民國時期的傳奇女子頗多，孟小冬算是其中一個，她出生于梨園世家，被人稱為梨園冬皇，她是戲劇界不可多得的人才，是民國平劇曆史上璀璨的存在，但是她的一生卻坎坷曲折，尤其是感情之路最為不順，她與平劇大師梅蘭芳和青幫大佬杜月笙之間發生了什麼故事呢？
1907年，孟小冬在上海出生，從她爺爺開始，他們一家出了不少平劇演員，她的父親、叔父、姑父等都是梨園弟子，孟小冬在這樣的環境中耳濡目染，對平劇産生了濃厚的興趣，她小時候經常學着大人的模樣唱戲，到了9歲便開始跟着姑父學唱老生。
她進步極快，年僅12歲便能登台演出，很多人首次登台都會緊張害怕，但孟小冬小小年紀卻很坦然，而且發揮穩定，雖是首次演出，但卻憑借良好的唱腔獲得觀衆一緻認可。14歲，她與露蘭春、姚玉蘭同台演出，在戲台上表現出彩，頗有大角風範，業内前輩對她的評價也很好。
在背景的時候，她是容貌清麗的少女，但隻要站到戲台上，她就是扮相俊秀的坤生，而且唱腔中絲毫沒有雌音，這種常人所沒有的天賦，是以不少人都認定她在未來一定會大放異彩。雖然年少有名，但孟小冬并沒有驕傲自大，她認為自己還有很大的進步空間，于是在1925年的時候，18歲的她隻身北上，想要去平劇殿堂拜師學藝。
她北上之後主要專研的是譚派藝術，曾虛心向陳秀華、蘇少卿等大師請教，甚至最後還做了餘叔岩唯一的關門女弟子，不過這已經是後話了。孟小冬是女生唱男角，而梅蘭芳則是男生唱女角，孟小冬有梨園冬皇之稱，梅蘭芳有伶界大王之名，這兩人怎麼看都很登對，是以不少好事者就特意促成他倆同台唱戲。
雖然别人是一時興起想找樂子，但他們身為平劇演員也并不怯場，聯手演出了《遊龍戲鳳》、《四郎探母》等戲劇，演出精彩浪漫，觀衆在得到滿足的同時，他們倆也互相欣賞，暗中生出了别樣情愫，郎才女貌的兩人很快走到一起。
隻不過梅蘭芳家中已有兩位妻子，雖然家中兩位夫人的關系不錯，但她們卻一直不同意讓孟小冬進門。孟小冬本就是一個有本事的人，她跟梅蘭芳在一起不為财不為名，單圖一個情字，梅蘭芳覺得對不起她，便買了處院子，帶着孟小冬住了進去。
婚後孟小冬很少登台唱戲，引起狂熱粉絲王惟琛的不滿，于是他直接找到兩人的院子質問梅蘭芳為何将孟小冬藏起來，隻可惜他還沒有見到梅蘭芳就先意外槍殺了前來梅蘭芳家做客的張漢舉，張漢舉的去世導緻梅蘭芳和孟小冬之間的感情産生了裂痕，再加上梅蘭芳二夫人對孟小冬莫大的敵意，是以兩人在1926年分道揚镳。
跟今天分手了不能做朋友一個道理，孟小冬離開梅蘭芳後一直對其避而不見，1931年，梨園名伶在杜家祠堂聚會，有頭有臉的人都去了，但孟小冬為了避開梅蘭芳并未出席，昔日的金童玉女，此後再也沒有同台演出過。
但好在孟小冬孤寂之時，杜月笙及時送上溫暖，孟小冬是杜月笙的白月光，早在1925年孟小冬剛北上的時候，他就對孟小冬十分欣賞，隻不過被梅蘭芳搶了先。1946年，杜月笙經過多年的努力終于獲得美人芳心，同年，孟小冬去到上海，與杜月笙一家人住在一起。
但直到1950年，杜月笙才與其舉行婚禮，她一生情路坎坷，終于在43歲的時候名正言順成了杜月笙的五姨太，一生驕傲的孟小冬終于有了一個歸宿。1951年杜月笙去世，孟小冬無子無女，獨自在香港居住了十幾年，直到1967年才搬往中國台灣與好友相聚，最後在1977年因病去世，享年正好70歲。