本赛季开拓者虽然将主帅更换为了比卢普斯，但在赛程已经进行了快一半的情况下，球队的战绩仍然不如人意，屋漏偏逢连夜雨，本就磨合不顺的开拓者，在利拉德因为腹部伤势遭遇职业生涯可以说是最差表现同时，二当家CJ也因为肋骨伤势已经足足缺席了一个月之久。两大后场核心相继遭遇伤病困扰，也让阵中的年轻小将得到充足的展示机会。稍早之前开拓者和老鹰的比赛中，在CJ、利拉德皆作壁上观的情况下，安芬尼西蒙斯则承担起了球队的进攻大旗，整场比赛他首发出战38分钟，21投13中砍下生涯最高的43分3篮板7助攻，在和老鹰少主特雷杨的互飚之下，毫不落下风。
现年22岁的西蒙斯，身高1米91，臂展却来到了2米06，这也让他即便是对位到3号位的球员，也并不吃亏，自18年选秀大会上以首轮第24顺位被开拓者选中之后，他也一直在这支球队效力至今。不过奈何阵中有利拉德、CJ这两个双枪坐镇，即便西蒙斯有着不俗的潜力，也只能被他俩牢牢压制，其实依照西蒙斯的实力，如果换支球队打个首发绰绰有余，奈何偏偏来到了开拓者这样后场人手拥挤的球队，且上赛季除了双枪，又来了个同样需要球权的德怀特鲍威尔，西蒙斯想要翻身，将会更加困难。
而本赛季受惠于CJ伤缺，利拉德状态不佳，西蒙斯也抓住了机会，在新帅比卢普斯的充分信赖下，承担起了球队的进攻大旗，截至目前，西蒙斯场均拿下12.9分2.6篮板2.3助攻，投篮命中率来到43.5%的同时，三分球命中率也高达不俗的39%。而他之所以能够在今天砍下生涯最高的43分，绝对不是偶然，在之前上场时间得到充分保障的情况下，西蒙斯就能够砍下20+的得分，这次上场时间和球权的双重加持，也造就了他的生涯之夜。
今年夏天西蒙斯的新秀合同就将到期，如果开拓者的双枪届时仍然没有拆伙，西蒙斯倒是可以继续留在波特兰，可如果双枪依然在阵中，转投其他球队，对于西蒙斯而言可能才是最为明智的选择，依照他现在的年龄优势和得分潜力，下一份合同至少可以来到千万年薪，而可以去到一支实力中下游的球队，出任首发，西蒙斯也不是没有机会在未来让自己跻身全明星的行列。