曹操是一代枭雄，魏国的建立，没有曹操的话，是建立不起来的，纵观曹操这一生，至少有四件事是非常遗憾的。
1、未能得到关羽
曹操很爱才，尤其对武将更是青睐有加，关云长，曹操非常赏识他，尤其是敬佩他的为人，还记得汉寿亭侯吗？关羽能够享有此封号，足以证明，曹操真的想把他纳入到自己的挥下，遗憾的是，关羽对刘备忠诚有加，并没有改换门庭的意愿。对曹操来说，这一生，未能得到关羽，确实是一大遗憾。
2、曹操不忍杀陈宫，陈宫却一心求死
曹操帐下的谋士很多，陈宫之前也是曹操手下的谋士，因为曹操杀边让一事，让陈宫对曹操恨之入骨，于是陈宫改投吕布帐下，成为了吕布帐下的一位谋士，后来吕布被曹操活擒之后，陈宫已经没有了去路，当时的曹操并没有打算杀陈宫，可是陈宫一心求死，曹操万般无奈的情况下，只好含泪目送陈宫。陈宫死后，对待陈宫的后人，曹操可谓善待有加。
历史上，都说曹操是一位奸雄，可仔细一想，曹操的所作所为，并不像奸雄那般，尤其是爱才、惜才，在曹操身上体现的淋漓尽致。
3、铜雀春深锁二乔未能实现
发动赤壁战争的时候，曹操就有这样的构想，把大乔、小乔安置在自己的铜雀台，可没有想到的是，这场战争以曹操的大败而告终，这场战争之后，曹操深有感触，若奉孝再世，怎会有此结果？因为这场战争的失败，曹操的美人梦也因此而破灭。想当年，大乔、小乔确实是难得的绝世美人，一位是周瑜的妻子，一位是孙策的妻子。
4、迎娶甄宓的不是自己，而是自己的儿子
官渡之战，曹操以少胜多，战胜了不可一世的袁绍，素闻甄宓很美，那时候的甄宓又还年轻，拥有这样的机会，曹操怎会放过，可没有想到的是，儿子曹丕捷足先登，并且请求曹操把甄宓许配给他，虽然曹操的心里是不愿意的，可也不能和自己的儿子抢媳妇，所以只能眼睁睁的看着美人投入到儿子的怀抱中去。
曹操戎马一生，英雄盖世来形容他都不为过，可曹操没有想到，自己的儿子和孙子都那么的短命，倘若多活几十年，又怎会有司马家的天下呢？