提到旧上海，就必须要说到一个人，那就是杜月笙，作为旧上海呼风唤雨的人物，杜月笙可谓是一个合格的“黑帮教父”，1948年，蒋介石派蒋经国前往上海打虎时，还特地的嘱咐他，要小心杜月笙，可见杜月笙在上海的影响力，如此一般，我们不仅有一个想问的问题，杜月笙在旧上海这么强势，他还会有怕的人吗？有的，他就是被誉为“特工王”的戴笠。
戴笠是民国最为神秘的人物之一，他被美国人称之为“中国的希姆莱”，可见其势力之大，我们今天来说，当时戴笠所统领的军统，确实是民国第一大机构了，曾在任有名册的人，就达数万人，除此之外，军统还渗透到各个部门，有铁路，交通，警察，学校，等等，整个军统最鼎盛时期，间接或直接控制的人，达百万之众，可见其势力庞大。
那么，杜月笙与戴笠之间有什么联系呢？早些年间的戴笠，只是一个不入流的混混，有一次，戴笠在上海赌场赌钱时，认识了杜月笙，杜月笙是个什么人呢？他这辈子，就是眼光毒辣，他见戴笠出手大方，且不骄不躁，很有可能是个可以栽培的人，因而即便那个时候他已经是大老板了，但是他对戴笠也没有表现出任何看不起的状态，戴笠与杜月笙在此期间，结下了友谊。
后来，戴笠前往广州参加黄埔军校，尚未毕业，他就开始了情报搜集工作，最终因此事，搭上了蒋介石，从此走上了飞黄腾达的路，当复兴社成立后，戴笠任特务处处长，这个时候，戴笠的身份俨然有了改变，这一次再到上海，杜月笙相信自己的判断，他与戴笠之间，更是亲如兄弟。
抗战时期，杜月笙虽然人在香港，但是他让自己的徒子徒孙们配合军统特务在上海锄奸，这一行为，让他与戴笠之间的关系更加的亲密，那个时候，杜月笙的生意做的大，其中也有戴笠的原因，毕竟那个时候的戴笠，已经是一位只手遮天的大人物了，他与杜月笙之间，也是一荣俱荣，一损俱损。
不过对于戴笠，杜月笙对他还是很怕的，杜月笙的女儿曾回忆，每次戴笠来家里时，杜月笙就会赶紧熄掉自己的烟，然后让他们回到自己屋子里不准出来，他再用香水往自己身上喷，希望掩盖住身上的烟味，戴笠是个什么人啊？他来到后，知道杜月笙抽大烟，就开玩笑的责怪他，杜月笙也是讪然笑着，非常听话的接受戴笠的批评，在整个上海滩，能够让杜月笙如此做的，也只有戴笠一人了。
抗战胜利后，杜月笙想要做上海市的副市长，但是蒋介石表示了不同意，最终杜月笙没有应选，反而他的徒弟吴绍澍当了副市长，吴绍澍从此便和杜月笙处处不对付，这让杜月笙十分气愤，他找到了戴笠，戴笠一出手，吴绍澍便下了马，由此可见，戴笠与杜月笙之间的关系，是多么的亲密。
1946年3月17日，戴笠坐飞机失事去世，听闻他的死讯，杜月笙当时神智突然变得恍惚，他的女儿杜美茹说，当时他们家在高楼上，杜月笙嘴里一边说着“完了，完了，”一边向窗户边走去，像是要跳楼。