蒋经国病逝后，蒋家在台湾省也颇为尴尬，就这样草草收场了。宋美龄当时还在台北居住，得知蒋经国儿子蒋孝勇决定离开台湾省，选择远赴加拿大定居后显得格外惊讶，这个极其孝顺他的孙子事先并没有跟她打招呼。宋美龄跟这个蒋经国最小的儿子蒋孝勇关系非常好，也是他把在纽约居住的祖母接了回来，陪伴蒋经国度过了最后的时光。宋美龄是看着蒋孝勇长大的，而现在她老了，孩子也都成家了，已然不是当年那个打闹嬉戏的顽童，也不必每件事都请求她的同意。但是当宋美龄得知这个消息后，还是非常沮丧，这蒋家是在台湾呆不下去了啊。
蒋经国夫妇和四个孩子
蒋孝勇也声称，自己的父亲蒋经国在世时，他就给自己立下了宗旨：第一就是不在干公务员；二是不在从事任何党务工作。等到了父亲去世之后，他还是坚持自己的想法，他也知道自己目前的一切，少不了先祖的庇荫，这是一个不争的事实。他现在也是在尽自己的本分，做自己认为该做的事情罢了，并没有非分之想。前思后想，蒋孝勇最终决定离开台湾省，前往加拿大经商，后来加入了加拿大国籍。
记者曾问他，为什么要到加拿大定居，蒋孝勇说出实话：蒋家过去一直和中国近代史似乎是连在一起的，但是这事总要结束，总要打个休止符。对于蒋孝勇自己而言，蒋经国还没有去世之前，是没有办法断开这层联系的。还有一个原因，那就是蒋孝勇认为他人总是戴着有色眼镜看待他。这种情况是存在的，但是他不愿自己的孩子也被人也这样的态度对待。他自己是没办法跳出去看了，因为自身也在其中。选择到加拿大，让自己的孩子远离纷争，给孩子一个有利的成长环境，这是他作为父亲是要看到的。
蒋经国和孩子打闹
宋美龄看了报道后，问蒋孝勇是否真的决定前往加拿大？蒋孝勇意志坚定，自己之前一直没有告知祖母，是因为宋美龄年纪过大，家父刚离开不久，自己便要走，怕惹得老人不开心，伤了她的心。还有就是宋美龄作为蒋家在世的大家长，如果此事遭到祖母的反对，自己的行程恐怕是要耽误。如今宋美龄发问了，他只好回答是的，说的都是真话。今日过来，主要还是跟宋美龄道别，前往加拿大的手续都办好了，不久就要离开台湾省了。宋美龄也不解，问这是为何啊，你在台湾省不也是挺好的吗，这里还有那么多不动产，难道就这样一走了之？蒋孝勇叹息，跟宋美龄解释了一番，宋美龄也无力劝阻。后来，宋美龄看到台北也没人了，也选择了离开，前往自己的第二故乡美国定居。蒋经国的三个儿子，也都早已宋美龄离世，宋美龄评鉴了这世事无常，有苦说不出啊。
蒋经国同儿子