提起杜月笙，相信都不陌生，这位当年旧上海最为风光的头号人物，名号可谓是无人不知。大多数人熟知的都是他黑帮老大的身份，其实不然，他还跨足政商两界，而且都混得风生水起。杜月笙是一个很有争议的人物，不少学者对他的评价褒贬不一。本是穷人家的孩子，却凭借着一身本事在旧上海闯出了一番天地。在惊叹杜月笙不凡的能力时，我们也不免要细看杜月笙如何一步步发家。杜月笙之所以能够成为上海滩上数一数二的人物，是在于杜月笙本人，他懂得如何与人交往，能够倾力结交可用之人，也能够做到不露声色地在各界伸展自己的魔爪。
虽然杜月笙出生贫民窟，也没有多少文化，但是他擅长的就是最为宝贵的东西，也就是最后成就他的财富。即使与那些小混混，地痞流氓交情很深，但也恰恰是这一点让他成为了上海帮派之中的一员。他懂得隐忍，也懂得使用谋略，最后成为了上海青帮的主要头目之一。在偌大的上海，无论是白道还是黑道，任谁都得给他面子。
闯荡上海滩本不是一件容易的事情，而杜月笙能够做到如鱼得水也是付出了很多的努力，而这么有头有脸的人物，自然是有好几房太太。而其中的四房姨太则是大家最熟悉的，因为这个女人也不是一般人，毕竟杜月笙的五房姨太是这位四房姨太太推荐的，两个人的结合也是因为她。那么他们之间有什么故事呢，原来这个四姨太也是杜月笙"抢"来的，不仅如此，就连她的妈妈和妹妹也难逃虎口！
姚玉兰，杜月笙的四房太太，从小受到家庭的熏陶，长大后和妹妹两个人就跟随妈妈去各地演出，因为基因的遗传加上父母的亲身指导，姚玉兰的戏唱得那叫一个绝！巧了！杜月笙平生最爱两件事，一件是赌博，其二就是听戏了！
有一次，听到黄金荣前来邀请说请到了三个名角来唱戏，杜月笙一听当然是乐意前往，看到姚玉兰的第一眼就被吸引了，长相惊艳不说，唱的戏还好听。杜月笙在听完戏就直接去后台看望，就这样多次之后，就对姚玉兰起了"歹心"。于是杜月笙一不做二不休，在她们母女仨表演结束之后就直接霸占了姚玉兰，看到妹妹姚玉英也不错，杜月笙也顺便将其占有了。不过，最为过分的是杜月笙竟然连姚玉兰的母亲也不放过，就这样母女仨在同一晚被同一个男人霸占。
尽管在民国时期，但是女子一旦失去贞洁，就连自己心里那一坎也过不去，这就是妹妹姚玉英内心的真实写照，以至于不久后姚玉英因抑郁病逝。由于姚玉兰面容姣好，又有一身绝技，杜月笙对她一直念念不忘，于是向她提出了求亲的请求，母亲见此状况也只得点头答应。杜月笙的这一风流趣事，在当时也是备受争议。而这件事，也成了杜月笙最为人“诟病”，最不愿提起的一件“丑事”。