新时代的奇葩们
在唐伯虎的诸多朋友中，祝允明和张灵两个人跟他最相近。张灵比唐伯虎、祝允明更消极、更前卫。
据《吴郡丹青志·张灵》记载：“张灵，字梦晋，家与唐寅为邻。两人气志雅合，茂才相敌，又俱善画，以故契深椒兰。灵画人物，冠服玄古，形色清真，无卑庸之气。山水间作，虽不由闲习，而笔生墨劲，斩然绝尘，多可尚者。灵性落魄，简绝礼文，得钱沽酒，不问生业，嘐嘐然有古狂士之风。为郡诸生，竟以狂废。”
癫狂三人行
按照辈分，张灵和唐伯虎应该以叔侄论。张灵拜祝允明为师，老师不像老师，学生自然不像学生。祝允明比唐伯虎大10岁，唐伯虎比张灵也大几岁，都才气横溢而又玩世不恭，三人以兄弟相称，放浪不羁，游戏人间。张灵在酒席间作诗《对酒》，其中曰：“隐隐江城玉漏催，劝君须尽掌中杯。高楼明月笙歌夜，知是人生第几回?”
此时明显带有道家人生苦短不如及时行乐的观点。张灵虽然出身贫寒，却经常流连于酒肆青楼间，丝毫不去顾忌高堂的温饱冷暖。就连同样出身贫寒的徐祯卿都对此气愤不已，劝曰：
咄咄张竖生，时命何迫窘;狂趋欲何之，家无斗石储，为汝戚戚复戚戚。抚畜老幼当从何?须晨起，弗踯躅，且往探囊赀，空负文史腹，肠枯竟奚为。
从“竖生”“空负文史腹，肠枯竟奚为”看，徐祯卿已经不是一般意义上的劝谏，而是批判甚至指责。
唐伯虎对于张灵的行为，似乎保持着一种默许状态，至少在诗文上我们看不出有何批判。
三人疯癫的状况，最严重的时候，据说曾在荷花池中裸体嬉戏。然而，从当时情景推断，这个大约仅是传闻，因为，祝允明裸体狂书是在家中，唐伯虎见状都为之大吃一惊。大庭广众之下，三人做此惊人之举，就连现代人都难免为之脸红，唯有所谓的行为艺术家才能偶尔为之。但三人在一起经常做些惊世骇俗的行为，那是肯定的。
例如在《唐伯虎轶事》卷二《遗事》“外纪”条中就记载着：“伯虎与张梦晋、祝允明皆任达放诞，尝雨雪中作乞儿鼓节，唱莲花落，得钱沽酒于野寺中痛饮，曰‘此乐惜不令太白知之!’”
唐伯虎之所以能够最终成为天才，他的引路人祝允明功不可没。可以说，在唐伯虎的众多朋友中，精神上的第一朋友是祝允明，生活事业上的第一朋友则是文征明。
精神之友祝允明
祝允明生于1460年，年长唐伯虎10岁，乃是“吴中四大才子”中叔叔辈的人物，年长唐伯虎和文征明10岁、徐祯卿19岁。然而，这位叔叔却是位“老顽童”式的人物，玩儿起来比唐伯虎还要疯。武有许褚裸衣战马超，文有祝允明裸体书法。祝允明可比许褚脱得彻底，许褚是裸上衣，他却是裸全身。
某年夏，热浪让人恨不得脱去所有外衣，然而，因为世俗理念的限制。每个有头有脸的人都不敢如此作为，在下人面前仍然要长袍头冠整齐，显示出名人高士的作为。祝允明则不然，他是赤条条地手握大笔，挥汗作书。而这时，好朋友伯虎因为太熟悉了，便没通报径直进入书房。
唐伯虎猛然一见，也是大吃一惊。“啊啊”了半天，见祝允明并不理睬，时而做沉思状，时而做疯狂状手舞足蹈抓耳挠腮，光臀四动，煞是让人喷饭。祝允明因为太认真了，墨汁时不时地点到身上。突然间，祝允明不知为何将毛笔送入了口中。“哎呀!”祝允明大叫，满嘴黑墨。唐伯虎见状哈哈大笑。
祝允明猛听后面有人，下意识地捂住隐秘之处，回头一看是唐伯虎，先是尴尬一笑，其后索性张开了手。“子畏，你笑什么!有啥可笑的。”
“笑你一丝不挂，你呀无衣无褐，何以卒岁?(连粗布衣服你都混没了，以后的日子你可咋过呀!)”
“哈哈，岂曰无衣，与子同袍。(谁说没穿衣服，我和你可以穿一身儿呀!)”二人说罢，搂着肩一起谈书法艺术去了。
这就是唐伯虎和祝允明的关系，二人在一起不必拘泥于礼教。正是因为两个人的见面，唐伯虎世俗的心态里便有了不一样的天空。因为祝允明外祖父“大奸臣”的不好名声，因为祝允明老师沈周“终身不仕”的思想，祝允明早年就很崇尚道家自然、快乐享受的思想。
他们相识是在唐伯虎9岁之后、与沈周学画开始，大概是12岁左右。那个时候的唐伯虎显然在苏州小有名气，诗书画在他的年纪中已属上乘，被人誉为“神奇小子”的可能性很大。当然，也有可能是祝允明闲来无事去酒馆喝酒，突见唐伯虎“小才子也”，因此，前往唐家拜访，非要拉着小唐伯虎一同做朋友。二人交友其实也很正常，因为，既是才子，又是官宦之后。
自此，二人有了长达四十年的朋友情谊。那个时候，祝允明脱离了雄厚家庭背景的羁绊，而唐伯虎则是经受很大挫折后才脱离了功名思想。二人的功名思想，除了受主流思想影响外，二人的赫赫家庭背景更是关键，“不辱没祖先”的思想贯穿了他们的头脑。
首先看祝允明，因为祝允明家七代为官，被人称为“魁儒家庭”。祝允明的老丈人李应祯官居太仆少卿、广西左布政使。他的外祖父徐有贞特别有名，他曾帮助在土木堡被瓦剌生擒的明英宗复辟，并且力主杀害大忠臣、民族英雄于谦，可以说他是一个不折不扣的大奸臣。正因为有着这么个背景，造就了他在官场上的不如意，虽然外祖父当官类似于丞相(首辅)的高官，但官声太差使后代子孙受天下人白眼。
