提起蒋介石的老婆，大多数人的第一反应就是联想到宋美龄。可以说，宋美龄在当时社会上是小有名气，颜值高而且有才情，外表美丽大方，出身大户人家，有着留学的海归经历，用现在的话说，就是明明可以靠颜值吃饭却偏要靠才华。这样优秀的女子当然吸引了很多的追求者，包括蒋介石。
其实，蒋介石最求宋美龄一路上并不顺利。两个人的年龄差距10岁左右，这让宋美龄的母亲十分反对，加上姐姐宋庆龄对蒋介石一直没有好感，这让蒋介石十分为难。但是，他并没有因此放弃追求所爱，相反表现出了满满的诚意和执着，最终在大姐宋霭龄的帮助下如愿以偿娶了娇妻。
有人认为，蒋介石追求宋美龄有着很大的私心和不可告人的目的，包括政治钱财上的利益关系，但是无论如何，宋美龄和蒋介石一生夫妻一场爱情肯定有的。特别是在夕阳红晚年时期，宋美龄对蒋介石的照顾可以说是无微不至。比如，蒋介石7点准时吃早餐，宋美龄每天都6点起床开始下厨房，每天中午12点准时一起共进午餐。
无论蒋介石和宋美龄的感情深浅，其实在蒋介石的心里，始终放不下的是另一个女人，也就是他的原配妻子毛福梅。糟糠之妻不下堂，虽然两人是在懵懵懂懂的年纪结了婚，虽然毛福梅大蒋介石5岁左右，虽然结婚当天年仅14岁的蒋介石没有去迎亲而是跑去和村里的玩伴一起玩鞭炮，虽然新婚之夜蒋介石留新娘独守空房而去和母亲睡觉……
面对蒋介石的不懂事，毛福梅却没有任何的责怪和怨言，她知道只不过是他年纪还小，给蒋介石时间，他会懂得为人夫的责任，于是，毛福梅就把蒋介石当成弟弟一样来照顾。在妻子的不离不弃之下，蒋介石渐渐也成长成熟了，两个人的关系也越来越像是夫妻。
受到先进思想影响的蒋介石深知学问和知识的重要性，所以把毛福梅也送进学堂读书，后来也有了爱的结晶蒋经国，而蒋经国也成了蒋介石第一个也是唯一一个的亲生儿子。但是，由于蒋介石要和宋美龄结婚，女方家要求他与毛福梅离婚才同意结婚，毛福梅的娘家坚决反对，但是识大体的毛福梅还是同意了。
为此，蒋介石对毛福梅的感情其实很复杂，有爱有无奈也有愧疚。虽然两人离婚了，但他还是让前妻就住在老家，每个月给她生活费，不时和宋美龄一起带上大大小小的手礼回老家看，毛福梅也给他们一些自己种植养殖的纪念物，三人个人生活非常平静。后来毛福梅不幸在日军轰炸中遇难，蒋介石十分悲痛，后面回到台湾时，蒋介石跪在毛福梅墓前，潸然泪下。