在孟小冬晚年的時候，生活的應該還是不錯的，因為就她的名氣、才華來說，她就算是脫離了杜月笙的庇護，也一樣可以好好的生活。
杜月笙
他出生于十九世紀的八十年代末，在最初時候他的名字其實是叫杜月生，但是後來在别人的建議下，他将名字改成了杜月笙。畢竟在那個時候，每個男人都會有一顆想要出人頭地的心，而且當時他所在的環境還是身處“物欲橫流”的大上海，這就使得他對于成功很是迫切。在那個時候，想要出人頭地最快的辦法便是加入到幫派中，是以為了能夠實作自己的理想，他加入到了青幫當中，成為了青幫中正式的一名成員。
在二十世紀初的時候，因為他的表現受到了上層的關注和贊揚，是以他便從曾經的底層，進入到了當時号稱上海青幫龍頭的黃金榮公館，當時他負責的是經營“公興俱樂部”。
在1925、1927年、1929年和1949年的時候分别擔任和經營了“三鑫公司”、中華共和會、以及總彙銀行。在那個時候，他便已經成為了上海灘炙手可熱的人物、實作了自己的理想。
後來因為一系列的原因，離開了上海在香港生活，并在1951年的時候在香港病逝，一共活了六十三歲。
孟小冬
孟小冬在1907年的時候出生在了中國北京的平劇之家，在很小的時候便被身邊平劇的氛圍所潛移默化，是以孟小冬的家庭是一個實打實的“藝術世家”。畢竟是身出名門，她在很小的時候便被家人送到科班中進行曆練，随着時間的增長，她的技術和能力也越來越得到了加強。因為她在初次的平劇表演中發揮超常，是以一時間細粉無數，受到了很多人的好評和追捧，這也使得她在那個時候成為了衆多人心中的“女神”，被當時的《天津大風報》評為了“平劇冬皇”。
随着她的事業蒸蒸日上，早已發迹了的杜月笙對這位“女藝人”很是上心，于是在他的一番攻勢下，使得孟小冬在後來淪陷到他的懷抱中，成為了他的第五太太。
孟小冬孤身一人，在香港是如何麼謀生的？
首先大家應該知道，孟小冬的名氣在當時是很大的，這就像現代擁有超高人氣的明星一樣，有人追捧，有人砸錢；是以那個時候的孟小冬是不缺錢的，因為在上海灘、在全國，想要給她送禮，想要給她送錢的人有很多，這些人大都是她的戲迷，大都是她的追求者，也大都是一些廣告投資商，是以即使在當時杜月笙沒有給她留下什麼遺産，即使在後來她也沒有存到一分錢，她早年的名氣是一樣可以過好好的，這仰賴的便是她在戲曲上的造詣，在戲曲上的研究，以及超高的人氣。
其次，雖然孟小冬是不缺錢的，但是就她這個人來說，她的一生極為節儉，除了打打牌的時尚消遣外，基本上就沒有什麼不良嗜好，是以她的生活品質也算是不錯的。
最後，她在自己的丈夫，也就是上海灘的一大枭雄死後，積極的為國家的瑰寶、民族的民粹做着貢獻。因為她自己本就是科班出身，又獲得了很多傲人的成績，是以隻要她肯教，就一定會有人仰慕來學。但是她在教授平劇的時候，并不是說什麼人都教的，她注重培養精英，注重培養精品，她隻會教授那些天資聰慧，且具有很高悟性的人為徒弟。
是以孟小冬在杜月笙去世後，她依靠教授别人唱戲、還有她的名氣生活。