不过徐有贞虽然是奸臣，但书法却非常好，行草天下闻名。这也奠定了祝允明在书法上的喜好程度，正如著名的明代文坛领袖王世贞在《艺苑危言》中所说：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最，文待诏征明、王贡士宠次之。”他是当之无愧的“为国朝第一”。
另外，构成祝允明性格洒脱、无拘无束的原因也在于家庭环境。生母16岁时病故，父亲祝瓛和祖父祝颢在其24岁时先后去世。
再说唐伯虎，唐伯虎的家庭背景是“四大才子”中门第最高的。唐伯虎的远祖可以追溯到唐雎(战国时魏国人)，后来迁居到江苏的沛国，六世孙唐都任四川的临邛令。唐都之孙唐林被封为建德侯，其后因为其子唐蔚被废迁移到河南的颍川。唐蔚之三世孙唐帽任会稽(今属浙江)太守，唐帽之子唐翔任丹阳(今安徽当涂县东北)太守。唐翔之子唐固，任三国时孙吴政权的尚书仆射，主管内政。
唐固三世孙唐彬任晋镇西校尉、上庸襄侯，其子唐熙把家迁到了甘肃凉州，其子唐郓任前凉凌江将军，从凉州迁居晋昌(山西定襄县西北)，由此，才有了唐伯虎经常津津乐道的“晋昌唐伯虎”。唐郓曾孙唐瑶、唐咨都做过晋昌太守、永兴侯。唐咨的孙子唐褒受封过晋昌公，成为国家柱石性的人物。唐褒的第四代孙唐俭，在隋唐时期曾经随唐太宗一起起兵晋阳，受封为莒国公，位列“凌烟阁二十四功臣”的倒三，功在徐懋功和秦琼秦叔宝之前。
北宋后南迁到了南方，唐伯虎一支自从南迁之后几经动荡，家业不兴，逐渐衰落，人丁更不兴旺。
由此，可见二人都有“不辱没祖先”的思想，而唐伯虎的家庭背景更深厚，所以他的思想更深刻一些。而祝允明呢，虽然因为外祖父官声不好对科举并不太热心，但最终仍然被“不辱没祖先”的思想束缚继续参加科考，当了一名县令。
唐伯虎与祝允明成了朋友后，迅速变“坏”。唐广德夫妻看在眼里，恨在心里。因为，祖上的光荣，现实的境况，夫妻二人把一切希望都寄托到了唐伯虎身上，将其视作改换门庭、重归官宦之家的希望。
祝允明总是劝说唐伯虎：人生在世转瞬即逝，人的生命太过短暂和虚弱。既然人生短暂，怎能不好好地生活?即使你心怀万丈雄伟，就算你想出人头地，但也不能把自己固定在小的天地里，一定要多多地出去走走。因为常把自己固定在一个小的天地里，就会使自己眼光短浅，心胸狭窄。
唐伯虎科考
唐伯虎自幼被视作神童，很厉害了吧。而祝允明刚一出生就被人视作灵慧之人。其原因很简单，他是个“六指”。这个人在文学艺术道路上确实是牛人。“五岁能作径尺大字”，九岁能诗。可以说论书法，他是天下第一。但其思想却也特别怪异。因此在祝允明的影响下，唐伯虎迅速有了“行为乖张”的称号，又迅速结识了其他文人义士，例如文征明、都穆、杨循吉等。因为和文征明相识，唐伯虎也自然认识了文林，文林立刻对其产生了好感。一班好友在一起非常快乐，那时的唐伯虎并非后世的唐伯虎那样不服礼教。至少相对于其他才子，他还不算太过离谱。但这些怪异的行为，在他的父亲母亲眼中可是大逆不道的事情。因此，迅速催促他考取功名。唐伯虎便在父母的催促下于16岁参加童子试，一举夺得“秀才第一”的雅号。
考试成功的唐伯虎，立刻迎来了乡亲们的夸耀、朋友们的羡慕，因此，渐渐地又开始经常出去和朋友们聊天、饮酒、作诗、写对子，渐渐地又再次荒废了功课。偏巧此时，邻居家的兄弟中了举人，那风光劲儿更使得唐广德夫妇百爪挠心般着急。于是，在唐伯虎19岁的时候为他成了亲，娶了徐延瑞徐秀才的二女儿为妻。
经过几年的夫妻生活，唐伯虎的乖张气仍然没有消融，唐广德夫妻那是打也不是骂也不是，毕竟已经娶妻了，总不好再像管教小孩儿那样管。而这时，他们非常反感的祝允明却突然转变了。
祝允明在此时也不知道哪根筋转了，也开始撺掇唐伯虎考取功名。唐伯虎当时也非常纳闷儿，“这六指儿是怎么了?跟往常大不一样呀”。不久，唐伯虎惊讶地知道，祝允明竟然又参加了考试，并且顺利地拿到了考试资格，并于1491年乡试成功，1492年会试成功，被封官为广东惠州府兴宁知县。而之前，他也经历过数次科考，但总是抱着嘻嘻哈哈的心态，不想这次他竟然努力了。
得知消息的唐伯虎，为之一震，便开始了新一轮的奋发图强。然而，就在他按照父母的理想奋进的时候，1494年家中连遭变故——父母、妻儿、妹妹五亲相继而亡，七口之家变成了两口之家，唐伯虎顿时乱了方寸，无心科举。正在这时，祝允明来信劝他努力考取功名以让五亲得以欣慰。
正是在这种情况下，唐伯虎决定豁出命去也要考上进士。这段时期，他的精神状态可以用日后写作的《白发诗》窥知：
清朝搅明镜，元首有华然。
怆然百感兴，雨泣忽成悲。
忧思固逾度，荣卫岂及哀。
夭寿不疑天，功名须壮时。
凉风中夜发，皓月经天驰。
君子重言行，努力以自私。
此时的唐伯虎因为亲人离去，极为悲伤。我揣度：尽管他没有为儿子的死作诗纪念，在他的内心，想必此痛之大，大到不敢触及的地步。对于妹妹的死，他也是抱有无尽的歉意。父母妻儿死后，想必家中极度缺钱，毕竟丧葬费是一大笔钱。而平时不理家务的唐伯虎，也确实没有能力维持家庭，便草草地把妹妹嫁了出去，得了一大笔彩礼钱。哪知不到半年，妹妹就因为难以忍受丈夫的胡作非为上吊自杀了。
