在孟小冬晚年的时候，生活的应该还是不错的，因为就她的名气、才华来说，她就算是脱离了杜月笙的庇护，也一样可以好好的生活。
杜月笙
他出生于十九世纪的八十年代末，在最初时候他的名字其实是叫杜月生，但是后来在别人的建议下，他将名字改成了杜月笙。毕竟在那个时候，每个男人都会有一颗想要出人头地的心，而且当时他所在的环境还是身处“物欲横流”的大上海，这就使得他对于成功很是迫切。在那个时候，想要出人头地最快的办法便是加入到帮派中，所以为了能够实现自己的理想，他加入到了青帮当中，成为了青帮中正式的一名成员。
在二十世纪初的时候，因为他的表现受到了上层的关注和赞扬，所以他便从曾经的底层，进入到了当时号称上海青帮龙头的黄金荣公馆，当时他负责的是经营“公兴俱乐部”。
在1925、1927年、1929年和1949年的时候分别担任和经营了“三鑫公司”、中华共和会、以及总汇银行。在那个时候，他便已经成为了上海滩炙手可热的人物、实现了自己的理想。
后来因为一系列的原因，离开了上海在香港生活，并在1951年的时候在香港病逝，一共活了六十三岁。
孟小冬
孟小冬在1907年的时候出生在了中国北京的京剧之家，在很小的时候便被身边京剧的氛围所潜移默化，所以孟小冬的家庭是一个实打实的“艺术世家”。毕竟是身出名门，她在很小的时候便被家人送到科班中进行历练，随着时间的增长，她的技术和能力也越来越得到了加强。因为她在初次的京剧表演中发挥超常，所以一时间细粉无数，受到了很多人的好评和追捧，这也使得她在那个时候成为了众多人心中的“女神”，被当时的《天津大风报》评为了“京剧冬皇”。
随着她的事业蒸蒸日上，早已发迹了的杜月笙对这位“女艺人”很是上心，于是在他的一番攻势下，使得孟小冬在后来沦陷到他的怀抱中，成为了他的第五太太。
孟小冬孤身一人，在香港是如何么谋生的？
首先大家应该知道，孟小冬的名气在当时是很大的，这就像现代拥有超高人气的明星一样，有人追捧，有人砸钱；所以那个时候的孟小冬是不缺钱的，因为在上海滩、在全国，想要给她送礼，想要给她送钱的人有很多，这些人大都是她的戏迷，大都是她的追求者，也大都是一些广告投资商，所以即使在当时杜月笙没有给她留下什么遗产，即使在后来她也没有存到一分钱，她早年的名气是一样可以过好好的，这仰赖的便是她在戏曲上的造诣，在戏曲上的研究，以及超高的人气。
其次，虽然孟小冬是不缺钱的，但是就她这个人来说，她的一生极为节俭，除了打打牌的时尚消遣外，基本上就没有什么不良嗜好，所以她的生活质量也算是不错的。
最后，她在自己的丈夫，也就是上海滩的一大枭雄死后，积极的为国家的瑰宝、民族的民粹做着贡献。因为她自己本就是科班出身，又获得了很多傲人的成绩，所以只要她肯教，就一定会有人仰慕来学。但是她在教授京剧的时候，并不是说什么人都教的，她注重培养精英，注重培养精品，她只会教授那些天资聪慧，且具有很高悟性的人为徒弟。
所以孟小冬在杜月笙去世后，她依靠教授别人唱戏、还有她的名气生活。