董其昌《赤壁懷古》卷，書蘇轼《念奴嬌·赤壁懷古》，绫本，25.6×577cm。溫州博物館藏。落款：東坡赤壁詞，餘書數遍，如登善多寫《枯樹賦》也。董其昌。其中千古英雄人物與蘇轼東坡原作千古風流人物有差異。明末書評家何三畏稱董其昌的書法：“天真爛漫，結構森然，往往有書不盡筆，筆不盡意者，龍蛇去物，飛動腕指間，此書家最上乘也。”
從17歲到46歲，是董氏書法的勤學悟入期。他的勤學發端于初試科舉的小挫，他說：吾學書在十七歲時。先是……試于郡，郡守哀洪溪以餘書拙置第二，自是始發愉臨池矣，從此，他由唐代而魏晉，由顔（真卿）、虞（世南）而鐘（繇）、王（羲之），“凡三年自謂有得，不複以文征仲、祝希哲置之眼角。
然而，他雖然在刻拓印本中學到了古人形模，卻未能窮其微妙。他從理論上“悟入微際”，始于在南京獲觀久久難忘的《官奴帖》唐摹本以及觀賞嘉興項子京家的晉唐墨迹。由是，“乃知古人用筆之妙殊非石本所能傳。”至于洞徹書法創造之秘，則是到北京任官在缙紳收藏家中大量觀覽借臨晉、唐、北宋名家墨迹之後。宋人真迹的研習，尤為關鍵。他說：“更二十年學宋人，乃得其解處。這一由學而悟，在實踐中逐漸加深了解的過程，使董氏解決了“帖學”複制品對學者的困擾完成了書法成熟前的兩次飛躍。一是由學習晉唐法書的事刻本走向了晉唐墨迹的參悟，二是由參悟晉唐法書手工事制品走向了研究宋人真迹。
從1601年至董氏去世，是其書法藝術的功成名就期。在他68歲（1622年）以前，董氏在實踐與理論上已卓然成家，其後書法漸臻化境理論則在局部深化。始而悟不離修，繼則以修證悟，正可說明此期的特點。
董其昌《赤壁懷古》卷