“先生”，是一个称谓，字面上的意思是出生比自己早，年龄比自己大的人。不过在古代中国的语境里，它常常是对别人的尊称。所谓“达者为先，师者之意”，有向对方学习的意思。所以在中国，能被称为“先生”的人，通常是有一定地位的。
杜月笙，这位出名的上海青帮老大，却被人称为“杜先生”，可见他与其他青帮人物的不同之处。他从一位街头小混混摇身一变为旧上海的一代青帮老大，坏事确实干了不少，好事也干了一些，比如办学校，乐善好施。他传奇的一辈子，三言两语是说不清的。
上海向来有十里洋场的名号，它是莺歌燕舞、歌舞升平的地方，作为青帮头号老大，杜月笙的夫人自然是很漂亮的。1951年8月，他病逝于香港，享年63岁，他那5位貌美如花的姨太太后来怎么样了呢？
沈月英，杜月笙的第一位妻子，原配夫人。当年的沈月英，是给黄金荣（当时上海的青帮头目）当小丫头的，邂逅了当时年轻有为的杜月笙，其实二人起初的感情是特别好的，然而“英雄难过美人关”，后面几位姨太太实在太漂亮了，杜月笙都给娶了回来。
沈月英没有给杜月笙生出孩子，他们只能领养一个孩子，随着姨太太们的进门，她哪有幸福可言。这时候，沈月英和自己的表弟厮混，不久事情败露，逼得沈月英吞鸦片自杀。
二太太陈帼英，舞女出身的她身材婀娜，非常貌美，杜月笙在舞厅一看到她，就要将她娶回家。年仅15岁的陈帼英嫁给了杜月笙，后来她给杜月笙生了3个儿子，然而1949年，她不知道怎么和杜月笙大吵一架，赌气带着2个儿子走了，从此夫妻永绝，她终老于上海。
三太太孙佩豪，是一位漂亮的苏州女孩，其实当时杜月笙和二太太才结婚没多久，就娶了她，可见他的风流。婚后二人生了2个儿子，在杜月笙死后，她迁居到了英国，1990年病逝。
四太太姚玉兰，她是京剧老生筱兰英与梆子青衣姚长海的长女，演员。当年的她9岁就开始学艺，12岁上台演出，少年成名。在上海的一次演出中，她和妹妹姚玉英都被杜月笙看上了，强行把姐妹二人占为己有，不久妹妹病死了，她一直跟着杜月笙。
姚玉兰特别漂亮，一双大大的眼睛十分有神，站在人群里十分耀眼，就算后来逐渐老去，也可以看出她当年的美貌。后来杜月笙死了，她投奔宋美龄，平安生活，直到病逝。
五太太孟小冬，除去杜月笙太太的身份，她自己就特别有名，梨园世家出身的她，是早年京剧优秀的女老生，甚至被《天津大风报》评为“京剧冬皇”。在嫁给杜月笙之前，18岁青春妙龄的她与同样意气风发的梅兰芳在一起了，不过发生了一场“血案”，二人分开了。
1925年，看上孟小冬的不止梅兰芳，还有这位青帮老大杜月笙。爱看戏的杜月笙早就爱上这位红极一时的孟小冬了，四太太姚玉兰又是孟小冬的闺中好友，一来二去，她就嫁给了杜月笙。
当时的杜月笙其实已经是位花甲老人了，并且身体也不好，孟小冬嫁进门就专心照顾他，给了杜月笙很多安慰。杜月笙死后，她独居香港，深居简出，专心教授弟子。1977年因心脏病去世。