可以想见，一连串的打击使他极度自责、后悔、悲伤。清晨起来梳洗却发现镜中的自己白发已然多半，不禁百感交集，伤心得大哭一场。
哎，命也命也。不要再疑惑是不是老天爷在捉弄自己，还是赶紧趁着时光考取功名吧。凉凉的夜风吹动他的白发，抬眼望着圆月，他不禁慨叹：只有符合天道才可长久。君子要谨记自己的作为，把过往曾经自己的宏愿实现。
当唐伯虎想到父母对他的期望后，他决计痛改前非，向科场之路进发。然而，天不遂人愿。起先是1497年监察御史方志到江南视察教育工作，可惜方志是位卫道士，主张“先德行，后艺文”。听说了唐伯虎、张灵二人的劣迹之后，扬言这二人绝不录取。果然，在此后的“预考”中，二人都名落孙山。若不是文林、文征明的帮助(方志最终将唐伯虎放在了最后一名，张灵因为没有人脉仍然落榜)，唐伯虎根本就无法进行乡试。
其后，乡试完毕后又因为自己太过招摇，险些命丧南京。再之后便是科考舞弊案，一连串的打击使得唐伯虎离当初的誓言越来越远。当南昌之行断了最后的功名之路后，唐伯虎彻底绝望了。
彻底与时代隔离
当人生来到末年的时候，唐伯虎又写了一首《白发》，其词曰：
白发日较短，吾生行衰暮。囊无神仙药，此世安得度。灭没光景促，人生草头露。年少轻前途，老大戒末路。
踵下扫陈迹，结履学新步。奔波敢自恕，五十舜犹慕。大孝终立身，匪犹官资故。黾勉达巷旨，庶不忝吾父。
哎，白发越来越多了，我的生命已经接近尾声。可惜呀，我没有神仙药让我成为不老之人，更不可能飞升成仙。我能够存活在世间的时间越来越短了，就好像一个人在急切地催赶着我“你快死了，你快死了”，我看到了我坟前的枯草，那将是我最后的家。哎，年少时我放勒不羁，认为前途光芒无限，可如今的我却要经常告诫自己不要走上穷途末路……
可以说，在人生暮年，唐伯虎对自己的现状非常不满，不满的原因就在于最后两句话：为了达到父亲(巷，本人认为指代的就是父亲)的期望，我已经非常勤勉地做了，可惜作为平头百姓的我实在觉得对不起父亲。
由此可见，唐伯虎的功名心其实指代得很明确：为了父亲。
唐伯虎一直觉得对不起父亲，当父亲在酒馆中劳作的时候，自己在外逍遥快乐;当父亲在为自己的前程操碎了心的时候，自己仍然在厮混。他的功名之心、功名之路，全都是为了弥补对父亲的心理亏欠。
而当他以这个目的行进在官场之路的时候，他已然脱离了世俗。
转眼到了1509年元旦，毫无喜气的桃花庵更多的是悲伤与难过。朋友们大多远在他乡，张灵则不知又去了何处游玩。孤单寂寞中，唯有沈九娘相伴。
“伯虎，”沈九娘将手轻轻地放在他肩头，“今天是元旦，该有些喜庆的样子了!”
“是呀!听说，文贤弟(即文征明)回来了。你还不去看看他!”沈九娘有意识地提醒着他。她知道二人失和的原因，她不会怪文征明，因为，绝大部分人都反对他们在一起。她也知道，唐伯虎非常想见老朋友。然而，天生敏感、自傲的他，仍然难以拉下脸来去主动求和。
“哎!不见了，不见了。”唐伯虎的表情有些木然。
“长民已死!我们兄弟又无后了。”唐伯虎再次下意识地念叨着，这几天他一直在无意间重复着这句话。
一阵很久很久的沉默。突然，门外人声嘈杂，大人说话，小孩儿欢叫。
“慢点儿，慢点儿!”声音传来，唐伯虎猛然站起，但旋即狐疑地看着沈九娘。
“我听错了吗?我听错了吗?好像是征明的声音!”
沈九娘的眼在转动，泪水在飞流。她重重地点了点头。唐伯虎连忙小跑着来到门前，打开了门。而这时，门前站着一位中年人，正举手欲拍打小门。
“征仲!”(文征明，本名文壁，字征明，又字征仲)唐伯虎话音刚落。
文征明哈哈大笑，转身招呼着后面的人，“快叫伯伯，来来，快叫呀!”
随着或是少年温柔音，或是少儿奶柔音的传来，唐伯虎和身后的沈九娘欢笑不止。这时，唐伯虎又看到了唐申和他妻子姚氏。沈九娘连忙上前拉住了姚氏的手，姚氏连忙道“嫂子”。
唐伯虎欢喜得不得了。他觉得此时的他如入梦中。自从与文征明失和后，三年来虽然偶有合作、游玩，但都是在朋友们的力邀之下才聚在一起，根本没有主动相聚过。而与唐申，虽然失和后也常常交往，但兄弟之间的芥蒂已有。长民死后，两家才刚刚走动有些多了，但唐申和姚氏总是透着一股怨气。
两姓三家人便这样聚在了一起，顷刻间清冷的两口之家变得热闹非凡。姚氏、沈九娘和文征明的妻子连忙出去忙活，文征明让孩子们出去玩耍，三人坐在一起开始叙旧。三人都有意谈过往幸福的岁月，不去触碰三年前的不快。文征明谈话间，看了看唐伯虎。
“子畏，看你身体好像不是太好，你要多加注意。我与子重(唐申的字)已经商量好了，过去的事儿都不要再想了。你们兄弟二人谁对谁错都不重要，作为兄长你是否对得住兄弟子重自知，兄弟对你如何你也知晓。长民之死，使他想到了当年你向我求助的场景。子重也道‘兄长志高面薄，能如此低语匍匐已属罕见’，仅为此他也要向你说声‘对不起!’”
唐申闻听，连忙起身。“大哥。征仲哥把你当年写给他的信交给我后，我才知道你多年的苦。我确实怨恨过你，姐姐、嫂嫂、侄儿的死与你有关，但事情已经过去，总是纠缠也是无益。从今往后，我们兄弟还像以前一样!”
