说起蒋介石，就不禁想起周恩来对于他的评价：“拙劣的战术家，合格的战略家”。仅仅12个字，句句在理，将蒋介石的一生概括得淋漓尽致。作为国民党的最高领袖，他的一生波澜起伏。从名不见经传的小人物，到被孙中山赏识，逐步崛起于政坛，再到与汪精卫分庭抗礼，与中国共产党斗智斗勇，最后退败台湾，老蒋的一生可谓是精彩纷呈。
在他晚年退居台湾，终于有时间回忆其一生时，他在晚年日记中曾反复提到：那就是自己曾信错一人，想杀一人，放错一人，爱错一人。伟人的一生不知要遇见形形色色多少人，能让他感到后悔，直至晚年都无法忘怀的，到底都是些什么人？他们与蒋介石之间，到底有着怎样的渊源与故事？
这信错一人，便指的是“小六子”——少帅张学良。蒋介石本人曾这样评价张学良：“小事精明，大事糊涂，把握不坚，心志不定，殊可悲也。”
作为号称“东北王”的张作霖的长子，张学良从小就接受着良好的教育，从小家世优越的他却身体羸弱，长时间吃药治病的过程让他萌生了学医，济世救人的想法，但父亲张作霖却想让他继承自己的事业，于是送他去自己军中服役，深知自己拗不过父亲的张学良只得认命，而后东北讲武堂。19岁便以炮兵科第一名的成绩顺利毕业。从此开始跟随父亲四处征战，成为张作霖的得力干将。
直至1928年张作霖在皇姑屯被日军密谋炸死以后，这位年轻的将领开始接过父亲的旗帜，接替张作霖，继续担任东三省保安总司令，以一份《绝不妨碍统一电》的声明，开始效忠南京国民政府。随着南京国民政府的分裂，蒋介石与汪精卫的矛盾不断加深。张学良开始进退两难，自己手中的兵力以及父亲张作霖的遗产使得自己成为了双方拉拢的对象。为明哲保身，张学良以养病为由，避居葫芦岛长达一个多月，明则养病，暗地里却观察形势。随着1930年蒋军攻取济南，加上张学良自己又本就倾向蒋介石，此时的他深感时机已到，便在北陵主持召开东北最高会议，随即决定拥蒋入关。
得益于张学良对于时局的准确把握，在对抗激烈的中原大战中，他未伤分毫，反而因为此举，成功讨好了蒋介石，获得了更多的军队，中华民国陆海空军副司令的职位，随之而来的还有仅次于蒋介石的，一人之下万人之上的地位。
此后的蒋介石与张学良无疑就像亲密无间的亲兄弟一样，这种关系首次出现裂痕是在1931年的9月18日，对东北早就虎视眈眈的日本关东军发动了“九一八事变”，而张学良却丝毫没有抵抗，严格执行了蒋介石“攘外必先安内”的政策，退入了山海关。张学良被迫放弃了自己的老地盘，在之后更是遭受了来自多方的指责，这更使他内心不平衡。而后，蒋介石更是派他去剿共，彼时全国呼吁抗日的热情高涨，张学良也曾多次劝谏蒋介石停止内战，共同联合起来抗日，却都遭到了拒绝。
可这位年轻的将领并没有放弃，在1936年的10月到12月，他又多次向蒋介石写信并提出见面，希望蒋介石停止剿共，两人为此甚至出现了多次争辩。为了阻止蒋介石对共产党的迫害，张学良和杨虎城决定采取非常手段——用武力扣押蒋介石，逼迫其进行抗日。经过多方的共同努力，终于让蒋介石做出了联合共产党共同抗日的承诺。而张学良却从此开始了长达50年的软禁生活。
晚年蒋介石曾对蒋经国说：“张学良可帮了共产党和日本人太多忙了。”更直言是自己信错了张学良，毁掉了自己的一盘好棋。
这想杀一人，却杀不掉，便指的是孙中山先生的夫人——宋庆龄。从1915年开始，宋庆龄便与孙中山结婚，坚决地跟随孙中山先生，开始了维护共和，坚持革命的艰苦生涯。她和中山先生一道，勾勒了中国的崭新蓝图，1925年孙中山去世后，她便继承了中山先生的遗志，继续以“和平，奋斗，救中国”的目标四处奔走，寻求新的方法拯救中国。然而孙中山去世后，蒋介石却违背了中山先生的革命路线，甚至大肆屠杀国民党左派人士。从此，蒋介石与宋庆龄的关系开始恶化。
