曹操一生之中遇到过很多难对付的对手，要论让他吃亏最多的，张绣是其中之一。曹操两次亲征张绣都大败而归，第一次亲征时更是搭上了大儿子曹昂、侄子曹安民和爱将典韦的性命，可谓损失惨重。张绣之所以能打败曹操，一个关键点是有贾诩在身边替他出谋划策。
张绣是武威郡祖历县人，与贾诩是同郡。东汉末年，金城的边章、韩遂等一帮人为祸凉州，其中的鞠胜带兵跑到祖历县劫掠，祖历县令在抵御时战死。张绣后来找到机会杀死了鞠胜，为县令报了仇，由此县中的人都很敬佩他，他也趁势带着本县起兵了。
张济是张绣的叔叔，董卓和牛辅死后，他成了西凉兵的三大顶梁柱之一，与李傕、郭汜一同攻打长安，击败了王允和吕布。期间张绣跟随张济南征北战，立下了很多战功，被封为建忠将军、宣威侯。
到后来，张济带兵屯驻在躬农一带，由于部队缺粮少食，就去攻打刘表的穰城取食，结果张济在战斗中负箭而亡，张绣就接了班。此时张绣的处境比较危急，刘表也有意收揽张绣让他为自己所用，于是两人就走到了一起。刘表将宛城送给了他，让他在这里守卫自己的北境。曹操把活跃在宛城一带的张绣视为大患，于是在建安二年亲自带兵攻打张绣。
曹操第一次亲征
曹操的大军刚开到淯水，张绣就投降了……很果断，也很融洽，如果以此为结局，就不会有后面许多不愉快的事了。可是曹操偏偏就看上了张济的夫人，竟把她纳为妾室，她可是张绣的婶娘啊！
这等于是把张绣的尊严按在地上摩擦，一点脸面都不给。张绣视之为奇耻大辱，心中有怏怏不快之意。这份情绪被曹操察觉了，就开始密谋除掉他，而曹操的密谋也恰好被张绣得知了，两人表面上仍然融洽，暗地里却已剑拔弩张。
直接的导火索是，张绣的爱将胡车儿去见曹操，曹操一向赏识他，因此礼遇有加。张绣只知曹操对胡车儿好，不知其中原因，误以为胡车儿已经被他收买，以为这两人已经在密谋对付自己，于是决定先发制人。
张绣用贾诩之计，骗曹操说自己的部队要更换驻地，要从曹操的军营中穿过去。曹操没有多想，应该是没料到张绣突然之间就要反叛，便同意了。张绣又骗他说，盔甲太多，辎重车运不下，我让士兵们都把盔甲穿在身上，你不会多虑吧？曹操也没有多想，又同意了。
就这么的，张秀的部队全副武装进了曹操的驻军营地，此时曹操帐下的士兵可能都还在自由休息呢。他们突然发动袭击，而曹军没有防备，吃了个大败仗。曹操的大儿子曹昂、侄子曹安国和爱将典韦都在混战中战死了。
张绣的实力毕竟还是弱小了点，打赢之后就立刻带兵逃入穰城，曹操令部队围攻，围了一年多都没打下来，于是一年后，在建安三年曹操再一次亲征张绣。
曹操第二次亲征
这一次曹操亲自来指挥围城战，围了一段时间后，后方传来消息说袁绍准备渡河南下，曹操只能撤围，带着部队回去增援。
张绣在穰城内当了一年多的“缩头乌龟”，此时见曹军突然撤退，“偷尾巴”的欲望一时间变得十分强烈，要带兵出城攻击曹军后方部队。贾诩劝他说：不能去！张绣不从，执意要袭击撤退中的曹军，结果中了曹操的埋伏，吃了大败仗。
张绣带着残兵败将回城，正懊恼自己没有听从贾诩的劝阻时，贾诩又对他说：快去追击曹军！一下子把张绣说懵了，之前让我不去，我没听从结果吃了败仗，怎么现在反倒又支持我追击呢？贾诩说：形势发生了变化，现在追击准没错！张绣听从了，结果果真打了大胜仗。
回来后张绣问贾诩原因，贾诩解释道：你善于带兵，但比不上曹操。曹操知道你会追击，所以会亲自断后并设下埋伏，此时追击就等于自投罗网。他之所以突然撤退，一定是因为后方发生变故，既然已经挫败追击，就会让部队轻装前行，安排别的将领断后。这些断后的将领不是你的对手，所以你会取胜。
就这样，在贾诩的谋策下，曹操临走前还是吃到了大败仗。
张绣归降
一年后，袁绍与曹操的大军在官渡附近对峙，秉着“敌人的敌人就是朋友的原则”，袁绍向张绣派去了使者，想要招降他。张绣当然是高兴的，他们有共同的敌人，而且以当时的形势来看，投入袁绍帐下确实是很明智的选择。
可是在接待袁绍使者的酒宴上，贾诩直接当面对使者说：“替我们谢过袁绍的好意，可是袁绍这个人啊，他连自己的兄弟都容不下，又怎会容得下张绣这样的天下豪杰呢？”张绣惊呆了，不知所措地问道：“何至于说这种话！”
后来两人私下谋划，贾诩对张绣说：不如归顺曹操。张绣问：袁绍的实力明显更强，况且我和曹操结了仇，这能行吗？
贾诩为他分析了三个要点：一、天子在曹操手中。二、袁绍兵马多，我们归顺后，肯定不重视我们；曹操兵马少，我们归顺后他不仅重视，还会心存感激。三、曹操这种志在天下的人，是不会挂记着小仇小怨的。
从在董卓帐下时，到如今自立门户，张绣对贾诩的能耐早已是由衷地信服。他最终还是决定走这步险棋，去归顺曹操。
果如贾诩所言，曹操对张绣的归顺大喜过望，立即结下联姻，让儿子娶了张绣的女儿。在官渡之战中，张绣立下功劳，被封为破羌将军；后来攻打袁谭时又有功，加封食邑共两千户。在当时曹操手下的诸位将领中唯有张绣的食邑超过了一千户。
后来在征讨乌丸时，张绣在行军途中死去。《魏略》记载说：时为五官中郎将的曹丕多次当面指责张绣道：“你杀了我哥哥，怎么还有脸见我！”张绣内不自安，便自尽了。
这处记载有错误，在当时，曹丕还没有当上五官中郎将。不过也有合理之处，曹昂死于张绣之手，纵然曹操能放下，曹昂的兄弟们也未必能放下。他们不给张绣好脸色，而张绣因此惶恐不安甚至自尽，也是合理的。