唐伯虎闻听连连点头。
“多谢，多谢!”唐伯虎冲着文征明作揖答谢。
饱含热泪的唐伯虎回忆起了过往的文征明。文征明真是可以称得上一位最值得所有人交的朋友呀!他真是文人中的异类，不但是一个大才子，而且还是一个大好人。他的一辈子没有为了功名溜须拍马过，没有说过别人的不是，没有害过别人，没有做过一件对不住自己理想的事情。而且为人非常精明，可以说明察秋毫，每到关键时刻从来不糊涂。
小商人唐伯虎死于经商失败
1509年9月前，唐伯虎的画作生意兴隆，可以说财源广进。如此一来，他便长得白白胖胖起来。例如1509年一年他便创作了《桃花庵图》《春风第一枝图》《梅花图》《莺莺小像》《秋林野舆图》《唐寅四旬自寿山水》《槐荫高士图》《班姬团扇》《桃渚图》(沈周、文征明、周臣、仇英合作为盛桃渚做寿)《秋林野兴图轴》《玩鹤图》(与仇英合作)《竹炉图》《文会图》《荆溪山水图》《青绿山水册》等。
然而，一次天灾使得唐伯虎的生活状况急转而下。
苏州大水冲毁了繁华
1509年9月，吴中大水。苏州城里城外一片哭号声，城外的人纷纷涌入城中。有钱人家家大业大房子牢固，再加上城墙高大安全算是有了保障。然而，大水终是入城了，贫穷人家房倒屋塌狼狈至极。顿时，唐伯虎的状况也和大部分苏州人一样，开始了拮据的日子。大水期间，忙着抗洪;大水过后，家家户户都有损失，一时间买画的人骤然减少。沈九娘在这一年也身染重病，真是雪上加霜。病情稍有好转，沈九娘又投入到了筹计家用中。
目睹着当年繁华无比，而今却狼藉一片、惨惨戚戚的苏州，唐伯虎接连接到朋友们的邀请，希望用诗词歌赋的形式，互相慰藉一下。唐伯虎去是自然去了，但他却有一个计划，他要把眼前的光景用书画的形式展现出来，让后人珍惜美好的家园。
正如张丑(1577—1643，原名谦德，字叔益，又字青甫，号米庵，昆山人)在《清河书画舫》(1626年成书)中说：“当正德己巳，吴中大水，时有宗让者，适居相城，不无牢愁骚屑之感，一时士大夫若王文恪辈，争为歌诗慰藉之。独子畏先生既成有声之画，复构无声之诗，殆是诗中画，画中诗，恐摩诘(王维)复生，子畏无多让也。暇日出示张进士伯起，谓其天真烂发，逸趣宛然。一段萧疏清旷之气，出没于烟波柳岸间，使人应接不暇，藉令营丘(李成)、北苑(董源)、松雪翁(赵孟頫)极意为之，亦自不远，真神笔也。”
天空中淡淡的云儿偷望着世间的悲惨，高山旁东倒西歪的树儿在抚摸着裸露的根。大水仍然在咆哮，吞噬着世间的生灵。虽然，画面上没有显示一个人的存在，但整幅画卷极为沧桑悲凉。唐伯虎的心情如同画作一样，低沉而又悲痛。
其后，唐伯虎的画作急剧减少，主要原因是生计问题。唐伯虎把主要精力放在了卖画、卖扇面、给人写墓志铭、写戏曲曲艺的唱词并义演上，朋友之间的应酬减少，因此，留下来的作品较少。
就在唐伯虎过着清贫的日子，整日里都在喝粥咽糠的时候，他的爱妻沈九娘，也因为长期的营养不良在1512年故去了。
然而，即使是这样的情况，唐伯虎仍然没有改掉自己的爱好：喝酒。而从那个时候起，唐伯虎的酒反而喝得更勤、更多了。这并非是唐伯虎无情无义，相反，和他当年“五亲俱亡”之后继续流连于青楼楚馆一样，都是一种愁闷无法解脱的表象，他恐怕有一种用酒杀死自己的想法。
他对于酒除了一种无法解脱的苦闷以外，其实还有一种思想积淀在起作用。这种思想积淀就是在儒家思想统治下的许多才子，看到了一些高高在上的人的一种“伪善”，联系自身的苦难、社会的不公平等产生的一种“消极避世”思想。但因为人性所在，儿子、父亲的责任又必须承担，两种思想相碰撞，只能用酒来麻醉自己。
因为上述两种苦，唐伯虎才日日饮酒，时时举杯，唱出了“酒醉还来花下眠”的千古哀音。
酒醉还来花下眠
现在我们非常熟悉的一句话叫作“与其身后万世名，不如手中一杯酒”，其实，这句话出自张翰之口。张翰，字季鹰，西晋时的文人，此人作诗不拘一格，人称“江东步兵”(“竹林七贤”之一的阮籍听说兵部有美酒便主动去当步兵校尉。江东步兵，即江东的阮籍)。因为行为做事非常自我，许多人都看不惯他，因此，有人质问他：“卿乃可纵适一时，独不为身后名邪?”(你小子别看现在放纵一时，你难道不顾及一下死后的名声嘛!)
张翰闻听，哈哈大笑，“使我有身后名(另一版本为：命名我有身后名)，不如即时一杯酒!”(哈哈，就算我死后有名那有啥用，简直不如现在我手中的一杯酒有用)
唐伯虎完全继承了张翰的这一思想，他对酒情有独钟。
年少时日日夜宿青楼，时时不离酌酒高歌。五亲离世后，断过青楼一阵却未断过酒;科考舞弊案、妻子离去时、侄儿去世时，甚至妻子沈九娘病故后仍然不曾断过酒。
唐伯虎如此，他的朋友们自然也是如此，特别是祝允明、张灵这对师徒。例如祝允明，原来祝允明也戒过酒，然而戒了两年重又复饮，结果酩酊大醉，所以他特别写下了《醉》这首诗，诗曰：
醉来中岁里，那复有童心。只觉忘人我，何为更古今。山河秋兀兀，星露夜愔愔。惆怅惟陶阮，悬知磊磈襟。
祝允明跟唐伯虎一样，对于“饮中豪杰”李白都非常钦佩，因此，便留下了《济阳登太白酒楼却寄施湖州(聘之)》一首：
昔闻董糟丘，尝为李白天津桥南造酒楼。人间二子不可见，唯有杰句挂余心肺烂烂珊瑚钩。长安风沙住不得，南归再卧苏台秋。泊舟济阳城，买酒销客愁。登楼拜先生，晋爵浇黄流。知章不语先生笑，飞花乱扑过楼头。金陵更无凤凰游，岳阳莫将黄鹤留。乡关浮云蔽落日，题诗却寄施湖州。余为先生牛马走，湖州乃是贺老俦。西塞山，杜若洲，与尔相期钓鳌去，千年江海同悠悠。
祝允明饮酒的诗非常多，在此我们仅举这两例而已。祝允明晚年比唐伯虎更疏狂任性，挥霍无度，以卖字得钱用来饮酒作乐，每次把钱花光为止，或把钱散给客人，自己不留分文，以致日益贫困。有时出门时，债主群集其后，他反而更加高兴，时而与之玩笑，时而装疯卖傻。
张灵更是如此，酒在面前，什么老师祝允明，什么叔叔辈的街坊大哥唐伯虎统统不管。抢酒、斗酒、摁着脖子罐酒那是太平常不过了。当然，他也有诗作留存，例如《对酒》：
隐隐江城玉漏催，劝君须尽掌中杯。
高楼明月笙歌夜，知是人生第几回。
唐伯虎、祝允明、张灵等吴中文人，见惯了一些儒家子弟口中喊着儒，背地里却干着男盗女娼的丑陋事情。这种道貌岸然的现象，使他们感受到了一种愤怒。然而，对于这种主流思想的钳制，他们无法摆脱。因此，便在心学的影响下做出了种种常人难以想象的行为，而酒就是这种思想发泄的最佳路径。
酒前更癫狂
发泄可以让人充分放松，把自己的真实想法绽放在人们的眼前。这个时候的唐伯虎，才不是官方压制的唐伯虎，也不是民间神话了的唐伯虎，而是真正的唐伯虎。他敏感，做事不按礼教，放勒不羁。
有这么一首《把酒对月歌》便将唐伯虎的狂淋漓尽致地展现在我们面前。因为，在此诗中，他竟然向自己的偶像李白抛去了轻蔑的眼神。
李白太有名了，有名得根本无须介绍，“千古第一诗人”的称谓，恐怕绝大多数人都能同意。此君与酒的关系更是密切。杜甫称曰：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠。天子呼来不上朝，自称臣是酒中仙。”面对皇帝李白仍然酒气十足。
对此，唐伯虎无限钦佩，他也曾月下独酌，因此自然也就有过“对影成三人”的笑谈。他对李白的钦佩是由衷的，然而，即使面对自己的偶像，唐伯虎仍然有一种天然的傲气，请看他的《把酒对月歌》：
李白前时原有月，惟有李白诗能说。
李白如今已仙去，月在青天几圆缺?
