本賽季開拓者雖然将主帥更換為了比盧普斯，但在賽程已經進行了快一半的情況下，球隊的戰績仍然不如人意，屋漏偏逢連夜雨，本就磨合不順的開拓者，在利拉德因為腹部傷勢遭遇職業生涯可以說是最差表現同時，二當家CJ也因為肋骨傷勢已經足足缺席了一個月之久。兩大後場核心相繼遭遇傷病困擾，也讓陣中的年輕小将得到充足的展示機會。稍早之前開拓者和老鷹的比賽中，在CJ、利拉德皆作壁上觀的情況下，安芬尼西蒙斯則承擔起了球隊的進攻大旗，整場比賽他首發出戰38分鐘，21投13中砍下生涯最高的43分3籃闆7助攻，在和老鷹少主特雷楊的互飚之下，毫不落下風。
現年22歲的西蒙斯，身高1米91，臂展卻來到了2米06，這也讓他即便是對位到3号位的球員，也并不吃虧，自18年選秀大會上以首輪第24順位被開拓者選中之後，他也一直在這支球隊效力至今。不過奈何陣中有利拉德、CJ這兩個雙槍坐鎮，即便西蒙斯有着不俗的潛力，也隻能被他倆牢牢壓制，其實依照西蒙斯的實力，如果換支球隊打個首發綽綽有餘，奈何偏偏來到了開拓者這樣後場人手擁擠的球隊，且上賽季除了雙槍，又來了個同樣需要球權的德懷特鮑威爾，西蒙斯想要翻身，将會更加困難。
而本賽季受惠于CJ傷缺，利拉德狀态不佳，西蒙斯也抓住了機會，在新帥比盧普斯的充分信賴下，承擔起了球隊的進攻大旗，截至目前，西蒙斯場均拿下12.9分2.6籃闆2.3助攻，投籃命中率來到43.5%的同時，三分球命中率也高達不俗的39%。而他之是以能夠在今天砍下生涯最高的43分，絕對不是偶然，在之前上場時間得到充分保障的情況下，西蒙斯就能夠砍下20+的得分，這次上場時間和球權的雙重加持，也造就了他的生涯之夜。
今年夏天西蒙斯的新秀合同就将到期，如果開拓者的雙槍屆時仍然沒有拆夥，西蒙斯倒是可以繼續留在波特蘭，可如果雙槍依然在陣中，轉投其他球隊，對于西蒙斯而言可能才是最為明智的選擇，依照他現在的年齡優勢和得分潛力，下一份合同至少可以來到千萬年薪，而可以去到一支實力中下遊的球隊，出任首發，西蒙斯也不是沒有機會在未來讓自己跻身全明星的行列。