《水浒传》中，有一百零八好汉，根据书中描述，他们分别是七十二天罡星，三十六地煞星转世，一百零八好汉，因为义气，齐聚梁山泊。
一百零八好汉中，最受读者喜爱的，恐怕要数鲁智深，鲁智深身上，拥有佛性，他从未滥杀无辜，所杀之人，皆为恶人，就像孙悟空除了六贼仍然能够成佛一样，鲁智深虽然杀生，但是也能够圆寂成佛。
鲁智深从一开始，就已经接近看破红尘，而行者武松，则是最后才看破红尘，最后关头内心才真正皈依。
俗话说：“男儿有泪不轻弹”，武松在一百零八好汉中，算得上是数一数二的硬汉，他曾在景阳冈打虎，成为了打虎英雄，声名远播。在书中，武松曾经有过三次落泪，这三次落泪，分别是因为宋江、武大郎、施恩和孔亮。
虎嗅蔷薇，铁骨柔情，武松的三次落泪，并不会削弱在读者心目中，武松的硬汉形象，反而让人感受到武松气薄云天的英雄气概，印证了古话：男儿有泪不轻弹，只是未到伤心处。
第一、武松与宋江，相见恨晚。
小旋风柴进，为沧州人士，为天上的“天贵星”转世，为后周皇族后裔，家资颇厚，喜欢仗义疏财，根据书中的描述就算“杀了朝廷的命官，劫了府库的财物”，柴进也敢藏在庄里。
早期的梁山好汉，大多柴进的照顾，林冲、王伦、宋江、杜迁、武松等人，皆曾投靠过柴进，或多或少得到过柴进的照应。
宋江和武松，皆跑来投靠柴进，两人在柴进庄上相遇，宋江慧眼识英雄，而武松对于宋江“及时雨”的称号，早有耳闻，两人英雄惜英雄，相见恨晚。然而，武松并不能在柴进庄上待太久，他将启程前往清河县，去看望自己的兄长武大郎。
在离别时，宋江十里相送，还给了武松十两银子，两人结拜为兄弟，依依惜别，武松潸然泪下。
第二、武大郎惨死，武松痛哭
武松和武大郎，两人从小相依为命，作为兄长，武大郎从小便将食物让给武松，以至于自己从小营养不良，身材矮小。
没有了柴进，就没有梁山泊雏形，没有了武大郎，便没有打虎英雄武松。
潘金莲与西门庆勾搭，红杏出墙，而武大郎也在一众人的算计中，惨死。面对死去的兄长，武松抱头痛哭，这也是武松哭得最伤心，最悲情的一次，根据书中的描述：“哭得那两边邻舍无不凄惶”
第三、念极旧情旧恩，伤感流泪
在梁山好汉征方腊时，死伤众多，其中，武松的恩人方腊和孔亮，皆死于战乱当中。
在诸多梁山好汉当中，与武松关系最好的，要数施恩了。武松曾替施恩打抱不平，血溅鸳鸯楼，夺回快活林，而在武松多次落难时，施恩也好不顾忌自身利益，多次对武松伸出援手。
而且，施恩是武松在梁山中，除了宋江之外，第二位结拜的异姓兄弟。
至于孔亮，也是水泊梁山中，与武松关系较好的，无论是武松、施恩还是孔亮，彼此之间，最讲究“江湖义气”，皆为气薄云天，豪情盖世的英雄好汉。
面对施恩、孔亮的离世，往事历历在目，念极旧情旧恩，武松怎能不落泪。
总结：
以上便是武松的三次落泪，一次是因为英雄惜英雄，一次是因为血浓于水的亲情，一次是因为恩情和对昔日梁山泊的记忆。