今人犹歌李白诗，明月还如李白时。
我学李白对明月，月与李白安能知?
李白能诗复能酒，我今百杯复千首。
我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。
我也不登天子船，我也不上长安眠。
姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。
唐伯虎开始便说对于月的吟咏，李白是唯一能够写出的。可以说开篇就把自己的偶像捧到了“天下第一”的地步。然而，紧随其后，他又说此时我站在李白曾经咏月的地方，不知道月亮和李白能不能知道呀。李白又能写诗又能喝酒，我可比不了，他“斗酒诗百篇”，我能“杯酒诗十篇”。一个是斗酒，一个是杯酒。我虽然在李白面前很惭愧，但我想在月宫中与嫦娥相伴的李白恐怕也不会嫌我丑。
可以说，话到这里我们可以看到，唐伯虎是一个很自负的人，在最后直接指出李白不如自己——“不登”“不上”。后世有人觉得那是唐伯虎吃不着葡萄说葡萄酸。然而，以当时唐伯虎的精神状态，他认为李白的功名之心太过，他去天子船本身就是一个错误，不如自己与大自然零距离接触好。看到这里，熟知唐伯虎故事的朋友会微微一笑，因为，唐伯虎与他的偶像实在太像了——狂傲之徒。
当然，自负归自负，论诗才李白高的不是一星半点。请看，唐伯虎模拟李白的《将进酒》，二人无论在气势、意境、让人易于理解等多个角度，可以看出，唐伯虎的诗才相去甚远。然而，与李白较力失败，那太正常了，毫不丢人。不信，我们再看看白居易的《劝酒歌》，可以说唐伯虎的诗才居两者间。
李白的《将进酒》：
君不见黄河之水天上来，奔流到海不复回。
君不见高堂明镜悲白发，朝如青丝暮成雪。
人生得意须尽欢，莫使金樽空对月。
天生我材必有用，千金散尽还复来。
烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯。
岑夫子，丹丘生，将进酒，杯莫停。
与君歌一曲，请君为我侧耳听。
钟鼓馔玉不足贵，但愿长醉不愿醒。
古来圣贤皆寂寞，惟有饮者留其名。
陈王昔时宴平乐，斗酒十千恣欢谑。
主人何为言少钱，径须沽取对君酌。
五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁。
白居易的《劝酒诗》：
劝君一杯君莫辞，劝君两杯君莫疑，劝君三杯君始知。
面上今日老昨日，心中醉时胜醒时。
天地迢迢自长久，白兔赤鸟相趋走。
身后金星挂北斗，不如生前一杯酒。
唐伯虎的《进酒歌》：
吾生莫放金叵罗，请君听我进酒歌。
为乐须当少壮日，老去萧萧空奈何?
朱颜零落不复再，白头爱酒心徒在。
昨日今朝一梦间，春花秋月宁相待?
洞庭秋色尽可沽，吴姬十五笑当垆。
翠钿珠络为谁好，唤客那问钱有无。
画楼绮阁临朱陌，上有风光消未得。
扇底歌喉窈窕闻，尊前舞态轻盈出。
舞态歌喉各尽情，妖痴索赠相逢行。
典衣不惜重酩酊，日落月出天未明。
君不见刘生荷锸真落魄，千日之醉亦不恶;
又不见毕君拍浮在酒池，蟹鳌酒杯两手持。
劝君一饮尽百斗，富贵文章我何有?
空使今人羡古人，总得浮名不如酒。
古今才子皆爱酒
“古今才子皆爱酒”，也许这句话说得有些绝对，然而，对酒的讴歌一直没有停过。因为，酒可以掩盖悲苦，暂时换得快乐。例如《诗经》中便有“子有酒食，何不日鼓瑟?且以喜乐，且以永日”之句。特别是唐末诗人罗隐(833—909)的《自遣》(得即高歌失即休，多愁多恨亦悠悠。今朝有酒今朝醉，明日愁来明日愁)一诗出炉后，更是成为许多人的座右铭。
同时，人们也看到了“一将功成万骨枯”背后的阴险，正如辛弃疾的《破阵子》所说：“了却君王天下事，赢得生前身后名，可怜白发生!”为了皇帝的宝座，赢得了后世的名声，那有什么用?我老了!
而唐伯虎对此也有深切的感怀，如他的清曲《沽美酒》：
绾垂杨赠别离，听寒鸦似悲啼。满目风光助惨凄，伤情只自知，欲诉待凭谁?有日嫁儿郎，新婚宴尔，怎知俺愁中滋味。我呵!恨无能比翼并栖，空独自屈指佳期。呀!猛惊看青衫泪湿!
可以说，那个时期主流思想所提倡的“高大全”，在许多文人眼中抵不过一块遮羞布。例如，唐伯虎就将子弹攻向了孔子等名人大贤，请看他的《无题》：
人生在世数蜉蝣，转眼乌头换白头。百岁光阴能有几，一张假钞没来由。当年孔圣今何在，昔日萧曹尽已休。遇饮酒时须饮酒，青山偏会笑人愁。
然而，这又能怎样呢?在他们面前摆放着一个命题，皇帝面带不屑地说：“选吧，你们!”
