民国时期的上海滩暗流涌动，虽然表面上繁华热闹，但其实有着不少灰色地带，而当时上海滩青帮的势力十分强大，几乎三教九流都跟青帮或多或少有些关系，所以从青帮中走出了不少枭雄，他们几乎掌控了当时所有的地下交易。
杜月笙成名之路
一开始的时候是法国巡捕房的华总探长黄金荣发现了机遇，渐渐地将地下交易这块蛋糕做大，很快就吸引了大量的门徒前来投奔，杜月笙就是其中一位，他一开始的时候只是上海街头一个削梨的小贩，后来机缘巧合成为了黄金荣门下弟子。
杜月笙在拜到黄金荣门下之后，很快就受到了黄金荣夫人林桂生的器重，在她的引荐下杜月笙开始帮助黄金荣处理一些生意，而他能够将生意打理的非常好，很快就成了黄金荣的左膀右臂，杜月笙也渐渐地发展出了自己的势力。
杜月笙与孟小冬
杜月笙在成功之后拥有了很多位妻子，其中最让他痴情的就是孟小冬，孟小冬本是京城名角，在京津一带有“冬皇”之称，曾经跟梅兰芳有过一段旷世奇恋，但是却因为粉丝的疯狂阻止，加上梅兰芳夫人的反对而最终宣告分手。当时的孟小冬悲痛欲绝，来到了上海散心。
杜月笙从见到她的第一眼就被她深深地吸引，并且开始了疯狂的追求，一开始的时候孟小冬并没有将他放在心上，但是渐渐地就忍不住对他动情。最终跟杜月笙走到了一起，杜月笙虽然为人风流，但是却也有他只当朋友的美女。
励志女老板
他成名之后经常到一家叫“锦江菜馆”的小饭店吃饭，而这家饭馆的女老板就是民国时期著名的美女企业家董竹君，董竹君曾是青楼里的“清倌人”，在青楼她结识了自己的第一任丈夫夏之时，两人因为两情相悦而选择走到一起，并且一起到日本留学。
但是就在董竹君以为自己获得幸福的时候，夏之时却回国成为了四川都督，而他的家庭是一个非常封建传统的家庭，处处都让董竹君感到压抑，就因为董竹君生的几个孩子都是女儿，夏之时的母亲经常斥责她，并且罚她“站规矩”。董竹君一气之下带着四个女儿来到了上海，并且开办了锦江饭店。
门庭若市
她因为做得一手好菜，很快就受到了上海名流的喜欢，门口经常排满了人，就连来上海出差的官员们都经常到她的菜馆小聚，虽然场地简陋但是做出来的味道却是一绝，也因此杜月笙成为了这家菜馆的常客，经常排队吃她家的饭菜，最长一次等了一个小时才有了位置。
杜月笙有时候等着急了，就派人把董竹君叫来让要给她钱给她扩充店面，可是董竹君每次都会十分委婉的拒绝，因为她不想跟杜月笙有太多金钱上的牵扯，两个人就像知己一样无话不谈，却又彼此没有进入对方的生活。
小结
杜月笙在成名之后还是非常爱惜自己的名声，连章太炎都称他是“小春申君”。赞扬他的这种侠义气节，等到他拥有了一定的资本之后，他跟别人做生意都不再是为了赚钱，而是为了交朋友，也因此杜月笙成了“上海滩三大亨”中活的最久的一位。