董其昌《赤壁怀古》卷，书苏轼《念奴娇·赤壁怀古》，绫本，25.6×577cm。温州博物馆藏。落款：东坡赤壁词，余书数遍，如登善多写《枯树赋》也。董其昌。其中千古英雄人物与苏轼东坡原作千古风流人物有差异。明末书评家何三畏称董其昌的书法：“天真烂漫，结构森然，往往有书不尽笔，笔不尽意者，龙蛇去物，飞动腕指间，此书家最上乘也。”
从17岁到46岁，是董氏书法的勤学悟入期。他的勤学发端于初试科举的小挫，他说：吾学书在十七岁时。先是……试于郡，郡守哀洪溪以余书拙置第二，自是始发愉临池矣，从此，他由唐代而魏晋，由颜（真卿）、虞（世南）而钟（繇）、王（羲之），“凡三年自谓有得，不复以文征仲、祝希哲置之眼角。
然而，他虽然在刻拓印本中学到了古人形模，却未能穷其微妙。他从理论上“悟入微际”，始于在南京获观久久难忘的《官奴帖》唐摹本以及观赏嘉兴项子京家的晋唐墨迹。由是，“乃知古人用笔之妙殊非石本所能传。”至于洞彻书法创造之秘，则是到北京任官在缙绅收藏家中大量观览借临晋、唐、北宋名家墨迹之后。宋人真迹的研习，尤为关键。他说：“更二十年学宋人，乃得其解处。这一由学而悟，在实践中逐渐加深理解的过程，使董氏解决了“帖学”复制品对学者的困扰完成了书法成熟前的两次飞跃。一是由学习晋唐法书的事刻本走向了晋唐墨迹的参悟，二是由参悟晋唐法书手工事制品走向了研究宋人真迹。
从1601年至董氏去世，是其书法艺术的功成名就期。在他68岁（1622年）以前，董氏在实践与理论上已卓然成家，其后书法渐臻化境理论则在局部深化。始而悟不离修，继则以修证悟，正可说明此期的特点。
董其昌《赤壁怀古》卷