存在与死亡!在人们面前摆放着，选择什么?很简单。所有人都希望活着，然而活着却是痛苦的。因为，世上的黑暗太多了，而自己却不能消灭它们。因此，只能让自己麻醉，让自己喝死。喝死不需要勇气，但自杀却需要极大的勇气。
正如唐伯虎所写的《渔家傲》那样，酒醉之后希望能成仙，逃离这世间浮云：
世泰时丰刍米贱，买酒颇有青铜钱。夕阳半落风浪舞，舟船入港无危颠。烹鲜热酒招舍己，沧浪迭唱仿扣舷。
醉来举盏酹明月，自谓此乐能通仙。遥望黄尘道中客，富贵于我如烟云。
由此，唐伯虎迷恋起了道教、佛教。然而，这些其实仅仅是表象而已。实际上，他仍然痛苦不堪。正如他的《醉时歌》所写的：
纷纷眼底人千百，或学神仙或学佛。学仙在炼大还丹，学佛来寻善知识。彼要长生享富豪，此要它生饶利益。忠孝于其道不同，且把将来挂东壁。我见此辈贪且痴，漫作长歌解其惑。学仙学佛要心术，心术多从忠孝立。惟孝可以感天地，惟忠可以贯金石。天地感动金石开，证佛登仙如芥拾。
唐伯虎在青楼疯狂饮酒的同时，也在消耗着自己的健康，例如《醉诗》所写：
碧桃花树下，大脚墨婆浪，未说铜钱起，先铺芦席床。
三杯浑白酒，几句话衷肠。何时归故里，和她笑一场。
赏花时也饮酒，这类诗词多达三十首提到了酒，仅举一例《花下酌酒歌》：
九十春光一掷梭，花前酌酒唱高歌。枝上花开能几日，世上人生能几何。
……
好花难种不长开，少年易老不重来。人生不向花前醉，花笑人生也是呆。
高兴时写，痛苦时写，总而言之，酒不离身成为四十岁后唐伯虎真实的写照。他宁愿醉生梦死，也不愿清醒地活着。
其实，这种对酒的态度即使今天都不落后。因为，不好的事情永远会存在，所以忧愁永远不会消解。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡
时光在不以人的意志为转移的情况下，快速地进展着。唐伯虎的身体一天不如一天，祝允明和文征明等朋友远在他乡，张灵、徐祯卿、朱存理等朋友死的死病的病，其他的朋友混得比他还惨，唯有都穆衣锦还乡，但二人早在十多年前就已经不大走动了，至于吴宽等长辈们则基本上全都去了极乐世界。“百年强半”的唐伯虎，经常觉得“来日苦无多”。
自从科考舞弊案后，游戏人间又20多年了。孤独的唐伯虎迎来了他最为落魄的时刻：穷病交加。
唐伯虎拖着孱弱的身体他来到了桃花林中。冷风骤雨让桃花纷纷落地，残花败叶上站着的则是风烛一般即将熄灭的唐伯虎。忽然间，他想到了一件重要的事情还没有做，那就是女儿的婚事。年幼时，自己少不更事，尚未尽孝道，父母却已先亡;尚未懂得夫妻贵在相知相爱而非肉体，两任爱妻俱亡;尚未得膝下之欢，爱子爱侄却已夭折;尚未挺起胸膛对妹妹说“别怕，有大哥呢!”而妹妹却已悲愤上吊。这一切的一切，唐伯虎在行将就木之时，忽然间又觉得一阵剧烈的心痛。
他不能死，至少也要将女儿的亲事定下方可。想到这里，唐伯虎捶了捶腰，咳嗽了两声，迈着艰难的步伐前往好朋友、书法家王宠的家中。王宠比唐伯虎小25岁，与他是忘年交，因为他的书法特棒，在全国的知名度仅次于祝允明，和文征明比肩，而此时又处在书法艺术的巅峰时刻，家境很是不错，所以，时常来桃花庵和唐伯虎交谈，又时不时地接济唐伯虎。
唐伯虎知道，王宠很想让自己的女儿做儿媳。而如今，自己即将变成朽木，该是做完这件事情的时候了。王宠自然非常乐意，一一答应。二人商量好了三媒六礼诸多事宜之后，唐伯虎便在王宠家中饮酒吃饭。当晚回家，他极为高兴，立刻做了《自寿诗翰册》。
一个月后的十二月一日夜，身体日渐衰落的他，怎么也睡不着。情深深、雨蒙蒙、夜沉沉。唐伯虎孤身躺在冰冷坚硬的床上，思忖着过去、现在与将来的时候，他不禁有一种冲动。他想跳下床，高声地对着空旷的原野高喊着：我不服!并写下了下面一首诗：
一日兼他两日狂，已过三万六十场。
他年新识如相问，只当漂流在异乡。
然而，不服又能怎样!
父母、妻儿、妹妹、侄儿一个个身归那世，唯一的女儿也嫁作他人妇。“我当怎样?我活着还有什么意义?”想必此时的他，会发出如此疑问，这个疑问纠缠了人类数千年，而且仍将继续延续下去。
作为个体，他已经完成了自己的历史使命。女儿有了幸福的归宿，下一代的延续任务已经完成。
作为个体精神，他同样完成了任务。他相信自己的诗词歌赋、书法图画将永存世间，尽管其中有许多人会对他的“德行”产生质疑，但他不在乎，唯大英雄能本色，是真名士自风流。
他又做了一个噩梦，梦见自己被关在北京的大牢中，父母、妻儿和妹妹还有侄儿、沈九娘等都前来看望他。他非常纳闷儿，“他们怎么跑到一起来了?”这时，大牢门开了。凶神恶煞一般的狱卒，身穿红衣红裤，手持大砍刀拥了上来，不说一句话便将他拉了出来，任凭亲人们的呼唤。这时，唐伯虎醒了。
醒来的他，忽然感到，既然女儿找到了好的归宿，自己也有了嗣子唐兆民，可以说在尘世上已经了无牵挂了。而阴间有自己那么多亲朋好友，特别是父母双亲和爱子也在那里，他想为他们在阴间尽孝，他想在阴间亲亲爱儿的脸蛋以弥补阳间那个唐伯虎很少给予的亲情。想到这里，他笑了，他觉得阴间比阳间更美好，更值得他去游览一番。想到此处，他提起了毛笔将桃花笺上刚刚写下的那首诗改了，这就是日后引得无数唐迷闻之落泪的《伯虎绝笔》：
生在阳间有散场，死归地府也何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡!
写罢，将毛笔一甩，大笑三声，颓然倒地!
