民国时期的传奇女子颇多，孟小冬算是其中一个，她出生于梨园世家，被人称为梨园冬皇，她是戏剧界不可多得的人才，是民国京剧历史上璀璨的存在，但是她的一生却坎坷曲折，尤其是感情之路最为不顺，她与京剧大师梅兰芳和青帮大佬杜月笙之间发生了什么故事呢？
1907年，孟小冬在上海出生，从她爷爷开始，他们一家出了不少京剧演员，她的父亲、叔父、姑父等都是梨园弟子，孟小冬在这样的环境中耳濡目染，对京剧产生了浓厚的兴趣，她小时候经常学着大人的模样唱戏，到了9岁便开始跟着姑父学唱老生。
她进步极快，年仅12岁便能登台演出，很多人首次登台都会紧张害怕，但孟小冬小小年纪却很坦然，而且发挥稳定，虽是首次演出，但却凭借良好的唱腔获得观众一致认可。14岁，她与露兰春、姚玉兰同台演出，在戏台上表现出彩，颇有大角风范，业内前辈对她的评价也很好。
在后台的时候，她是容貌清丽的少女，但只要站到戏台上，她就是扮相俊秀的坤生，而且唱腔中丝毫没有雌音，这种常人所没有的天赋，因此不少人都认定她在未来一定会大放异彩。虽然年少有名，但孟小冬并没有骄傲自大，她认为自己还有很大的进步空间，于是在1925年的时候，18岁的她只身北上，想要去京剧殿堂拜师学艺。
她北上之后主要专研的是谭派艺术，曾虚心向陈秀华、苏少卿等大师请教，甚至最后还做了余叔岩唯一的关门女弟子，不过这已经是后话了。孟小冬是女生唱男角，而梅兰芳则是男生唱女角，孟小冬有梨园冬皇之称，梅兰芳有伶界大王之名，这两人怎么看都很登对，所以不少好事者就特意促成他俩同台唱戏。
虽然别人是一时兴起想找乐子，但他们身为京剧演员也并不怯场，联手演出了《游龙戏凤》、《四郎探母》等戏剧，演出精彩浪漫，观众在得到满足的同时，他们俩也互相欣赏，暗中生出了别样情愫，郎才女貌的两人很快走到一起。
只不过梅兰芳家中已有两位妻子，虽然家中两位夫人的关系不错，但她们却一直不同意让孟小冬进门。孟小冬本就是一个有本事的人，她跟梅兰芳在一起不为财不为名，单图一个情字，梅兰芳觉得对不起她，便买了处院子，带着孟小冬住了进去。
婚后孟小冬很少登台唱戏，引起狂热粉丝王惟琛的不满，于是他直接找到两人的院子质问梅兰芳为何将孟小冬藏起来，只可惜他还没有见到梅兰芳就先意外枪杀了前来梅兰芳家做客的张汉举，张汉举的去世导致梅兰芳和孟小冬之间的感情产生了裂痕，再加上梅兰芳二夫人对孟小冬莫大的敌意，所以两人在1926年分道扬镳。
跟今天分手了不能做朋友一个道理，孟小冬离开梅兰芳后一直对其避而不见，1931年，梨园名伶在杜家祠堂聚会，有头有脸的人都去了，但孟小冬为了避开梅兰芳并未出席，昔日的金童玉女，此后再也没有同台演出过。
但好在孟小冬孤寂之时，杜月笙及时送上温暖，孟小冬是杜月笙的白月光，早在1925年孟小冬刚北上的时候，他就对孟小冬十分欣赏，只不过被梅兰芳抢了先。1946年，杜月笙经过多年的努力终于获得美人芳心，同年，孟小冬去到上海，与杜月笙一家人住在一起。
但直到1950年，杜月笙才与其举行婚礼，她一生情路坎坷，终于在43岁的时候名正言顺成了杜月笙的五姨太，一生骄傲的孟小冬终于有了一个归宿。1951年杜月笙去世，孟小冬无子无女，独自在香港居住了十几年，直到1967年才搬往中国台湾与好友相聚，最后在1977年因病去世，享年正好70岁。