民国时期的上海滩，龙蛇混杂，风云变幻，时势造就了不少波澜壮阔的故事。20世纪三十年代的上海人，可以说没有人不知道林桂生的名字，她是当时最大黑帮青帮的创始人。然而作为一个出生在青楼的女子，林桂生会有着怎么样的故事呢？
林桂生出身在烟柳之家，他的父亲是上海妓院“烟花间”的老板，林桂生母亲去世得早，林桂生从小就锻炼出一股干练果敢，自立成熟的性格，18岁的时候她就帮助父亲打理事业，并且经营的井井有条。让烟花间的名字名扬上海。
不少名人都纷纷光顾，林氏父女也赚得盆满钵满，产业进一步的扩大。林桂生并没有满足眼前的现状，她还利用资产网罗上海的黑社会以及混混，组织黑帮，暗中维护和保持自己的产业，同时打压其他竞争的同行。
在某一天，她结识了在上海法租界巡捕房担任巡捕的黄金荣，林桂生无可救药的爱上了这个男人，但是这一段恋情遭到了林桂生父亲的反对，此时林家腰缠万贯，在上海也算是派的上号的富豪，看不起还是小小巡捕的黄金荣。
林家虽然有钱，但是毕竟是开妓院发家，林父还是希望能够将林桂生嫁给一个名门望族之后，也能改善一下家族的名声，可是林桂生对于自己的事情最为要强，她看准的东西就不会轻易改变，没过多久，林桂生在父亲和亲戚朋友的激烈反对之中嫁给了黄金荣。
黄金荣也是一个头脑活跃的人，他利用自己巡捕的优势，和林家的黑帮人脉迅速在仕途上寻觅机会，他多次自导自演的制造了“贼喊捉贼”的案件，为自己提升名气。黑白两道通吃的他很快成长到了法租界巡捕房唯一一个华人探督察长。
林桂生也将自己的势力交给黄金荣打理，后来的黄金荣所幸辞去了探督察长的职位，全心全意的管理起帮派来，在林桂生的辅佐之下，成就了当时上海滩第一大黑帮，青帮。在最初黄金荣对于林桂生也是言听计从。
但是随着青帮的“生意”越做越大，几乎垄断了上海的黄赌毒产业，黄金荣开始沉溺于花天酒地的生活，他在外面吸食烟土，包养小妾，过着奢侈的生活。面对林桂生的劝诫黄都当成了耳边风。
黄金荣还迷恋当时的戏子露兰春，要林桂生同意他纳妾，并要将保险柜交给露兰春保管，看见丈夫如此荒诞模样，林桂生终于明白，其实黄金荣对他没有半点爱慕之情，最开始和她交往只不过看重了她的势力罢了。
心灰意冷的林桂生随即提出了要和黄金荣离婚，成全他和露兰春，黄金荣心中终究还是存留有一丝丝愧疚，想要挽回林桂生。
但是他看错了林桂生，她的一生敢爱敢恨，绝对不愿意勉强。林桂生毅然决然地离开黄金荣的公馆，结束了和黄金荣长达二十二年的婚姻。
此后的黄金荣并没有过上太好的日子，少了林桂生的扶持，黄金荣很快被后起之秀杜月笙给超越。过了几年露兰春也带走了大量的银票，和另外的男人远走高飞了，晚年的黄金荣一度沦落到街头扫大街。不知道这个时候的黄金荣，是否会后悔当初的选择呢？
离婚后的林桂生，用自己为数不多的财产，购买了上海的一座老房子，独自一人开始了清心寡欲的生活，林桂生并没有子嗣，在经历过大风大浪之后，她也算看得透彻，不再去刻意追求什么。对于过去的种种，林桂生慢慢的释然。