他一面，但好在有儿女在身边陪伴，倒也能缓解一些寂寞之情。可就这点寄托，都被顾祝同无情剥夺了。自从儿女被接走后，偌大一座宅院就只剩下杨氏一人。
时隔不久，杨氏突然死于一场神秘的大火
。
原配夫人死后，许文蓉就顺理成章被扶正了。但即便有这样一个如花似玉的娇妻陪伴左右，顾祝同仍改不了偷香窃玉的习惯。抗战期间，顾祝同就任第三战区司令长官，在皖南一个小城屯溪看上了一个京剧演员史文卿。
这个史文卿原本在苏州唱戏，是第三战区副司令长官上官云相看上了把她接到屯溪。史文卿在屯溪一炮而红，很快就成了达官贵人追捧的宠儿。顾祝同为了得到史文卿费尽心思，他让军机处在屯溪街上贴告示，禁止所有将士进入剧场。这样一来就算是咋了史文卿的饭碗。没过多久，史文卿便乖乖自投罗网，成了顾长官的笼中之鸟。
当时的国民党高级将领，大都有一个毛病，每到一地都娶一个漂亮女人，他们戏称为“抗战夫人”。
但国民党军队的抗战能力却实在有限，很难在一个地方待得长久。只要部队一撤退，他们也就拍拍屁股走人，丢下那些可怜的女人自生自灭。史文卿也没能逃脱“抗战夫人”的命运。
顾祝同逃到台湾时已经是年近花甲了，随着年岁仍不断增长，也就没那精力再干那些浪荡事了。
谁知他摇身一变，又摆出“道学先生”的样子，大谈礼义廉耻。
在这一点上，顾祝同倒是跟他终身追随的老蒋颇有些相似之处。
在大陆时，顾祝同就是一个极重乡土观念的人，到了台湾后再也无法踏足故乡，他还是时常会思念不已。1973年5月，80岁的顾祝同与老长官何应钦一起，兴致勃勃地参访了金门与澎湖诸岛。在金门时，顾祝同高举着高倍望远镜，对着大陆方向，凝视了足足有十分钟。原本还谈笑风生的顾祝同，一下子变得沉默寡言。
他大概想竭力从高倍望远镜中，能窥视到家乡涟水的一草一木吧！只可惜，那是不可能的了。自从他选择跟着蒋介石，站在人民对立面那一刻起，就应该想到有朝一日会有这样的下场了。
顾祝同、何应钦、白崇禧
顾祝同的晚年生活很有规律，每天早睡早起，一直保持散步的习惯。闲暇时，顾祝同还热衷于养花。平时除了偶尔还是会思念故乡外，基本上都保持很好的心态。因此，顾祝同很长寿。
1985年8月的一天，顾祝同突然感觉到浑身不舒服，经医生诊断为高血压。医生叮嘱他注意休息，但他自认为身体很好，不把医生的话当一回事，第二天便早早起来到花市去赏花。当天晚上，顾祝同看报时突然倒在地上，不省人事。送到医院后被诊断为脑部微血管栓塞。从那以后，顾祝同便住进了医院，卧床不起，吐字不清。1987年1月17日，顾祝同在医院病逝，终年95岁。