唐伯虎辞世后，由亲家王宠，好友祝允明、文征明等人凑钱安葬。祝允明写了墓志铭，由王宠手书在碑上。起先被葬在了苏州城西北处桃花坞(今苏州市平江区西大营门双荷花池)故居附近，其后又被迁到了苏州城西的横山东侧。
好朋友祝允明伤痛之极，又写了《哭子畏二首》：
其 一
天道难公也不私，茫茫聚散底须知。水衡于此都无准，月鉴由来最易亏。
不泯人间聊墨草，化生何处产灵芝。知君含笑归兜率，只为斯文世事悲。
其 二
万妄安能灭一真，六如今日已无身。周山既不容神凤，鲁野何须哭死麟!
颜氏道存非谓夭，子云玄在岂称贫。高才剩买红尘妒，身后犹闻乐祸人。
其后，祝允明便在思念好友中慢慢消耗着自己的生命。一日，他梦到了唐寅、徐祯卿和张灵，三人冲他摆手微笑，顷刻间祝允明也笑了，和他们挽着手，高声笑着，来到了酒馆内大饮而醉。其后，他便写下了《梦唐寅、徐祯卿亦有张灵》。
唐伯虎死后三年，祝允明也离开了人世，临终前他再次想到了好友唐伯虎，一首《再挽子畏》心酸出世：
少日同怀天下奇，中来出世也曾期。
朱弦竹绝桐薪韵，黄土生埋玉树枝。
生老病余吾尚在，去来今际子先知。
当时欲印槌机事，可解中宵入梦思。
三十五年后，他的另一位好友文征明，也死在了工作岗位上。至此，吴中四大才子：祝允明、唐伯虎、文征明、徐祯卿全部离世。
唐伯虎的一生，正如徐祯卿为其写的评语一般：
有鸟骄斯，高飞啼提。饮择清流，栖羞卑枝。俶荡激扬，操比侠士。超腾踔诡，又类君子。长鸣远慕，顾命俦似。猥叙苦辛，仍要素辞。与子同心，愿各不移。恒共努力，比翼天衢。风雨凌敝，水勿散飞。天地闭合，乃绝相知。
唐伯虎之后的粉丝们
明朝万历年间，常熟书商何君立因为喜欢唐伯虎的行事风格，更重要的是看到了眼前的巨大商机，经过一系列的商业运作，并花重金对其诗词进行了整理，印刷出版。由此，洛阳纸贵，唐伯虎名声响彻江南，也造成了许多他的崇拜者，这些崇拜者或对其墓进行维修，或对其进行讴歌赞颂，或遵从唐伯虎的行事风格，惹世人瞩目。
公安三袁的推崇
后世有许多唐伯虎的崇拜者，在这其中“三袁”是非常著名的文学团体，他们的精神与唐伯虎极为相似，特别是袁宏道。
袁宏道(1568—1610)，明代文学家，字中郎，又字无学，号石公，又号六休。荆州公安(今属湖北公安)人。他在文学上反对“文必秦汉，诗必盛唐”的风气，提出“独抒性灵，不拘格套”的性灵说。与其兄袁宗道、弟袁中道并有才名，合称“公安三袁”。
袁宏道曾经重修过唐伯虎墓，对他的诗学、思想极为认可。他所说的“五快活论”尽管有许多消极的因素，但在明代商品经济极为发达的那个时期，却很有典型意义。
其后书商毛晋和朋友，在崇祯十七年，也就是公元1644年明朝灭亡那一年，来到苏州春游，恰巧看到唐伯虎的墓地残破不堪，心生哀怜，不禁发出慨叹：“是朋友之罪也，千载下读伯虎之文者皆其友，何必时与并乎?”这句话从一个层面上说，他很喜欢唐伯虎的诗词和行为做事方式，从另一个侧面，我们还可以体会到一点：作为一名商人，毛晋觉得吃了“死人”唐伯虎的油水，而其“本主”生前未能享受，心里有些过意不去。因此，他打听到唐伯虎还有一个侄孙媳妇在世，生活很困难，便慷慨解囊资助，更重修墓地，再立碑石，并且在墓旁建了三间祠堂。苏州地方官雷起剑也非常喜欢唐伯虎，便亲自题了碑题——重修唐解元墓，并发出了“更勒石以遗千古之有心者”的慨叹。
乾隆年间，著名的唐伯虎迷、进士尤侗来到墓地凭吊，写出了《吊解元墓》诗：“才人无禄又无年，生死悲欢总可怜。梦断东都空岁月，香销南国尽风烟。”
清嘉庆六年(1801)，吴县知县唐仲冕见唐伯虎的墓再次荒废，又重修了一次，并立碑书“明唐解元之墓”。因为喜爱他的缘故，又筑了石亭对其进行保护，还建石绰楔一座。
1985年，苏州市文管会再次对其进行整修，墓地四周加筑了石墙，按原碑拓片重刻墓碑，再建石亭，植树绿化，并修建了唐寅纪念馆。
唐伯虎的官方评价
人死后必定要被评价一番，我们俗人往往一两天而已，某些人会被评价来评价去，唐伯虎就是其中之一，他在官方和民间评价争夺战中不得消停五百年。
自从唐伯虎死后就有了官方和民间两种评价方向。
清顺治二年(1645)五月，《明史》正式开馆纂修，清廷以大学士冯铨、李建泰、范文程、刚林、祁充格为总裁，操办此事。
对于文学名士的编纂时间还要靠后，在参考了大量的地方史料之后，唐伯虎的生平也定了稿。最终于乾隆四年(1739)，在张廷玉带领下编纂完成。唐伯虎在其中的地位并不高，在列传第一百七十四《文苑二》中的50多位文士中，排行倒数第十六。评价如下：
唐寅，字伯虎，一字子畏。性颖利，与里狂生张灵纵酒，不事诸生业。祝允明规之，乃闭户浃岁。举弘治十一年乡试第一，座主梁储奇其文，还朝示学士程敏政，敏政亦奇之。未几，敏政总裁会试，江阴富人徐经贿其家僮，得试题。事露，言者劾敏政，语连寅，下诏狱，谪为吏。寅耻不就，归家益放浪。宁王宸濠厚币聘之，寅察其有异志，佯狂使酒，露其丑秽。宸濠不能堪，放还。筑室桃花坞，与客日欢饮其中，年五十四而卒。
寅诗文，初尚才情，晚年颓然自放，谓后人知我不在此，论者伤之。吴中自枝山辈以放诞不羁为世所指目，而文才轻艳，倾动流辈，传说者增益而附丽之，往往出名教外。
这段评价，和民间的唐伯虎大相径庭，但确实是尊重历史的，是真实的、物质的唐伯虎。而精神的唐伯虎确实描写不一。他的好朋友祝允明也身在其间，位置紧挨在前，评价也不太高，曰：
祝允明，字希哲，长洲人。祖显，正统四年进士。内侍传旨试能文者四人，显与焉，入掖门，知欲令教小内竖也，不试而出。由给事中历山西参政。并有声。允明以弘治五年举于乡，久之不第，授广东兴宁知县。捕戮盗魁三十余，邑以无警。稍迁应天通判，谢病归。嘉靖五年卒。