宋庆龄曾多次在公开场合表示过对于蒋介石的不满，这让蒋介石十分尴尬，公开场合的指责在蒋介石违背孙中山革命路线后更甚，宋庆龄作为孙中山的夫人，影响力可想而知，她的不满对蒋介石造成了很大影响，蒋介石曾派人去游说宋庆龄，希望可以促成两人的合作，少发表一些对于自己不理的言论 ，宋庆龄却狠狠拒绝了。这成了蒋介石心里的一根刺，甚至动了杀心。
1949年三大战役的结束，就已经注定了蒋介石已经在大陆掀不起什么波浪了，在退守台湾之前，经过长时间的思前想后，他叫来了毛人凤，毛人凤是谁？民国著名四大特务之一，被称为军统的笑面阎罗，蒋介石的杀人机器。蒋介石随即递给毛人凤一份暗杀名单，毛人凤看了一眼上面的人名，大吃一惊，甚至冒出了冷汗，他犹豫了许久，终于下定决心向宋美龄，蒋介石的夫人拨通了电话，告诉她这件事情。原来，蒋介石要毛人凤暗杀的，竟是宋美龄的亲姐姐，宋庆龄！毛人凤自己也清楚，如果宋庆龄死于自己手下，会造成多大的影响。宋美龄听闻这个消息，立刻打电话给蒋介石，明确表示，如果蒋介石要动宋庆龄，自己第一个不答应。迫于对枕边人的疼爱，蒋介石只得作罢。
这放错一人，指的是蒋介石同父异母的哥哥——蒋介卿。蒋介卿比蒋介石年长12岁，此人对蒋介石并不好，在父亲蒋肇聪去世后，蒋介卿作为长子主持分家，他仗着蒋介石年纪尚小，就将大部分家产据为己有，只分给蒋介石母子三间房和38亩地。
后来蒋介石跟随孙中山先生闹革命，自己发奋图强当上了黄埔军校的校长后，蒋介卿一改以前的做派，开始巴结蒋介石和他的母亲王采玉，蒋介石虽心里不舒服，但因为到底是自己的亲兄弟，便睁一只眼闭一只眼，甚至还提携他。
在蒋介石与宋美龄成婚之际，蒋介卿极力劝说蒋介石的原配夫人毛福梅与蒋介石离婚，这让宋美龄对蒋介卿颇有好感，此后，宋美龄还力荐蒋介卿担任浙江海关监督这一职位。这可是多少人心心念念的肥差。蒋介卿本来就爱好嫖妓，赌博，俗话说就是烂泥扶不上墙。在任职期间，他中饱私囊，徇私舞弊，让蒋介石的名声都收到了不少影响，终于引起了蒋介石的不满。派他去了溪口任职，当一个土皇帝。
然而西安事变发生后，蒋介卿听闻后如晴天霹雳，竟然中风倒地，不省人事，后来竟然一病不起，一命呜呼。蒋介石后来在家乡为他主持了葬礼，将他风光大葬。蒋介石曾多次感叹，如果自己不放蒋介卿回去，是否结局会有所不同呢。
这爱错一人指的是蒋介石的红颜知己——津渊美智子。蒋介石早年在日本留学时，不仅遇到了志同道合的好友戴季陶，还有样貌出众的津渊美智子。两人都对美智子一眼钟情，可蒋介石的性格本就沉默寡言，不如戴季陶能言善道，讨女生欢心，很快戴季陶便与美智子坠入爱河，走到了一起。
蒋介石作为好友，也只能祝福二人。不久以后，蒋介石便与戴季陶回国了，开始共同谋划，打算干一番事业。不料，此时，美智子竟然来了中国，跟随她来的，还有一个男婴。无需过多猜测，这就是戴季陶的孩子。可惜戴季陶在中国早有家室，而且他的妻子还是出了名的善妒，戴季陶根本不敢让老婆知道。只得请蒋介石帮忙，蒋介石出于兄弟情谊，就收留了这个孩子，并给他取名蒋纬国，从此视如己出，悉心培养。
相比对于大儿子蒋经国的严格要求，蒋介石对于小儿子蒋纬国更是宠爱有加。因为蒋介石与原配毛福梅的关系恶化，很少回家乡，便与蒋经国相处时间不长，父子二人更是冷淡。相比之下，蒋纬国则与父亲朝夕相处，情感自是深厚。
在大儿子蒋经国苏联留学回国以后，蒋介石对蒋伟国委以重任，前期主要负责内政外交，后来蒋经国便成了蒋介石的得力助手，始终侍奉左右。由于蒋经国的能力出众，父子二人的关系也日益亲厚，蒋介石便有了让蒋经国继承自己事业的想法。
蒋介石在培养蒋经国的同时，也不忘自己宠爱的小儿子蒋纬国，安排他去德国学习进修，回国后安排他担任装甲兵司令。兄弟二人都在军中长期担任要职，蒋经国对弟弟有了戒备之心，并时时阻止其势力的进一步扩张。蒋纬国利用自己装甲兵司令的身份，让装甲兵上下对自己唯命是从，马首是瞻，严重威胁到了蒋经国的政治地位。
这让蒋介石不禁怀疑，是不是自己年轻时候爱错了人，才让自己的儿子们相互争斗，勾心斗角。