允明生而枝指，故自号枝山，又号枝指生。五岁作径尺字，九岁能诗，稍长，博览群集，文章有奇气，当筵疾书，思若涌泉。尤工书法，名动海内。好酒色六博，善新声，求文及书者踵至，多贿妓掩得之。恶礼法士，亦不问生产，有所入，辄召客豪饮，费尽乃已，或分与持去，不留一钱。晚益困，每出，追呼索逋者相随于后，允明益自喜。所著有诗文集六十卷，他杂著百余卷。子续，正德中进士，仕至广西左布政使。
徐祯卿比二人还靠前两位，他们的朋友杨循吉紧随其后。文征明虽然在下个列传，但却是卷首之位，可以想见，那个时候的官方对他的评价要比上卷的四个人要高。
盲女村翁多乱说
唐伯虎病逝后，地方正统史料描写唐伯虎的同时，民间也开始了长达五百年的“造神”运动。起初是某些商家为了把唐伯虎的作品卖上好价钱，开始捏造各种传说，有人也顺势私刻了“江南第一风流才子”的印章。再加上各种书商的宣传，他又在文人墨客之间产生了广泛的影响力。本来，唐伯虎的喜好就颇多，对于戏曲、曲艺、小说多有涉及，因此，传唱唐伯虎成为一时流行的举动。特别是唐伯虎的一些诗词歌赋，非常适合曲艺、弹词的演唱，因此，唐伯虎迅速在民间流传开来。
这股造神运动，其间有的很贴近实际，有的则充满想象力。就以近年的一些影视书籍来看，有的描写唐伯虎在科考舞弊案后，游走四方间，动不动就说“我乃风流才子唐伯虎”，这简直是在乱改。在这些乱改之中，作者比较欣赏的是周星驰主演的《唐伯虎点秋香》。该剧虽然乱改一气，但唐伯虎的精神内核却找到了，很典型的就是唐伯虎和参谋将军的对话，很有唐伯虎的风韵，只不过仅是指唐伯虎精神层面的内核。
参谋将军：一乡二里共三夫子不识四书五经六义竟敢教七八九子 十分大胆
华安(唐伯虎)：十室九贫凑得八两七钱六分五毫四厘 尚且三心二意一等下流
参谋将军：图画里龙不吟虎不啸小小书童可笑可笑
华 安：棋盘里车无轮马无缰叫声将军提防提防
参谋将军：莺莺燕燕翠翠红红处处融融洽洽
华 安：雨雨风风花花叶叶年年暮暮朝朝
参谋将军：十口心思思君思国思社稷
华 安：八目共赏赏花赏月赏秋香
参谋将军：你家横头来种树
华 安：汝家澡盆杂配鱼
参谋将军：鱼肥果熟入我肚
华 安：你老娘来亲下厨
唐伯虎是有物质上的和精神上的，物质上的唐伯虎早年不会治家、不能治家、不愿治家。但经过父母的最终一搏，为了“孝”，他参加了考试，最终无辜被牵连，从此走上了贫穷、痛苦之路，终生靠卖画写文为生。
物质上的唐伯虎可用唐伯虎陵园前的一副对联来描述——
上联：身后是非，盲女村翁多乱说
下联：眼前热闹，解元才子几文钱
然而，因为民族习性，我们很难让真实的唐伯虎获得大众认可，因为那个唐伯虎太苦了。和我们这些俗人相比似乎并不太遥远，我们需要的是“天才”。精神上的唐伯虎，我认为是才思敏捷而不拘礼法。而这也是民间流传的唐伯虎的真谛。
程朱理学(也称“程朱道学”)是明清时期的主流思想，由北宋“二程”——程颢、程颐兄弟创立，南宋朱熹集北宋“五子”(周敦颐，理学创始人，“二程”的老师;邵雍;张载;“二程”)的精华最终定鼎形成。他们主张“去人欲，存天理”，理无所不在，不生不灭，不仅是世界的本源，也是社会生活的最高准则。太极是宇宙的根本和本体，太极本身包含了理与气，理在先，气在后。太极之理是绝对的善;后者则有清浊之分，善恶之别。“三纲五常”都是理的“流行”，因此人们应当自觉遵守三纲五常。
程朱理学并非一无是处，他在初期起到了凝聚人心的作用。然而，随着时代的进步，学习理学的人往往做不到理学的规范，表面上正人君子，实际上男盗女娼。理学逐渐变成了道学，又变成了人们心中的贬义词。而唐伯虎对此则淡淡一笑，仰头一口酒，之后，用手指弹着酒杯唱道：
焚香默坐自省己，口里喃喃想心里。心中有甚陷人谋，口中有甚欺心语。为人能把口应心，孝悌忠信从此始。其余小德或出入，焉能磨涅吾行止。头插花枝手把杯，听罢歌儿看舞女。食色，性也。古人言，今人乃以之为耻。及至心中与口中，多少欺心没天理。阴为不善阳掩之，则何益矣徒劳耳。请坐且听吾语汝，凡人有生必有死。死见先生面不惭，才是堂堂好男子。
首先，唐伯虎对理学维护者进行了批判，之后抬出了儒家大者告子的论调“食色，性也”，其实儒家对于男女之事本来是抱着开放的态度，例如孔子在《礼记》中就曾讲“饮食男女，人之大欲存焉”。既然食色是人的根本需求，那就没必要遮遮掩掩的，碰一下左手就必须要结婚。
儒家讲究的“刑天舞干戚”“夸父逐日”“君子以自强不息”为为人处世的准则。然而，唐伯虎却“凄怨”“消极”以对之，例如他在《叹世词》中所说：
春去春来，白头空自捱。花落花开，红颜容易改。世事等浮埃，光阴如过隙。休慕云台，功名安在哉。休想蓬莱，神仙真浪猜。清闲两字钱难买，枉把身拘碍。人生过百年，便是超三界，别无闲计策。
他又在《漫兴诗》中继续着自己“心学”的那一套：
人生七十古来有，处世谁能得长久。光阴真是过隙驹，绿鬓看看成白首。积金到斗俱是闲，几人买断鬼门关。白日升天无此理，自古有生还有死。眼前富贵一枰棋，身后功名半张纸。古称彭祖寿最多，八百年后还如何。请君听我歌且舞，穷通寿夭皆由他。
而在生活上，他的行为则被主流斥责为放荡消极，而实际上，他经常流连于青楼楚馆的原因是想用短暂的欢娱麻醉永生的痛苦。为此，他在“半醒半醉”中，高唱着“但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前”。